6-O-Benzoyl-D-glucose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-Benzoyl-D-glucose
• 英文别名: 6-O-benzoyl-alpha,beta-d-glucopyranose；[(2R,3S,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₇
• 分子量: 284.266
• InChiKey: MRDRXKCKIMVUHN-TWEVDUBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁醇 、 6-O-Benzoyl-D-glucose 在 rutinosidase from Aspergillus niger 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 槲皮素 、
  参考文献：
  名称：

  扩展芸香苷酶的多功能性：酰化槲皮素吡喃葡萄糖苷作为底物

  摘要：

  黑曲霉芦丁糖苷酶 (AnRut) 有效地裂解芦丁糖模拟物文库 - 在其葡萄糖基部分的 C-6' 处酰化的异槲皮苷。测试的底物包括在葡萄糖基C-6'处被乙酰基、苯甲酰基、苯乙酰基、苯丙酰基、肉桂基、香草基、没食子酰基、4-羟基苯甲酰基和3-(4-羟基-3-O-甲基苯基)丙酰基取代的异槲皮苷。 AnRut 显示出与底物 6'-O-乙酰基异槲皮苷和 6'-O-苯甲酰基异槲皮苷底物进行糖基转移的能力，得到正丁基 6-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷和正丁基 6-苯甲酰基-β-d -吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1002/cctc.202400028
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 水 、 三氟乙酸 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-O-Benzoyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Modifying the Regioselectivity of Glycosynthase Reactions Through Changes in the Acceptor

  摘要：

  我们成功地对 6-O-苄基、6-O-（4-硝基苄基）和 6-O-苯甲酰基-d-吡喃葡萄糖进行了糖合成酶介导的反应，得到了 1,2-β- 和 1,3-β-d 糖基化产物；4-O-苄基-d-吡喃木糖只得到了 1,2-β 糖基化产物。对这些相当不寻常的结果提出了理由。

  DOI：

  10.1071/ch04025

文献信息

• Modifying the Regioselectivity of Glycosynthase Reactions Through Changes in the Acceptor
  作者：Robert V. Stick、Keith A. Stubbs、Andrew G. Watts

  DOI：10.1071/ch04025

  日期：——

  Successful glycosynthase-mediated reactions have been performed on 6-O-benzyl-, 6-O-(4-nitrobenzyl)-, and 6-O-benzoyl-d-glucopyranose to give 1,2-β- and 1,3-β-d-glycosylated products; 4-O-benzyl-d-xylopyranose gave only a 1,2-β-glycosylated product. A rationale is presented for these rather unusual results.

  我们成功地对 6-O-苄基、6-O-（4-硝基苄基）和 6-O-苯甲酰基-d-吡喃葡萄糖进行了糖合成酶介导的反应，得到了 1,2-β- 和 1,3-β-d 糖基化产物；4-O-苄基-d-吡喃木糖只得到了 1,2-β 糖基化产物。对这些相当不寻常的结果提出了理由。
• Expanding Rutinosidase Versatility: Acylated Quercetin Glucopyranosides as Substrates
  作者：Katerina Brodsky、Lucie Petrásková、Michal Kutý、Pavla Bojarová、Helena Pelantová、Vladimír Křen

  DOI：10.1002/cctc.202400028

  日期：——

  Aspergillus niger rutinosidase (AnRut) efficiently cleaved a library of rutin glycomimetics - isoquercitrin acylated at C-6′ of its glucosyl moiety. The substrates tested included isoquercitrin substituted at glucosyl C-6′ with acetyl, benzoyl, phenylacetyl, phenylpropanoyl, cinnamyl, vanillyl, galloyl, 4-hydroxybenzoyl, and 3-(4-hydroxy-3-O-methylphenyl)propanoyl. AnRut showed the ability to transglycosylate

  黑曲霉芦丁糖苷酶 (AnRut) 有效地裂解芦丁糖模拟物文库 - 在其葡萄糖基部分的 C-6' 处酰化的异槲皮苷。测试的底物包括在葡萄糖基C-6'处被乙酰基、苯甲酰基、苯乙酰基、苯丙酰基、肉桂基、香草基、没食子酰基、4-羟基苯甲酰基和3-(4-羟基-3-O-甲基苯基)丙酰基取代的异槲皮苷。 AnRut 显示出与底物 6'-O-乙酰基异槲皮苷和 6'-O-苯甲酰基异槲皮苷底物进行糖基转移的能力，得到正丁基 6-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷和正丁基 6-苯甲酰基-β-d -吡喃葡萄糖苷。