[9]paracyclophan-5-one | 97725-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: [9]paracyclophan-5-one
• 英文别名: [9]Paracyclophan-5-on；5-Keto-(9)-paracyclophan；Bicyclo(9.2.2)pentadeca-1(14),11(15),12-trien-6-one；bicyclo[9.2.2]pentadeca-1(13),11,14-trien-6-one
• CAS: 97725-85-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: UVPJGEQEAFTJNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [9]paracyclophan-5-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-Hydroxy-hexahydro-(9)-paracyclophan
  参考文献：
  名称：

  Macro Rings. XXV. Fate of Carbonium Ions Held in π-Clouds of Benzene Rings

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00891a009
• 作为产物：
  描述：

  3-<4-(5-Valerianyloxymethyl)-benzoyl>-propionsaeure 反应 2.0h， 生成 [9]paracyclophan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Macro Rings. XXV. Fate of Carbonium Ions Held in π-Clouds of Benzene Rings

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00891a009

文献信息

• The Intramolecular OH···π Bonding in [<i>n</i>]Paracyclophanols
  作者：Nobuo Mori、Tetsuo Takemura、Takayoshi Ohkuma

  DOI：10.1246/bcsj.50.179

  日期：1977.1

  The intramolecular OH···π bonding, the probable conformations, and the internal rotation in two series of [n]paracyclophanols, I (1–4) and II (5–8), are investigated by means of IR, UV, and PMR spectroscopies. The IR results indicate that (1) there is the OH···π bonding in 1, 2, 3, 5, and 7 in CCl4, and (2) the integrated intensity ratio of the π-bonded OH species to the free OH, (Ab/Af), hardly changes

  分子内 OH…π 键合、可能的构象和两个系列的 [n] 对环酚 I (1-4) 和 II (5-8) 的内旋，通过红外、紫外和PMR 光谱。IR结果表明：（1）CCl4中1、2、3、5、7位点存在OH···π键；（2）π键OH物种与游离OH的积分强度比, (Ab/Af) 从 1 到 3 几乎没有变化，而从 5 到 7 则下降。因此，该比率与 ΔH 和 ΔS 都有关。在 PMR 光谱中，脂肪族质子信号通过自旋去耦和/或位移试剂技术分配；结果与预测一致，只有少数例外。在芳香区，3、4和8显示单峰，而其他显示AB样四重峰。
• Macro Rings. XVI. The Synthesis and Side Chain Chemistry of [9]Paracyclophane¹
  作者：Donald J. Cram、M. Farid Antar

  DOI：10.1021/ja01545a050

  日期：1958.6