3-[7-Fluoro-2H-1,4-benzoxazine-3(4H)-on-6-yl]-1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4-(1H, 3H)-pyrimidinedione | 134562-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-[7-Fluoro-2H-1,4-benzoxazine-3(4H)-on-6-yl]-1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4-(1H, 3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 3-(7-fluoro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)-1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4(1H,3H)pyrimidinedione；3-(7-fluoro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)-1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；3-(7-fluoro-3-oxo-4H-1,4-benzoxazin-6-yl)-1-methyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 134562-34-8
• 化学式: C₁₄H₉F₄N₃O₄
• 分子量: 359.237
• InChiKey: URZFANOXHYQLBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[7-Fluoro-2H-1,4-benzoxazine-3(4H)-on-6-yl]-1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4-(1H, 3H)-pyrimidinedione 、 硝酸 在 ice water 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以to afford the title compound (3.25 g)的产率得到3-[7-fluoro-5-nitro-2H-1,4-benzoxazine-3(4H)-on-6-yl]-1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4-(1H, 3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Fused heterocycle compounds, process for their preparation, and herbicidal compositions containing them

  摘要：

  本发明涉及一种以式(I)表示的新型融合杂环化合物。其中Q、R、W、-L-X-、Y、Z和n的定义如披露所述。本发明还涉及制造这些化合物的方法以及含有这些化合物作为活性成分的农业适用组合物，该组合物可用作除草剂，用于一般或选择性的前出苗期或后出苗期控制不需要的植物物种。

  公开号：

  US06294503B1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-二氟苯基)氨基甲酸乙酯 在 potassium fluoride 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[7-Fluoro-2H-1,4-benzoxazine-3(4H)-on-6-yl]-1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4-(1H, 3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  苯并恶嗪酮-嘧啶二酮杂化物作为有效原卟啉原 IX 氧化酶抑制剂的合成和生物活性评价

  摘要：

  原卟啉原 IX 氧化酶（PPO/Protox，EC 1.3.3.4）被认为是除草剂发现的最重要靶标之一。在这项研究中，我们报告了我们为发现新型 PPO 抑制剂而正在进行的研究工作。具体来说，我们鉴定了一种高效的新化合物系列，含有嘧啶二酮部分并具有多功能结构单元苯并恶嗪酮支架。系统生物测定发现了化合物7af , 乙基 4-(7-氟-6-(3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2 H )-yl) )-3-氧代-2,3-二氢-4 H-苯并[ b ][1,4]恶嗪-4-基)丁酸酯，在 37.5 g ai/ha 剂量下表现出广谱和优异的除草活性通过芽后施用。 7af对烟草PPO（ Nt PPO）的抑制常数（ K i ）为14 nM，对人PPO（ h PPO）的抑制常数（K i）为44.8 μM，选择性因子为3200，是选择性最强的PPO抑制剂迄今为止。此外，分子模拟进一步证明了7af对Nt

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c03593

文献信息

• 一种含有苯并噁嗪环的嘧啶二酮类化合物及 其应用
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN105272973B

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明公开了一种含有苯并噁嗪环的嘧啶二酮类化合物及其应用，该含有苯并噁嗪环的嘧啶二酮类化合物为下述通式(1)所示结构的化合物，式(1)中，R1选自氢或碳原子数为1‑6的烷基；R2选自碳原子数为2‑10的酯基；X选自卤素。本发明的含有苯并噁嗪环的嘧啶二酮类化合物具有高除草活性。
• Uracil derivatives and herbicides containing the same as active
  申请人：Nissan Chemical Industries Ltd.

  公开号：US05084084A1

  公开（公告）日：1992-01-28

  Disclosed herein is uracil derivatives having a haloalkyl group at the 6-position and a phenyl group at the 3-position which has a specific substituent, which are represented by the formula (I) and showing penetrative translocation activity and a very high herbicidal activity, in which as compared with the conventional herbicidal compounds, the said uracil derivatives can be applied for either soil treatment or foliage treatment, thereby producing a quick and high herbicidal effect even at a very low dosage against a large variety of weeds including perennial weeds, and have the property to residual effect for an appropriate period of time.

  本文公开了一种尿嘧啶衍生物，其在6位具有卤代烷基，在3位具有具有特定取代基的苯基，其由式（I）表示，具有渗透移行活性和非常高的除草活性，与传统的除草化合物相比，该尿嘧啶衍生物可用于土壤处理或叶面处理，从而在非常低的剂量下对包括多年生杂草在内的各种杂草产生快速和高效的除草效果，并具有适当时间的残留效果。
• Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LIMITED

  公开号：EP0408382A2

  公开（公告）日：1991-01-16

  Disclosed herein is uracil derivatives having a haloalkyl group at the 5-position and a phenyl group at the 2- position which has a specific substituent, which are represented by the formula (I) and showing penetrative translocation activity and a very high herbicidal activity, in which as compared with the conventional herbicidal compounds, the said uracil derivatives can be applied for either soil treatment or foliage treatment, thereby producing a quick and high herbicidal effect even at a very low dosage against a large variety of weeds including perennial weeds. and have the property to residual effect for an appropriate period of time.

  此处公开的脲嘧啶衍生物在 5-位上有一个卤代烷基，在 2-位上有一个具有特定取代基的苯基，它们由式（I）表示，具有穿透性转座活性和极高的除草活性，与传统的除草化合物相比，上述脲嘧啶衍生物既可用于土壤处理，也可用于叶面处理，因此即使用量极低，也能对包括多年生杂草在内的多种杂草产生快速、高效的除草效果。并且在适当的时间内具有残留效果。
• Uracil derivatives and their production and use
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0420194A2

  公开（公告）日：1991-04-03

  A compound of the formula: wherein R1 is a trifluoromethyl group or a pentafluoroethyl group, R2 is a methyl group or an amino group and Q is either one of the formulas: wherein R3 is a hydrogen atom or a methyl group, R4, R5 and R6 are each a C1-C7 alkyl group, a C3-C7 alkenyl group, a C3-C7 alkynyl group, a halo(C1-C6)alkyl group, a halo(C3-C6)alkenyl group or a C1-C4 alkoxy(C1-C3)-alkyl group, X is a hydrogen atom or a fluorine atom and Y is an oxygen atom or a sulfur atom, with the proviso that when Q is Q3, R2 represents a methyl group, which is useful as a herbicide.

  以下式子的化合物 其中 R1 为三氟甲基或五氟乙基，R2 为甲基或氨基，Q 为下列式子之一 其中 R3 是氢原子或甲基，R4、R5 和 R6 分别是 C1-C7 烷基、C3-C7 烯基、C3-C7 炔基、卤代（C1-C6）烷基、卤代（C3-C6）烯基或 C1-C4 烷氧基（C1-C3）-烷基，X 是氢原子或氟原子，Y 是氧原子或硫原子，但当 Q 为 Q3 时，R2 代表甲基，可用作除草剂。
• US5084084A
  申请人：——

  公开号：US5084084A

  公开（公告）日：1992-01-28