N-but-2-ynyl-2-nitro-N-(2-phenylprop-2-enyl)benzenesulfonamide | 1361181-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-but-2-ynyl-2-nitro-N-(2-phenylprop-2-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1361181-59-0
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 370.429
• InChiKey: QTFRPRQSYOLDGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-but-2-ynyl-2-nitro-N-(2-phenylprop-2-enyl)benzenesulfonamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 C₅₀H₃₄Au₂Cl₂O₂P₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HELIXOL衍生的双亚膦酸酯配体：合成及其在金催化的烯炔环化中的应用

  摘要：

  描述了从HELIXOL衍生的新型螺旋双亚膦酸酯-金络合物的合成，光学拆分，表征和利用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801722
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 N-but-2-ynyl-2-nitro-N-(2-phenylprop-2-enyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性抗衡策略对映选择性IrI催化1,6-Enynes的碳环化。

  摘要：

  通过Ir I催化的1,6-烯炔的碳环化反应合成了对映体富集的双环[4.1.0]庚-2-烯。没有使用手性配体，CO和PPh 3是与铱结合的唯一配体。取而代之的是，立体化学信息位于催化剂的抗衡离子上，该催化剂是由Vaska络合物（反式[[IrCl（CO）（PPh 3）2 ]））与手性磷酸银反应而原位生成的。当使用这种催化混合物时，得到高达93％的对映体过量。31 P NMR和IR光谱表明，反式-[Ir（CO）（PPh 3）2 ] +的形成部分通过氯提取而发生。此外，密度泛函理论的计算支持该阳离子部分促进的6-内切-dig环化。手性磷酸根阴离子（O  P *）控制通过形成与金属中心的松散的离子对的对映选择性，并建立一个C  H⋅⋅⋅O 与基板P *氢键。这是非对称抗衡离子导向的过渡金属催化的罕见例子，代表了这种策略在CC键形成反应中的首次应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201102723

文献信息

• Enantioselective IrI-Catalyzed Carbocyclization of 1,6-Enynes by the Chiral Counterion Strategy
  作者：Marion Barbazanges、Mylène Augé、Jamal Moussa、Hani Amouri、Corinne Aubert、Christophe Desmarets、Louis Fensterbank、Vincent Gandon、Max Malacria、Cyril Ollivier

  DOI：10.1002/chem.201102723

  日期：2011.12.2

  Enantioenriched bicyclo[4.1.0]hept‐2‐enes were synthesized by IrI‐catalyzed carbocyclization of 1,6‐enynes. No chiral ligands were used, CO and PPh3 were the only ligands bound to iridium. Instead, the stereochemical information was localized on the counterion of the catalyst, generated in situ by reaction of Vaska’s complex (trans‐[IrCl(CO)(PPh3)2]) with a chiral silver phosphate. Enantiomeric excesses

  通过Ir I催化的1,6-烯炔的碳环化反应合成了对映体富集的双环[4.1.0]庚-2-烯。没有使用手性配体，CO和PPh 3是与铱结合的唯一配体。取而代之的是，立体化学信息位于催化剂的抗衡离子上，该催化剂是由Vaska络合物（反式[[IrCl（CO）（PPh 3）2 ]））与手性磷酸银反应而原位生成的。当使用这种催化混合物时，得到高达93％的对映体过量。31 P NMR和IR光谱表明，反式-[Ir（CO）（PPh 3）2 ] +的形成部分通过氯提取而发生。此外，密度泛函理论的计算支持该阳离子部分促进的6-内切-dig环化。手性磷酸根阴离子（O  P *）控制通过形成与金属中心的松散的离子对的对映选择性，并建立一个C  H⋅⋅⋅O 与基板P *氢键。这是非对称抗衡离子导向的过渡金属催化的罕见例子，代表了这种策略在CC键形成反应中的首次应用。
• A HELIXOL-Derived Bisphosphinite Ligand: Synthesis and Application in Gold-Catalyzed Enynes Cycloisomerization
  作者：Caleb Medena、Francesco Calogero、Quentin Lemoine、Corinne Aubert、Etienne Derat、Louis Fensterbank、Geoffrey Gontard、Omar Khaled、Nicolas Vanthuyne、Jamal Moussa、Cyril Ollivier、Marc Petit、Marion Barbazanges

  DOI：10.1002/ejoc.201801722

  日期：2019.3.21

  The synthesis, optical resolution through derivatization, characterization and utilization of a new helical bisphosphinite–gold complex derived from HELIXOL are described.

  描述了从HELIXOL衍生的新型螺旋双亚膦酸酯-金络合物的合成，光学拆分，表征和利用。