3,7-bis(4-bromophenyl)benzo[1,2-b:4,5-b']difuran-2,6-dione | 1310739-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,7-bis(4-bromophenyl)benzo[1,2-b:4,5-b']difuran-2,6-dione
• 英文别名: 3,7-Bis(4-bromophenyl)furo[2,3-f][1]benzofuran-2,6-dione；3,7-bis(4-bromophenyl)furo[2,3-f][1]benzofuran-2,6-dione
• CAS: 1310739-85-5
• 化学式: C₂₂H₁₀Br₂O₄
• 分子量: 498.127
• InChiKey: YDBWNOGTXGUOAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dithiin-5-yl)trimethylstannane 、 3,7-bis(4-bromophenyl)benzo[1,2-b:4,5-b']difuran-2,6-dione 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到3,7-Bis[4-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dithiin-5-yl)phenyl]furo[2,3-f][1]benzofuran-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  对-和邻-苯并二呋喃酮和噻吩衍生物的供体-受体共轭聚合物：电化学制备及光学和电子性质

  摘要：

  电化学制备了由双-EDOT或双-EDTT单元和对-或邻-二苯基苯并二呋喃酮组成的一系列π共轭聚合物。使用紫外/可见吸收光谱和循环伏安法研究了单体和聚合物。单体由3,4-亚乙基二氧噻吩-2-基或3,4-亚乙基二硫噻吩-2-基三甲基锡烷和3,7-双（4-溴苯基）苯并[1,2- b：4,5- b'合成] difuran-2,6-dione或3,6-双（4-溴苯基）苯并[1,2- b：6,5- b'使用Stille偶联制备] difuran-2,7-dione。聚合物表现出宽的吸收带和强大的供体-受体特性，带隙很小（在0.40至1.20 eV的范围内）。电化学生长的聚合物薄膜在氧化和还原条件下表现出可逆的行为。在还原下，聚合物膜显示出从暗到几乎透明的颜色变化。

  DOI：

  10.1021/ma202387t
• 作为产物：
  描述：

  3,7-Bis(4-bromophenyl)-3,7-dihydrofuro[2,3-f][1]benzofuran-2,6-dione 以 硝基苯 、 三氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.75 g的产率得到3,7-bis(4-bromophenyl)benzo[1,2-b:4,5-b']difuran-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  对-和邻-苯并二呋喃酮和噻吩衍生物的供体-受体共轭聚合物：电化学制备及光学和电子性质

  摘要：

  电化学制备了由双-EDOT或双-EDTT单元和对-或邻-二苯基苯并二呋喃酮组成的一系列π共轭聚合物。使用紫外/可见吸收光谱和循环伏安法研究了单体和聚合物。单体由3,4-亚乙基二氧噻吩-2-基或3,4-亚乙基二硫噻吩-2-基三甲基锡烷和3,7-双（4-溴苯基）苯并[1,2- b：4,5- b'合成] difuran-2,6-dione或3,6-双（4-溴苯基）苯并[1,2- b：6,5- b'使用Stille偶联制备] difuran-2,7-dione。聚合物表现出宽的吸收带和强大的供体-受体特性，带隙很小（在0.40至1.20 eV的范围内）。电化学生长的聚合物薄膜在氧化和还原条件下表现出可逆的行为。在还原下，聚合物膜显示出从暗到几乎透明的颜色变化。

  DOI：

  10.1021/ma202387t

文献信息

• Low-Bandgap Benzodifuranone-Based Polymers
  作者：Kai Zhang、Bernd Tieke

  DOI：10.1021/ma2008628

  日期：2011.6.28

  pi-Conjugated monomers and polymers containing benzodifuranone units in the main chain were prepared. Polymers were obtained using palladium-catalyzed Suzuki and Stifle polycondensation reactions of dibromo-substituted benzodifuranone derivatives with either dihexylfluorene diboronester or bis(trimethylstannyl)thiophene. The optical and electronic properties were investigated using UV/vis absorption spectroscopy and cyclic voltammetry. It was found that the polymers show very broad absorption bands with a high extinction coefficient up to 32500 L mol(-1) cm(-1). The polymers also show reversible redox behavior, giving small HOMO-LUMO gaps up to 1.30 eV with strong donor-acceptor character.
• [EN] POLYMERS BASED ON BENZODIONES<br/>[FR] POLYMÈRES À BASE DE BENZODIONES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012017005A2

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention relates to polymers comprising one or more (repeating) unit(s) of the formula (I): wherein Y is a group of formula (AA), or (BB) and their use as organic semiconductor in organic devices, especially in organic photovoltaics (solar cells) and photodiodes, or in a device containing a diode and/or an organic field effect transistor. The polymers according to the invention have excellent solubility in organic solvents and excellent film-forming properties. In addition, high efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when the polymers according to the invention are used in organic field effect transistors, organic photovoltaics (solar cells) and photodiodes.