diethyl 2'H-spiro[cyclohexane-1,1'-naphthalene]-3',3'(4'H)-dicarboxylate | 1374015-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl 2'H-spiro[cyclohexane-1,1'-naphthalene]-3',3'(4'H)-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2'H-spiro[cyclohexane-1,1'-naphtalene]-3',3'(4'H)-dicarboxylate；Diethyl spiro[1,3-dihydronaphthalene-4,1'-cyclohexane]-2,2-dicarboxylate；diethyl spiro[1,3-dihydronaphthalene-4,1'-cyclohexane]-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1374015-52-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: QPBCJHVBUUXGNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2'H-spiro[cyclohexane-1,1'-naphthalene]-3',3'(4'H)-dicarboxylate 、 硫脲 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到2''-thioxo-2''H,4'H-dispiro[cyclohexane-1,1'-naphtalene-3',5''-pyrimidine]-4'',6''(1''H,3''H)-dione
  参考文献：
  名称：

  New Methodology for the Synthesis of Thiobarbiturates Mediated by Manganese(III) Acetate

  摘要：

  建立了合成各种硫代巴比妥酸盐衍生物17-24的三步合成法。第一步是通过Mn(OAc)3介导，以便在末端烯烃和丙二酸酯之间生成碳-碳键。在温和条件下获得了中等至良好产率的衍生物1-8。这一关键步骤能够合成多种亲脂性硫代巴比妥酸盐，可以测试它们作为抗惊厥剂或麻醉剂的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules17044313
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙二酸二乙酯 、 亚甲基环己烷 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以52%的产率得到diethyl 2'H-spiro[cyclohexane-1,1'-naphthalene]-3',3'(4'H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  New Methodology for the Synthesis of Thiobarbiturates Mediated by Manganese(III) Acetate

  摘要：

  建立了合成各种硫代巴比妥酸盐衍生物17-24的三步合成法。第一步是通过Mn(OAc)3介导，以便在末端烯烃和丙二酸酯之间生成碳-碳键。在温和条件下获得了中等至良好产率的衍生物1-8。这一关键步骤能够合成多种亲脂性硫代巴比妥酸盐，可以测试它们作为抗惊厥剂或麻醉剂的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules17044313

文献信息

• Access to original spirocyclic derivatives via inter- or intramolecular reaction mediated by manganese(III) acetate
  作者：Ahlem Bouhlel、Christophe Curti、Michèle P. Bertrand、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.004

  日期：2012.5

  An easily reproducible protocol allowing inter- or intramolecular spirocyclization on beta-dicarbonyl structures is described. This methodology could afford a wide variety of spirocyclic pharmacophores. As examples, highly substituted spirobenzophenanthridin-6(5H)-ones and spirolactones were synthesized. These scaffolds could be used for the design of many compounds exhibiting biological activities. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.