3-(2,4,6-三甲苯基)丙醛 | 19938-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2,4,6-三甲苯基)丙醛
• 英文名称: 3-mesitylpropanal
• 英文别名: Benzenepropanal, 2,4,6-trimethyl-；3-(2,4,6-trimethylphenyl)propanal
• CAS: 19938-06-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: ZKIPEUIKAACMKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 2,4,6-三甲基苯乙烯 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到3-(2,4,6-三甲苯基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  一种有效的 Pd 催化烯烃与甲酸的区域选择性加氢甲酰化

  摘要：

  描述了烯烃与甲酸的有效钯催化区域选择性加氢甲酰化。配体在指导反应途径中起着至关重要的作用。使用 1,3-双（二苯基膦基）丙烷 (dppp) 作为配体，可以以高达 93% 的收率和 >20:1 的区域选择性获得线性醛。该反应过程操作简单，不需要合成气。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10297

文献信息

• Synthesis of tetra-pincer nickel(<scp>ii</scp>) and palladium(<scp>ii</scp>) complexes of resorcin[4]arene-octophosphinite [Res(OPR₂)₈] and rhodium-catalyzed regioselective hydroformylation reaction
  作者：Guddekoppa S. Ananthnag、Dipanjan Mondal、Joel T. Mague、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1039/c9dt02499a

  日期：——

  The reactions of 3 with Ni(COD)2 or Pd2(dba)3·CHCl3 in appropriate molar ratios yielded tetra-pincer complexes 5 and 6, respectively. The structures of both the complexes were established by single crystal X-ray diffraction studies. The resorcin[4]arene backbone adopts a boat structure in these complexes. Typically, the Rh-catalyzed hydroformylation of styrene prevalently delivers a branched (b) chiral

  间苯二酚与戊醛的缩合反应产生间苯二酚[4]芳烃1，该邻苯二酚[4]芳烃1在室温下用N-溴代琥珀酰亚胺溴化后生成四溴化物衍生物2。2与氯二苯基膦和邻亚苯基亚磷酸氯的反应分别产生了八亚膦酸酯3（以下称为八膦）和八亚磷酸酯4。的反应3用Ni（COD）2或Pd 2（DBA）3 ·氯仿3在适当的摩尔比，得到四-钳形络合物5和分别为6。两种配合物的结构都是通过单晶X射线衍射研究确定的。在这些配合物中，间苯二酚[4]芳烃主链采用船形结构。通常，苯乙烯的Rh催化加氢甲酰基化通常会传递支链（b）手性醛。一个独特的间苯二酚[4]基于octaphos芳烃骨架3在苯乙烯的铑催化加氢甲酰化使用。发现金属与配体的比例为1：1（M：L）的苯乙烯加氢甲酰化具有区域选择性，产生线性（l）醛作为主要产物，在3小时内转化率为100％。当苯乙烯的邻位被甲基和氯取代基填充时，l：b比率出人意料地增加。p的加氢甲酰化尽管硝基硝基苯乙
• Efficient Platinum(II) Catalyzed Hydroformylation Reaction in Water: Unusual Product Distribution in Micellar Media
  作者：Marina Gottardo、Alessandro Scarso、Stefano Paganelli、Giorgio Strukul

  DOI：10.1002/adsc.201000341

  日期：2010.9.10

  Aldehydes are obtained with linear to branched ratios up to >99:1. With styrene derivatives also the corresponding benzaldehydes are formed. The catalyst can be separated by extraction of the organic products with hexane and recycled for at least four times with only a modest loss of activity and no effect on selectivity.

  在水性胶束介质中，在温和条件下，[P 2 Pt（H 2 O）2 ]（OTf）2型阳离子三氟甲磺酸铂络合物可以有效地进行各种末端和内部烯烃的加氢甲酰化。表面活性剂的使用对于确保催化剂和底物在水中的溶解是至关重要的，并且催化剂位于胶束的阴离子表面上。醛的线性与支化比率高达> 99：1。与苯乙烯衍生物也形成相应的苯甲醛。可以通过用己烷萃取有机产物来分离催化剂，并循环至少四次，只是活性损失不大，对选择性没有影响。
• Ligated Regioselective PdII Catalysis to Access β-Aryl-Bearing Aldehydes, Ketones, and β-Keto Esters
  作者：Mari Vellakkaran、Murugaiah M. S. Andappan、Nagaiah Kommu

  DOI：10.1002/ejoc.201200770

  日期：2012.9

  arylative isomerization of allyl alcohols, a milder and regioselective access to the versatile building blocks β-aryl aldehydes and ketones was developed. This new and chelation-controlled protocol enabled the compatibility of wide range of functionalities to generate dihydrochalcones, α-benzyl-α′-alkyl acetones, dihydrocinnamaldehydes, and α-benzyl β-keto esters (from Baylis–Hillman adducts). A practical

  通过在 PdII 介导的烯丙醇芳基化异构化中使用配体，开发了一种更温和和区域选择性的通用构建块 β-芳基醛和酮。这种新的螯合控制方案使广泛的功能兼容，以生成二氢查耳酮、α-苄基-α'-烷基丙酮、二氢肉桂醛和 α-苄基 β-酮酯（来自 Baylis-Hillman 加合物）。还展示了普罗帕酮中间体的实用多克合成。
• Synthesis, complexation behavior and application of a new diphosphite ligand in rhodium-catalyzed hydroformylation
  作者：Igor S. Mikhel、Natalia V. Dubrovina、Ivan A. Shuklov、Wolfgang Baumann、Detlef Selent、Haijun Jiao、Andrea Christiansen、Robert Franke、Armin Börner

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.05.004

  日期：2011.9

  Oxidative coupling of 3-(3-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionic acid methyl ester (2) gave dimethyl 3,3′-(5,5′-di-tert-butyl-6,6′-dihydroxybiphenyl-3,3′-diyl)-dipropionate (1c), which upon phosphorylation/transesterification with a phosphochloridite derived from (R)-binaphthol, formed the new unsymmetrical binaphthol-bridged diphosphite 4. A rhodium catalyst based on 4 as ligand gave predominantly

  3-（3-叔丁基-4-羟苯基）丙酸甲酯（2）的氧化偶联得到二甲基3,3'-（5,5'-二叔丁基-6,6'-二羟基联苯-3 ，3'-二基）-二丙酸酯（1c），在磷酸化/酯交换反应中衍生自（R）-联萘酚的次氯酸盐，形成了新的不对称联萘酚桥联的二亚磷酸酯4。基于4作为配体的铑催化剂在选择的苯乙烯的加氢甲酰化反应中主要产生等选择性，但与2,6-二取代的衍生物的区域选择性相反。通过使4与（acac）Rh（CO）反应合成了新的螯合金属配合物（acac）RhL，PdCl 2 L和PtCl 2 L如图2所示，分别为PdCl 2（MeCN）2和PtCl 2（COD）。所得化合物的结构基于1 H，13 C，31 P和195 Pt NMR光谱法和质谱数据确定。
• Replacing a stoichiometric silver oxidant with air: ligated Pd(<scp>ii</scp>)-catalysis to β-aryl carbonyl derivatives with improved chemoselectivity
  作者：Mari Vellakkaran、Murugaiah M. S. Andappan、Nagaiah Kommu

  DOI：10.1039/c3gc42504e

  日期：——

  Air was employed as a green reoxidant of Pd(0), replacing stoichiometric and toxic silver salt, in the chelation-controlled Pd(ii)-modulated arylative enolization of prop-2-en-1-ols to acquire synthetically-important β-aryl carbonyl derivatives.

  空气被用作Pd（0）的绿色氧化剂，取代了化学计量且有毒的银盐，在以螯合控制的Pd（II）调控下进行的烯醇化反应中，将丙烯-1-醇芳基化，以获得具有合成重要性的β-芳基酮衍生物。