1-[(2-nitrobenzene)sulfonyl]-2,5-dihydro-1H-pyrrole | 219583-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2-nitrobenzene)sulfonyl]-2,5-dihydro-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(2'-nitrobenzenesulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole；1-((2-nitrophenyl)sulfonyl)dihydropyrrole；1-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-3-pyrroline；N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole；1-(2-nitrobenzenesulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole；1-(2-nitrophenyl)sulfonyl-2,5-dihydropyrrole
• CAS: 219583-73-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 254.266
• InChiKey: HCRQIOPDVKKRMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-nitrobenzene)sulfonyl]-2,5-dihydro-1H-pyrrole 在 盐酸 、 sodium azide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 142.33h， 生成 cis-3-N-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-1-[(2-nitrobenzene)sulfonyl]-pyrrolidine-3,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPENTYLBENZAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF PSYCHOTIC AND COGNITIVE DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS DE CYCLOPENTYLBENZAMIDE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHOTIQUES OU COGNITIFS

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物及其药用盐，其中n，L，X，Ra，Rb，R1，R2和R3，它们的制备，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。

  公开号：

  WO2015055994A1
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯磺酰胺 在 Grubbs catalyst first generation 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-[(2-nitrobenzene)sulfonyl]-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的高酸性和非亲核性芳烃磺酰胺，磺酰胺和氰胺的烯丙基化。一世。

  摘要：

  在Pd（0）催化下，使用烯丙基碳酸酯可将烯丙基磺酰胺，磺酰胺和氰胺有效地烯丙基化。N-戊烯磺酰基-2,5-二氢吡咯通过相应的N-二烯丙基化的化合物的钌介导的闭环复分解而获得。对碳酸顺式-（5-甲基-2-环己烯基）酯与2,4,6-三异丙基苯基磺酰胺的反应进行了立体化学研究，发现双齿膦完全保留了构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00930-2

文献信息

• A ring closing metathesis-manganese dioxide oxidation sequence for the synthesis of substituted pyrroles
  作者：Aaron Keeley、Shane McCauley、Paul Evans

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.088

  日期：2016.5

  The combination of ring closing, or enyne metathesis with oxidation in order to prepare N-sulfonyl pyrroles is described. Reasonable to good yields were obtained for a variety of substituents and the procedure may also be conducted in one-pot. 2-Bromo N-sulfonyl adducts prepared in this manner were subjected to an intramolecular Heck-type cyclisation, forming cyclic sulfonamides.

  描述了闭环或烯炔复分解与氧化的组合以制备N-磺酰基吡咯。对于各种取代基均获得了合理的高收率，该方法也可以一锅进行。将以此方式制备的2-溴N-磺酰基加合物进行分子内Heck型环化，形成环状磺酰胺。
• A Fluorous-Tagged Linker from Which Small Molecules Are Released by Ring-Closing Metathesis
  作者：Stuart G. Leach、Christopher J. Cordier、Daniel Morton、Gordon J. McKiernan、Stuart Warriner、Adam Nelson

  DOI：10.1021/jo7026273

  日期：2008.4.1

  A fluorous-tagged linker for the parallel synthesis of small- and medium-ring and macrocyclic nitrogen heterocycles using ring-closing metathesis is described. The linker was designed such that “cyclization−release” of the cyclic heterocyclic products was coupled with liberation of the active catalyst. The design of the linker was validated using a non-fluorous-tagged model. A wide range of unsaturated

  描述了一种用于使用闭环复分解并行合成中小环和大环氮杂环的氟标记链接器。接头的设计使得环状杂环产物的“环化-释放”与活性催化剂的释放相结合。使用非氟标记模型验证接头的设计。使用多种不饱和醇作为试剂来官能化带氟标记的磺酰胺，( Z )- N -[4-(2-( N'-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟癸基)-4-甲基磺酰氨基)甲基烯丙氧基]丁-2-烯基}-2-硝基苯磺酰胺，使用 Fukuyama-Mitsunobu 反应；在每种情况下，都使用氟固相萃取 (F-SPE) 从过量试剂中纯化功能化接头。一般来说，环状产物的“环化释放”是使用 Grubbs-Hoveyda 第二代催化剂的轻氟标记衍生物触发的。在复分解步骤之后，F-SPE 用于纯化从含氟标签的接头和含氟标签的催化剂中释放的环状化合物。该方法的范围和局限性是使用一系列底物确定的，这些底物探测了
• Copper-Catalyzed Domino Homologation and Cycloisomerization Reactions for 3-Pyrroline Synthesis
  作者：Ye Ho Shin、Muchchintala Maheswara、Joon Young Hwang、Eun Joo Kang

  DOI：10.1002/ejoc.201301621

  日期：2014.4

  catalyst for a domino reaction sequence leading to 3-pyrrolines. The Cu(I)-catalyzed Crabbe reaction of propargyl sulfonamide and selective cycloisomerization of the allene intermediate were carried out using microwave irradiation conditions affording a wide range of 2-substituted- and 2,5-disubstituted-3-pyrrolines. Mechanistic studies of the reaction intermediates revealed two possible reaction pathways;

  发现溴化铜是产生 3-吡咯啉的多米诺反应序列的有效催化剂。Cu(I) 催化炔丙基磺酰胺的 Crabbe 反应和丙二烯中间体的选择性环异构化是使用微波辐射条件进行的，提供了广泛的 2-取代-和 2,5-二取代-3-吡咯啉。反应中间体的机理研究揭示了两种可能的反应途径；两者都提到了乙烯基铜中间体的重要性。
• Novel adenosine A3 receptor agonists
  申请人：Baraldi Giovanni Pier

  公开号：US20050250729A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The compounds of the following formula: wherein Ar, R and R 1 have the meanings given in the specification. This series of sulfonamido derivatives with a conserved uronamide group at the 5′ position provide superior A3 receptor affinity as well as selectivity. These new adenosine agonists are sulfonamido derivatives N-substituted with aliphatic groups (cyclic or linear) or aromatic radicals.

  以下化合物的公式：其中Ar，R和R1具有规范中给出的含义。这一系列的磺酰胺衍生物在5'位置具有保守的糖醛酰胺基团，提供了优越的A3受体亲和力和选择性。这些新的腺苷受体激动剂是磺酰胺衍生物，其N-取代基为脂肪基（环状或线性）或芳香基团。
• NOVEL ADENOSINE A3 RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Baraldi Pier Giovanni

  公开号：US20090233878A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention provides compounds of the formula wherein Ar, R and R 1 have a meaning as defined herein in the specification. Compounds of formula (I) are agonists of the A 3 adenosine receptor and, thus, may be employed for the treatment of conditions mediated by the A 3 adenosine receptor. Accordingly, the compounds of formula (I) may be employed for treatment of behavioral depression, cerebral ischemia, hypotension, chemically induced seizures, inflammatory diseases, asthma, and cancer diseases expressing the adenosine A 3 receptor.

  本发明提供了具有以下公式的化合物，其中Ar，R和R1的含义如本说明书中所定义。公式（I）的化合物是A3腺苷受体的激动剂，因此可用于治疗由A3腺苷受体介导的疾病。因此，公式（I）的化合物可用于治疗行为性抑郁症，脑缺血，低血压，化学诱导的癫痫，炎症性疾病，哮喘和表达腺苷A3受体的癌症疾病。