3,2'-diquinolyl 1-oxide | 58130-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,2'-diquinolyl 1-oxide
• 英文别名: 2,3'-Biquinoline, 1'-oxide；1-oxido-3-quinolin-2-ylquinolin-1-ium
• CAS: 58130-39-5
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• 分子量: 272.306
• InChiKey: NQUSYMIACOJNON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,2'-diquinolyl 1-oxide 生成 Ethyl (3,2'-dichinol-2-yl)cyanoacetat
  参考文献：
  名称：

  NODA H.; NARIMATSU K.; HAMANA M., YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1976, 96, NO 12, 1+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-喹啉-3-基喹啉 、 双氧水 以4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NODA HIROSHI; MINEMOTO MASAO; NARIMATSU KAZUHISA; HAMANA MASATOMO, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI. J. PHARM. SOS. JAR. , 1975, 95+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on tertiary amine oxides. LXXIII. Substitution of aromatic N-oxides with radicals produced from azo compounds.
  作者：TOSHIYASU ENDO、SEITARO SAEKI、MASATOMO HAMANA

  DOI：10.1248/cpb.29.3105

  日期：——

  Treatment of quinoline 1-oxide (1a) with α, α'-azobisisobutyronitrile (AIBN) ordimethyl α, α'-azobisisobutyrate in boiling benzene for 5 h affords 2-(1-cyano-1-methylethyl) quinoline (2a) or 2-(1-methoxycarbonyl-1-methylethyl) quinoline (4) in 31.9 or 24.9% yield, respectively, accompanied with a small amount of quinoline in each case. The 1-oxides of lepidine, 3, 2'-diquinolyl and 4-nitroquinoline (1c, 1d and 1e), and isoquinoline 2-oxide (6) similarly react with AIBN to produce the corresponding α-substituted products (2c, 2d, 2e and 7). The reaction of pyridine 1-oxide (8) gives not only the 2-substituted pyridine (9 : 1.5%) but also the 4-substituted one (10 : 3.0%). On the other hand, the reactions of 1a and 6 with phenylazotriphenylmethane in boiling benzene afford the α-phenyl N-oxides (12 : 17.2% and 14 : 34.5%) and their deoxygenated products (13 : 3.5% and 15 : 2.9%).

  将喹啉1-氧化物（1a）与α，α'-偶氮二异丁腈（AIBN）或二甲基α，α'-偶氮二异丁酸酯在沸腾的苯中反应5小时，分别以31.9％或24.9％的产率得到2-（1-氰基-1-甲基乙基）喹啉（2a）或2-（1-甲氧羰基-1-甲基乙基）喹啉（4），同时每种情况下都有少量的喹啉生成。缬氨醇、3，2'-二喹啉和4-硝基喹啉的1-氧化物（1c，1d和1e）以及异喹啉2-氧化物（6）与AIBN反应，同样生成相应的α-取代产物（2c，2d，2e和7）。吡啶1-氧化物（8）的反应不仅生成了2-取代的吡啶（9：1.5％），还有4-取代的吡啶（10：3.0％）。另一方面，1a和6与苯基偶氮三苯甲烷在沸腾的苯中反应生成了α-苯基N-氧化物（12：17.2％和14：34.5％）及其脱氧产物（13：3.5％和15：2.9％）。
• Ishiguro, Yasuhisa; Funakoshi, Kazuhisa; Saeki, Seitaro, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 1, p. 158
  作者：Ishiguro, Yasuhisa、Funakoshi, Kazuhisa、Saeki, Seitaro、Endo, Toshiyasu、Hamana, Masatomo

  DOI：——

  日期：——
• ENDO, TOSHIYASU;SAEKI, SEITARO;HAMANA, MASATOMO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 11, 3105-3111
  作者：ENDO, TOSHIYASU、SAEKI, SEITARO、HAMANA, MASATOMO

  DOI：——

  日期：——
• ISHIGURO, YASUHISA;FUNAKOSHI, KAZUHISA;SAEKI, SEITARO;ENDO, TOSHIYASU;HAM+, HETEROCYCLES, 1983, 20, N 1, 158
  作者：ISHIGURO, YASUHISA、FUNAKOSHI, KAZUHISA、SAEKI, SEITARO、ENDO, TOSHIYASU、HAM+

  DOI：——

  日期：——
• NODA HIROSHI; MINEMOTO MASAO; NARIMATSU KAZUHISA; HAMANA MASATOMO, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI. J. PHARM. SOS. JAR. <YKKZ-AJ>, 1975, 95+
  作者：NODA HIROSHI、 MINEMOTO MASAO、 NARIMATSU KAZUHISA、 HAMANA MASATOMO

  DOI：——

  日期：——