methyl (S)-3-(1'-cyclohexenyl)-2-hydroxypropionate | 126214-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-3-(1'-cyclohexenyl)-2-hydroxypropionate
• 英文别名: methyl (S)-2-hydroxy-3-(1-cyclohexenyl)propanoate；methyl (2S)-3-(cyclohexen-1-yl)-2-hydroxypropanoate
• CAS: 126214-08-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: AOVDZRLGGBHXNL-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-(1'-cyclohexenyl)-2-hydroxypropionate 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-methyl 3-(1'-cyclohexenyl)-2-methoxypropionate
  参考文献：
  名称：

  ASYMMETRIC CATALYTIC GLYOXYLATE-ENE REACTION: METHYL (2R)-2-HYDROXY-4-PHENYL-4-PENTENOATE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.071.0014
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环己烷 在 [Cu(S,S)-tert-butylbis(oxazolinyl)(H₂O)2](SbF₆)2 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (S)-3-(1'-cyclohexenyl)-2-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  作为手性路易斯酸的 C2-对称铜 (II) 配合物。乙醛酸酯和丙酮酸酯的催化对映选择性羰基-烯反应

  摘要：

  C2 对称配合物 [Cu(S,S)-叔丁基双(恶唑啉基)](SbF6)2 (2a)，其双（水）对应物 [Cu(S,S)-叔丁基双(恶唑啉基)(H2O) )2](SbF6)2 (4) 和 [Cu(S,S)-苯基双(恶唑啉基)](OTf)2 (1c) 已被证明可以催化乙醛酸酯和各种烯烃之间的对映选择性烯反应。在 0.2-10 mol% 的催化剂 1、2 和 4 存在下，单取代、双取代和三取代的烯烃均与乙醛酸乙酯反应，以良好的收率和对映选择性得到烯产物。复合物 2a 也被证明可以以良好的产率 (76-95%) 和出色的对映选择性 (≥98% ee) 催化 1,1-二取代烯烃添加到丙酮酸甲酯中。通过将所得α-羟基酯转化为相应的甲酯，证明了乙醛酸-烯反应的合成效用，

  DOI：

  10.1021/ja000913t

文献信息

• Process for producing optically active alpha-hydroxycarboxylates
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US04965398A1

  公开（公告）日：1990-10-23

  A process for preparing an .alpha.-hydroxycarboxylate represented by formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sup.2 represents a lower alkyl group, a phenyl group or a cycloalkyl group, or R.sup.1 and R.sup.2 are bonded to each other to form a five- to seven-membered cycloalkenyl or bicycloalkenyl ring which may be substituted with a lower alkyl group; and R.sup.3 represents a lower alkyl group, which comprises reacting an olefin compound represented by formula (II): ##STR2## wherein R.sup.1 ' represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; and R.sup.2 ' represents a lower alkyl group, a phenyl group or a cycloalkyl group, or R.sup.1 ' and R.sup.2 ' are bonded to each other to form a five- to seven-membered cycloalkyl or bicycloalkyl ring which may be substituted with a lower alkyl group, with a glyoxylate represented by formula (III): ##STR3## wherein R.sup.3 is as defined above, in the presence of a binaphthol-titanium complex represented by formula (IV): ##STR4## wherein X represents a chlorine atom or bromine atom.

  一种制备公式（I）所表示的α-羟基羧酸的方法：其中R1代表氢原子或低碳基；R2代表低碳基、苯基或环烷基，或R1和R2相互连接形成可以用低碳基取代的五至七元环烯基或双环烯基环；R3代表低碳基，包括将公式（II）所表示的烯烃化合物与公式（III）所表示的乙酰乙酸盐在公式（IV）所表示的联苯二酚钛配合物存在下反应：其中R1'代表氢原子或低碳基；R2'代表低碳基、苯基或环烷基，或R1'和R2'相互连接形成可以用低碳基取代的五至七元环烷基或双环烷基环；R3如上定义，在X代表氯原子或溴原子的联苯二酚钛配合物存在下进行。
• Asymmetric glyoxylate-ene reaction catalyzed by chiral titanium complexes: a practical access to .alpha.-hydroxy esters in high enantiomeric purities
  作者：Koichi Mikami、Masahiro Terada、Takeshi Nakai

  DOI：10.1021/ja00187a093

  日期：1989.3
• MIKAMI, KOICHI;TERADA, MASAHIRO;NAKAI, TAKESHI;SAYO, NOBORU;KUMOBAYASHI, +
  作者：MIKAMI, KOICHI、TERADA, MASAHIRO、NAKAI, TAKESHI、SAYO, NOBORU、KUMOBAYASHI, +

  DOI：——

  日期：——
• <i>C</i><i>₂</i>-Symmetric Copper(II) Complexes as Chiral Lewis Acids. Catalytic Enantioselective Carbonyl−Ene Reactions with Glyoxylate and Pyruvate Esters
  作者：David A. Evans、Steven W. Tregay、Christopher S. Burgey、Nick A. Paras、Tomas Vojkovsky

  DOI：10.1021/ja000913t

  日期：2000.8.23

  yield and enantioselectivity. Complex 2a has also been shown to catalyze the addition of 1,1-disubstituted olefins to methyl pyruvate in good yields (76−95%) and excellent enantioselectivies (≥98% ee). The synthetic utility of the glyoxylate−ene reaction was demonstrated by conversion of the resulting α-hydroxy ester into the corresponding methyl ester, free acid, Weinreb amide, and α-azido ester, all with

  C2 对称配合物 [Cu(S,S)-叔丁基双(恶唑啉基)](SbF6)2 (2a)，其双（水）对应物 [Cu(S,S)-叔丁基双(恶唑啉基)(H2O) )2](SbF6)2 (4) 和 [Cu(S,S)-苯基双(恶唑啉基)](OTf)2 (1c) 已被证明可以催化乙醛酸酯和各种烯烃之间的对映选择性烯反应。在 0.2-10 mol% 的催化剂 1、2 和 4 存在下，单取代、双取代和三取代的烯烃均与乙醛酸乙酯反应，以良好的收率和对映选择性得到烯产物。复合物 2a 也被证明可以以良好的产率 (76-95%) 和出色的对映选择性 (≥98% ee) 催化 1,1-二取代烯烃添加到丙酮酸甲酯中。通过将所得α-羟基酯转化为相应的甲酯，证明了乙醛酸-烯反应的合成效用，
• ASYMMETRIC CATALYTIC GLYOXYLATE-ENE REACTION: METHYL (2R)-2-HYDROXY-4-PHENYL-4-PENTENOATE
  作者：Mikami, Koichi、Terada, Masahiro、Narisawa, Satoshi、Nakai, Takeshi

  DOI：10.15227/orgsyn.071.0014

  日期：——