3,7-bis(4-bromophenyl)benzo[1,2-b:4,5-b']difuran-2,6-dione | 1310739-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,7-bis(4-bromophenyl)benzo[1,2-b:4,5-b']difuran-2,6-dione
• 英文别名: 3,7-Bis(4-bromophenyl)furo[2,3-f][1]benzofuran-2,6-dione；3,7-bis(4-bromophenyl)furo[2,3-f][1]benzofuran-2,6-dione
• CAS: 1310739-85-5
• 化学式: C₂₂H₁₀Br₂O₄
• 分子量: 498.127
• InChiKey: YDBWNOGTXGUOAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dithiin-5-yl)trimethylstannane 、 3,7-bis(4-bromophenyl)benzo[1,2-b:4,5-b']difuran-2,6-dione 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到3,7-Bis[4-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dithiin-5-yl)phenyl]furo[2,3-f][1]benzofuran-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  对-和邻-苯并二呋喃酮和噻吩衍生物的供体-受体共轭聚合物：电化学制备及光学和电子性质

  摘要：

  电化学制备了由双-EDOT或双-EDTT单元和对-或邻-二苯基苯并二呋喃酮组成的一系列π共轭聚合物。使用紫外/可见吸收光谱和循环伏安法研究了单体和聚合物。单体由3,4-亚乙基二氧噻吩-2-基或3,4-亚乙基二硫噻吩-2-基三甲基锡烷和3,7-双（4-溴苯基）苯并[1,2- b：4,5- b'合成] difuran-2,6-dione或3,6-双（4-溴苯基）苯并[1,2- b：6,5- b'使用Stille偶联制备] difuran-2,7-dione。聚合物表现出宽的吸收带和强大的供体-受体特性，带隙很小（在0.40至1.20 eV的范围内）。电化学生长的聚合物薄膜在氧化和还原条件下表现出可逆的行为。在还原下，聚合物膜显示出从暗到几乎透明的颜色变化。

  DOI：

  10.1021/ma202387t
• 作为产物：
  描述：

  3,7-Bis(4-bromophenyl)-3,7-dihydrofuro[2,3-f][1]benzofuran-2,6-dione 以 硝基苯 、 三氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.75 g的产率得到3,7-bis(4-bromophenyl)benzo[1,2-b:4,5-b']difuran-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  对-和邻-苯并二呋喃酮和噻吩衍生物的供体-受体共轭聚合物：电化学制备及光学和电子性质

  摘要：

  电化学制备了由双-EDOT或双-EDTT单元和对-或邻-二苯基苯并二呋喃酮组成的一系列π共轭聚合物。使用紫外/可见吸收光谱和循环伏安法研究了单体和聚合物。单体由3,4-亚乙基二氧噻吩-2-基或3,4-亚乙基二硫噻吩-2-基三甲基锡烷和3,7-双（4-溴苯基）苯并[1,2- b：4,5- b'合成] difuran-2,6-dione或3,6-双（4-溴苯基）苯并[1,2- b：6,5- b'使用Stille偶联制备] difuran-2,7-dione。聚合物表现出宽的吸收带和强大的供体-受体特性，带隙很小（在0.40至1.20 eV的范围内）。电化学生长的聚合物薄膜在氧化和还原条件下表现出可逆的行为。在还原下，聚合物膜显示出从暗到几乎透明的颜色变化。

  DOI：

  10.1021/ma202387t

文献信息

• Low-Bandgap Benzodifuranone-Based Polymers
  作者：Kai Zhang、Bernd Tieke

  DOI：10.1021/ma2008628

  日期：2011.6.28

  pi-Conjugated monomers and polymers containing benzodifuranone units in the main chain were prepared. Polymers were obtained using palladium-catalyzed Suzuki and Stifle polycondensation reactions of dibromo-substituted benzodifuranone derivatives with either dihexylfluorene diboronester or bis(trimethylstannyl)thiophene. The optical and electronic properties were investigated using UV/vis absorption spectroscopy and cyclic voltammetry. It was found that the polymers show very broad absorption bands with a high extinction coefficient up to 32500 L mol(-1) cm(-1). The polymers also show reversible redox behavior, giving small HOMO-LUMO gaps up to 1.30 eV with strong donor-acceptor character.
• [EN] POLYMERS BASED ON BENZODIONES<br/>[FR] POLYMÈRES À BASE DE BENZODIONES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012017005A2

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention relates to polymers comprising one or more (repeating) unit(s) of the formula (I): wherein Y is a group of formula (AA), or (BB) and their use as organic semiconductor in organic devices, especially in organic photovoltaics (solar cells) and photodiodes, or in a device containing a diode and/or an organic field effect transistor. The polymers according to the invention have excellent solubility in organic solvents and excellent film-forming properties. In addition, high efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when the polymers according to the invention are used in organic field effect transistors, organic photovoltaics (solar cells) and photodiodes.
• Donor–Acceptor Conjugated Polymers Based on <i>p</i>- and <i>o</i>-Benzodifuranone and Thiophene Derivatives: Electrochemical Preparation and Optical and Electronic Properties
  作者：Kai Zhang、Bernd Tieke、John C. Forgie、Filipe Vilela、Peter J. Skabara

  DOI：10.1021/ma202387t

  日期：2012.1.24

  ,2-b:6,5-b′]difuran-2,7-dione using Stille coupling. The polymers exhibit broad absorption bands, and strong donor–acceptor characteristics with very small band gaps (in a range from 0.40 to 1.20 eV). Electrochemically grown polymer thin films exhibit reversible behavior under oxidative and reductive conditions. Under reduction, the polymer films show color changes from dark to almost transparent.

  电化学制备了由双-EDOT或双-EDTT单元和对-或邻-二苯基苯并二呋喃酮组成的一系列π共轭聚合物。使用紫外/可见吸收光谱和循环伏安法研究了单体和聚合物。单体由3,4-亚乙基二氧噻吩-2-基或3,4-亚乙基二硫噻吩-2-基三甲基锡烷和3,7-双（4-溴苯基）苯并[1,2- b：4,5- b'合成] difuran-2,6-dione或3,6-双（4-溴苯基）苯并[1,2- b：6,5- b'使用Stille偶联制备] difuran-2,7-dione。聚合物表现出宽的吸收带和强大的供体-受体特性，带隙很小（在0.40至1.20 eV的范围内）。电化学生长的聚合物薄膜在氧化和还原条件下表现出可逆的行为。在还原下，聚合物膜显示出从暗到几乎透明的颜色变化。