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3,3-dichloro-4-chloromethyl-1-(p-toluenesulfonyl)-pyrrolidin-2-one | 145593-46-0

中文名称
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中文别名
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英文名称
3,3-dichloro-4-chloromethyl-1-(p-toluenesulfonyl)-pyrrolidin-2-one
英文别名
3,3-dichloro-4-chloromethyl-1-(p-toluenesulfonyl)pyrrolidin-2-one;4-chloromethyl-3,3-dichloro-1-toluene-4-sulfonylpyrrolidin-2-one;N-(4-Tolylsulfonyl)-4-chloromethyl-3,3-dichloropyrrolidin-2-one;3,3-Dichloro-4-(chloromethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-one
3,3-dichloro-4-chloromethyl-1-(p-toluenesulfonyl)-pyrrolidin-2-one化学式
CAS
145593-46-0
化学式
C12H12Cl3NO3S
mdl
——
分子量
356.657
InChiKey
AVUCPXKXBYMXGU-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    138-139 °C
  • 沸点:
    478.6±55.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3
  • 重原子数:
    20
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.42
  • 拓扑面积:
    62.8
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    3,3-dichloro-4-chloromethyl-1-(p-toluenesulfonyl)-pyrrolidin-2-one亚甲基环己烷2,2'-联吡啶copper(l) chloride 作用下, 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂, 反应 1.0h, 以100%的产率得到3-chloro-3-(1'-chlorocyclohexyl)methyl-4-chloromethyl-1-(p-toluenesulfonyl)-pyrrolidin-2-one
    参考文献:
    名称:
    A Cationic Diruthenium Amidinate, [(η5-C5Me5)Ru(μ2-i-PrN=C(Me)Ni-Pr)Ru(η5-C5Me5)]+, as an Efficient Catalyst for the Atom-Transfer Radical Reactions
    摘要:
    通过处理 (η5-C5Me5)Ru(μ2- 生成阳离子二钌脒盐,[(η5-C5Me5)Ru(μ2-i-PrN=C(Me)Ni-Pr)Ru(η5-C5Me5)]+ i-PrN=C(Me)Ni-Pr)Ru(Cl)(η5-C5Me5) (3a) 与 NaPF6 或其他弱配位阴离子的金属盐,对 N-烯丙基三氯乙酰胺的催化原子转移自由基环化具有活性相关反应。
    DOI:
    10.1246/cl.2004.442
  • 作为产物:
    描述:
    N-allyl-N-tosyl-α,α,α-trichloroacetamideGrubbs catalyst first generation 作用下, 以 甲苯 为溶剂, 反应 3.5h, 以70%的产率得到3,3-dichloro-4-chloromethyl-1-(p-toluenesulfonyl)-pyrrolidin-2-one
    参考文献:
    名称:
    Atom Transfer Radical Cyclisations Mediated by the Grubbs Ruthenium Metathesis Catalyst
    摘要:
    市售的碳化钌络合物 RuCl2(=CHPh)(PCy3)2 能有效催化卤代烯烃环化成δ-内酯和δ-内酰胺。
    DOI:
    10.1055/s-2003-41466
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文献信息

  • New reactivity patterns of copper(I) and other transition metal NHC complexes: application to ATRC and related reactions
    作者:James A. Bull、Michael G. Hutchings、Cristina Luján、Peter Quayle
    DOI:10.1016/j.tetlet.2007.12.084
    日期:2008.2
    Pre-formed transition metal–NHC complex is shown to be an effective catalyst for Atom Transfer Radical Cyclisation (ATRC) reactions.
    预先形成过渡金属- NHC络合物证明是一种有效的催化剂甲汤姆Ť转让(BOT)- [R adical Ç yclisation(ATRC)反应。
  • Catalytic atom-transfer radical cyclization by copper/bipyridine species encapsulated in polysiloxane gel
    作者:Yukihiro Motoyama、Kazuyuki Kamo、Akihiro Yuasa、Hideo Nagashima
    DOI:10.1039/b923213c
    日期:——
    Novel polysiloxane gel, in which CuCl/bipyridine species are immobilized, is prepared by treatment of polymethylhydrosiloxane with 4,4′-bis[(2-propenyl)oxy]-2,2′-bipyridine and 1,5-hexadine in the presence of Karstedt′s catalyst followed by addition of CuCl. This polysiloxane gel acts as a reusable catalyst in the atom-transfer radical cyclization of α-halogenated acetamide derivatives in high turnover numbers without allowing leakage of the metal species.
    一种新型聚硅氧烷凝胶被制备,通过在Karstedt催化剂的存在下,用4,4′-双[(2-丙烯基)氧]-2,2′-联吡啶和1,5-己二烯处理聚甲基氢硅氧烷,然后加入CuCl。这种聚硅氧烷凝胶在α-卤代乙酰胺衍生物的原子转移自由基环化中作为可重复使用的催化剂,表现出高的循环次数且不允许金属物种泄漏。
  • Atom transfer radical cyclisations of activated and unactivated N-allylhaloacetamides and N-homoallylhaloacetamides using chiral and non-chiral copper complexes
    作者:Andrew J. Clark、Floryan De Campo、Robert J. Deeth、Robert P. Filik、Sylvain Gatard、Nicola A. Hunt、Dominique Lastécouères、Gerard H. Thomas、Jean-Baptiste Verlhac、Hathaichanuk Wongtap
    DOI:10.1039/a909666c
    日期:——
    Activated N-tosyl-2,2,2-trichloroacetamide 6a, N-benzyl-2,2,2-trichloroacetamide 6d, 2,2-dichloroacetamides 6b–c and 6e–f and 2-monohaloacetamides 11a–g undergo efficient 5-exo atom transfer radical cyclisations at room temperature mediated by CuCl or CuBr in the presence of tris(N,N-dimethylaminoethylene)amine 3 (trien-Me6). The efficiency and stereoselectivity of these cyclisations was found to be greater than existing published atom transfer procedures based upon CuCl(bipyridine), RuCl2(PPh3)3 and CuCl(TMEDA)2. The product distribution for the cyclisation onto alkyne 11g was found to be solvent dependent. Attempts to make larger ring sizes by endo cyclisation of N-tosylacetamides 19a–c led to a competing 5-exoipso aromatic substitution into the N-tosyl group followed by re-aromatisation and loss of SO2 to furnish an amidyl radical. Cyclisation of N-homoallylacetamides 25a–d proceeded smoothly to give δ-lactams with a range of catalysts based upon ligands 2 and 26. The stereoselectivity of cyclisation to give γ lactams could be somewhat influenced by using chiral enantiopure copper complexes 28–30 suggesting that the reactions may involve metal-complexed radicals.
    活化的N-托烯基-2,2,2-三氯乙酰酰胺6a、N-苄基-2,2,2-三氯乙酰酰胺6d、2,2-二氯乙酰酰胺6b–c和6e–f以及2-单卤乙酰酰胺11a–g在室温下通过CuCl或CuBr以及三(N,N-二甲氨基乙烯)胺3(trien-Me6)的介导,经历了高效的5-exo原子转移自由基环化反应。这些环化反应的效率和立体选择性比现有的基于CuCl(联吡啶)、RuCl2(PPh3)3和CuCl(TMEDA)2的原子转移程序更高。环化反应在炔烃11g上的产物分布发现依赖于溶剂。尝试通过N-托烯基乙酰酰胺19a–c的内环化生成更大环的过程,导致N-托烯基基团发生竞争性的5-exo环置换,随后发生再芳香化并失去SO2,生成酰基自由基。N-同烯丙基乙酰酰胺25a–d的环化顺利进行,得到了一系列基于配体2和26的催化剂的δ-内酯。通过使用手性恩路全纯铜复合物28–30,γ-内酯的环化立体选择性受到一定影响,表明反应可能涉及金属配位自由基。
  • Atom Transfer Radical Cyclisations Mediated by the Grubbs Ruthenium Metathesis Catalyst
    作者:Peter Quayle、David Fengas、Stuart Richards
    DOI:10.1055/s-2003-41466
    日期:——
    The commercially available ruthenium carbene complex RuCl2(=CHPh)(PCy3)2 efficiently catalyses the cyclisation of halo alkenes to γ-lactones and γ-lactams.
    市售的碳化钌络合物 RuCl2(=CHPh)(PCy3)2 能有效催化卤代烯烃环化成δ-内酯和δ-内酰胺。
  • A Cationic Diruthenium Amidinate, [(η<sup>5</sup>-C<sub>5</sub>Me<sub>5</sub>)Ru(μ<sub>2</sub>-<i>i</i>-PrN=C(Me)N<i>i</i>-Pr)Ru(η<sup>5</sup>-C<sub>5</sub>Me<sub>5</sub>)]<sup>+</sup>, as an Efficient Catalyst for the Atom-Transfer Radical Reactions
    作者:Yukihiro Motoyama、Mitsuru Gondo、Satoshi Masuda、Yuya Iwashita、Hideo Nagashima
    DOI:10.1246/cl.2004.442
    日期:2004.4
    A cationic diruthenium amidinate, [(η5-C5Me5)Ru(μ2-i-PrN=C(Me)Ni-Pr)Ru(η5-C5Me5)]+, is generated by treatment of (η5-C5Me5)Ru(μ2-i-PrN=C(Me)Ni-Pr)Ru(Cl)(η5-C5Me5) (3a) with NaPF6 or other metal salts of weakly coordinating anions, which is active towards catalytic atom transfer radical cyclization of N-allyl trichloroacetamides and related reactions.
    通过处理 (η5-C5Me5)Ru(μ2- 生成阳离子二钌脒盐,[(η5-C5Me5)Ru(μ2-i-PrN=C(Me)Ni-Pr)Ru(η5-C5Me5)]+ i-PrN=C(Me)Ni-Pr)Ru(Cl)(η5-C5Me5) (3a) 与 NaPF6 或其他弱配位阴离子的金属盐,对 N-烯丙基三氯乙酰胺的催化原子转移自由基环化具有活性相关反应。
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