tert-butyl N-{2-[N-(prop-2'-yn-1'-yl)-2-nitrophenylsulfonamido]ethyl}carbamate | 862120-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-{2-[N-(prop-2'-yn-1'-yl)-2-nitrophenylsulfonamido]ethyl}carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[(2-nitrophenyl)sulfonyl-prop-2-ynylamino]ethyl]carbamate
• CAS: 862120-81-8
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₆S
• 分子量: 383.425
• InChiKey: HQMGYQQCSZSZTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-{2-[N-(prop-2'-yn-1'-yl)-2-nitrophenylsulfonamido]ethyl}carbamate 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到tert-butyl 6-methyl-4-(2-nitrobenzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  药物样双环乙内酰脲文库合成中Ugi-Joullié反应的开发

  摘要：

  摘要 报道了合成药物样稠合双环乙内酰脲的通用且有效的方法。Ugi-Joullié反应/环化序列被用作关键的复杂性生成过程，在该过程中，三氟乙酸被用作氯甲酸的合成等价物。进行了双环支架的典型多样化，以使其能够随后翻译为大分子小分子文库的合成，从而导致生产了> 1000种化合物，从而增加了欧洲铅厂的筛选。 报道了合成药物样稠合双环乙内酰脲的通用且有效的方法。Ugi-Joullié反应/环化序列被用作关键的复杂性生成过程，在该过程中，三氟乙酸被用作氯甲酸的合成等价物。进行了双环支架的典型多样化，以使其能够随后翻译为大分子小分子文库的合成，从而导致生产了> 1000种化合物，从而增加了欧洲铅厂的筛选。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378704
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 tert-butyl N-{2-[N-(prop-2'-yn-1'-yl)-2-nitrophenylsulfonamido]ethyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  形状多样的片段集的构建：针对Aurora-A激酶的设计，合成和筛选

  摘要：

  从历史上看，化学家们以高度不平衡和不系统的方式探索化学空间。例如，现有片段集的形状多样性通常不会反映所有理论上可能的片段的形状多样性。为了通过实验评估增加的三维度的附加值，设计并整理了形状多样的片段集。使用市售片段并利用统一的合成方法对sp 3进行组装富含分子的支架。所得的80个片段集是高度三维的，其形状多样性被20个合成片段显着丰富。通过针对Aurora-A激酶的高通量蛋白质晶体学筛选了该片段集，揭示了四个靶向变构调节因子结合位点的命中。从长远来看，可以针对一系列功能多样的蛋白质筛选片段集，从而可以更全面地评估更多形状多样的筛选集合的附加值。

  DOI：

  10.1002/chem.201900815

文献信息

• Exploitation of the Ugi–Joullié Reaction in the Synthesis of Libraries of Drug-Like Bicyclic Hydantoins
  作者：Adam Nelson、James Firth、Rong Zhang、Rémy Morgentin、Rachel Guilleux、Tuomo Kalliokoski、Stuart Warriner、Richard Foster、Stephen Marsden

  DOI：10.1055/s-0034-1378704

  日期：——

  efficient method for the synthesis of drug-like fused bicyclic hydantoins is reported. An Ugi–Joullié reaction/cyclisation sequence was exploited as the key complexity-generating process in which trifluoroacetic acid was employed as synthetic equivalent for chloroformic acid. Exemplar diversification of the bicyclic scaffolds was performed to enable subsequent translation to the synthesis of large small molecule

  摘要 报道了合成药物样稠合双环乙内酰脲的通用且有效的方法。Ugi-Joullié反应/环化序列被用作关键的复杂性生成过程，在该过程中，三氟乙酸被用作氯甲酸的合成等价物。进行了双环支架的典型多样化，以使其能够随后翻译为大分子小分子文库的合成，从而导致生产了> 1000种化合物，从而增加了欧洲铅厂的筛选。 报道了合成药物样稠合双环乙内酰脲的通用且有效的方法。Ugi-Joullié反应/环化序列被用作关键的复杂性生成过程，在该过程中，三氟乙酸被用作氯甲酸的合成等价物。进行了双环支架的典型多样化，以使其能够随后翻译为大分子小分子文库的合成，从而导致生产了> 1000种化合物，从而增加了欧洲铅厂的筛选。
• Aminocyclopentyl pyridopyrazinone modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Butora Gabor

  公开号：US20070155731A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  Compounds of Formula I and Formula II (wherein A, E, j, k, m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , R 24 , R 25 , R 26 , R 27 , R 28 , R 29 , R 30 , R 31 , R 32 , R 33 , R 34 , X, Y and Z are as defined herein) which are modulators of chemokine receptor activity and are useful in the prevention or treatment of certain inflammatory and immunoregulatory disorders and diseases, allergic diseases, atopic conditions including allergic rhinitis, dermatitis, conjunctivitis, and asthma, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and atherosclerosis. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which chemokine receptors are involved.

  化合物的化学式I和化学式II（其中A、E、j、k、m、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R15、R16、R17、R18、R19、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、X、Y和Z如本文所定义）是化学受体活性调节剂，可用于预防或治疗某些炎症和免疫调节性疾病，过敏性疾病，包括过敏性鼻炎、皮炎、结膜炎和哮喘，以及类风湿关节炎和动脉粥样硬化等自身免疫病理。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在涉及化学受体的疾病的预防或治疗中使用这些化合物和组合物。
• Modular, Gold-Catalyzed Approach to the Synthesis of Lead-like Piperazine Scaffolds
  作者：Thomas James、Iain Simpson、J. Andrew Grant、Visuvanathar Sridharan、Adam Nelson

  DOI：10.1021/ol402988s

  日期：2013.12.6

  Ring-opening of cyclic sulfamidates with propargylic sulfonamides yielded substrates for a gold-catalyzed cyclization to yield tetrahydropyrazines. Manipulation of the tetrahydropyrazines, by reduction or using multicomponent reactions, yielded piperazine scaffolds in which substitution of the carbon atoms was varied. Such scaffolds may have value in the synthesis of novel screening compounds with lead-like molecular properties.
• Concise preparation of 8-trifluoromethyltetrahydro-6H-pyrido [1,2-a] pyrazine-6-one
  作者：Shankaran Kothandaraman、Deodialsingh Guiadeen、Gabor Butora、George Doss、Sander G. Mills、Malcolm MacCoss、Lihu Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.094

  日期：2009.7

  Methodology to rapidly and efficiently assemble 8 -trifluoromethyltetrahydro-6H-pyrido [1,2-a] pyrazine-6-one (11) has been developed and its general applicability has been demonstrated. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Construction of a Shape‐Diverse Fragment Set: Design, Synthesis and Screen against Aurora‐A Kinase
  作者：Rong Zhang、Patrick J. McIntyre、Patrick M. Collins、Daniel J. Foley、Christopher Arter、Frank von Delft、Richard Bayliss、Stuart Warriner、Adam Nelson

  DOI：10.1002/chem.201900815

  日期：2019.5.10

  resulting set of 80 fragments was highly three‐dimensional, and its shape diversity was significantly enriched by twenty synthesised fragments. The fragment set was screened by high‐throughput protein crystallography against Aurora‐A kinase, revealing four hits that targeted the binding site of allosteric regulators. In the longer term, it is envisaged that the fragment set could be screened against a range

  从历史上看，化学家们以高度不平衡和不系统的方式探索化学空间。例如，现有片段集的形状多样性通常不会反映所有理论上可能的片段的形状多样性。为了通过实验评估增加的三维度的附加值，设计并整理了形状多样的片段集。使用市售片段并利用统一的合成方法对sp 3进行组装富含分子的支架。所得的80个片段集是高度三维的，其形状多样性被20个合成片段显着丰富。通过针对Aurora-A激酶的高通量蛋白质晶体学筛选了该片段集，揭示了四个靶向变构调节因子结合位点的命中。从长远来看，可以针对一系列功能多样的蛋白质筛选片段集，从而可以更全面地评估更多形状多样的筛选集合的附加值。