N-phenyl-diethylketenimine | 171078-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-diethylketenimine
• 英文别名: N-(2-ethylbut-1-en-1-ylidene)aniline
• CAS: 171078-31-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: CSFNGEIPTYIXBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-diethylketenimine 在 copper(l) iodide 、 三氯乙酸铯 、 四甲基乙二胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种基于三嗪和苯并咪唑并酮类结构的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用

  摘要：

  本发明涉及一种基于三嗪和苯并咪唑并酮类结构的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用，本发明化合物结构中同时含有三嗪和苯并咪唑并酮类结构，具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性；在可见光领域吸收低、折射率高，在应用于OLED器件的覆盖层后，可有效提升OLED器件的光取出效率；本发明化合物还具有较深的HOMO能级和高的电子迁移率，可作为OLED器件的空穴阻挡或电子传输层材料，可有效阻挡空穴或能量从发光层传递至电子层一侧，从而提升空穴和电子在发光层的复合效率，进而提升OLED器件的发光效率和使用寿命。

  公开号：

  CN110964038A
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁酰氯 在 吡啶 、 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-phenyl-diethylketenimine
  参考文献：
  名称：

  Ketenimines的加氢铝化以及随后与杂枯烯的反应：不饱和酰胺衍生物和1,3-Diimines的合成

  摘要：

  使用氢化二异丁基铝将一系列不同取代的酮亚胺1进行水光处理。对于空间拥塞的酮亚胺1a，通过X射线晶体学（化合物5a）证明了C═N键的优选的氢铝化。用碳二亚胺，异氰酸酯，异硫氰酸酯和酮亚胺等各种杂枯烯类作为亲电子体对氢化铝的酮亚胺5进行原位处理，然后进行水解处理，生成了新的烯胺衍生的酰胺物种（如果存在N）-在新的C–N键形成或1,3-二亚胺通过C–C键形成的情况下发生攻击（空间受阻较少的酮亚胺），如果在酮亚胺-氮原子上存在大的取代基。此外，与多于1当量的亲电试剂的多米诺反应或通过随后添加两种不同的亲电试剂的多米诺反应是可能的，并导致缩二脲类型的多官能酰胺衍生物，否则其不易获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00466

文献信息

• Metallated ketenimines: Quinazoline derivatives from base induced dimerization of N-phenyldiethylketenimine. an experimental and theoretical study
  作者：Rolf Gertzmann、Roland Fröhlich、Mathias Grehl、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00514-9

  日期：1995.8

  reaction sequence metallation at an aromatic ortho position is deduced. The methylene protons are not affected in the deprotonation. Addition of a second ketenimine 1 leads after ring closure to the heterocyclic anion 9, which is trapped by the electrophiles, yielding the quinazoline derivatives 2–7. The reaction sequence is interpreted in terms of a kinetically accelerated metallation. Semiempirical

  N-苯基-二乙基酮亚胺1的去质子化可通过过量的强有机碱（叔丁基甲基醚中的2,2,6,6-四甲基哌啶，正丁基锂和叔丁醇钾）实现。通过使用三甲基乙酰氯和二甲基二硫化物作为亲电子试剂的捕集反应来研究所得的有机金属悬浮液。从为反应顺序的第一步获得的捕获产物的结构推导在芳族邻位金属化。亚甲基质子在去质子化中不受影响。闭环后向杂环阴离子9中添加第二个酮亚胺1导线，被亲电子试剂俘获，生成喹唑啉衍生物2-7。反应序列根据动力学加速的金属化来解释。N-苯基-二乙基酮亚胺1气相酸性的半经验计算（MNDO，PM3）支持该分析。另外，讨论了中间体单体锂化合物10和11的优化结构的量子化学结果。
• Hydroalumination of Ketenimines and Subsequent Reactions with Heterocumulenes: Synthesis of Unsaturated Amide Derivatives and 1,3-Diimines
  作者：Xing Jin、Matthias Willeke、Ralph Lucchesi、Constantin-Gabriel Daniliuc、Roland Fröhlich、Birgit Wibbeling、Werner Uhl、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00466

  日期：2015.6.19

  treatment of the hydroaluminated ketenimines 5 with various heterocumulenes like carbodiimides, isocycanates, isothiocyanates and ketenimines as electrophiles and subsequent hydrolytic workup resulted in novel enamine derived amide species in case of N-attack (sterically less hindered ketenimines) under formation of a new C–N-bond or in 1,3-diimines by C–C-bond-formation in case of bulky substituents at

  使用氢化二异丁基铝将一系列不同取代的酮亚胺1进行水光处理。对于空间拥塞的酮亚胺1a，通过X射线晶体学（化合物5a）证明了C═N键的优选的氢铝化。用碳二亚胺，异氰酸酯，异硫氰酸酯和酮亚胺等各种杂枯烯类作为亲电子体对氢化铝的酮亚胺5进行原位处理，然后进行水解处理，生成了新的烯胺衍生的酰胺物种（如果存在N）-在新的C–N键形成或1,3-二亚胺通过C–C键形成的情况下发生攻击（空间受阻较少的酮亚胺），如果在酮亚胺-氮原子上存在大的取代基。此外，与多于1当量的亲电试剂的多米诺反应或通过随后添加两种不同的亲电试剂的多米诺反应是可能的，并导致缩二脲类型的多官能酰胺衍生物，否则其不易获得。
• 一种基于三嗪和苯并咪唑并酮类结构的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用
  申请人：江苏三月光电科技有限公司

  公开号：CN110964038A

  公开（公告）日：2020-04-07

  本发明涉及一种基于三嗪和苯并咪唑并酮类结构的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用，本发明化合物结构中同时含有三嗪和苯并咪唑并酮类结构，具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性；在可见光领域吸收低、折射率高，在应用于OLED器件的覆盖层后，可有效提升OLED器件的光取出效率；本发明化合物还具有较深的HOMO能级和高的电子迁移率，可作为OLED器件的空穴阻挡或电子传输层材料，可有效阻挡空穴或能量从发光层传递至电子层一侧，从而提升空穴和电子在发光层的复合效率，进而提升OLED器件的发光效率和使用寿命。