2-(5-hydroxy-3,5-bis-trifluoromethyl-4,5-dihydropyrazol-1-yl)-4-(coumarin-3-yl)thiazole | 1430228-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-hydroxy-3,5-bis-trifluoromethyl-4,5-dihydropyrazol-1-yl)-4-(coumarin-3-yl)thiazole
• 英文别名: 3-[2-[5-hydroxy-3,5-bis(trifluoromethyl)-4H-pyrazol-1-yl]-1,3-thiazol-4-yl]chromen-2-one
• CAS: 1430228-81-1
• 化学式: C₁₇H₉F₆N₃O₃S
• 分子量: 449.333
• InChiKey: JQGHEJPGSXVIHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-254 °C
• 沸点：
  513.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(5-hydroxy-3,5-bis-trifluoromethyl-4,5-dihydropyrazol-1-yl)-4-(coumarin-3-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  某些新型2-（5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢吡唑-1-基）-4-（香豆素-3-基）噻唑的合成及药理评价

  摘要：

  通过缩合3-（2-溴乙酰基）合成了一系列新型的2-（5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢吡唑-1-基）-4-（香豆素-3-基）噻唑（6）。通过硫代氨基脲与三氟甲基-β-二酮反应制得的具有各种5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢吡唑-1-硫代羧酰胺（5）的香豆素（4）。与标准药物消炎痛相比，所有测试的化合物均显示出显着至中等的体内抗炎活性，与头孢克肟相比，对三种革兰氏阳性和四种革兰氏阴性细菌均具有良好的广谱体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.11.046

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of some novel 2-(5-hydroxy-5-trifluoromethyl-4,5-dihydropyrazol-1-yl)-4-(coumarin-3-yl)thiazoles
  作者：Ranjana Aggarwal、Sunil Kumar、Pawan Kaushik、Dhirender Kaushik、Girish Kumar Gupta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.11.046

  日期：2013.4

  A series of novel 2-(5-hydroxy-5-trifluoromethyl-4,5-dihydropyrazol-1-yl)-4-(coumarin-3-yl)thiazoles (6) were synthesized by condensing 3-(2-bromoacetyl)coumarins (4) with various 5-hydroxy-5-trifluoromethyl-4,5-dihydropyrazol-1-thiocarboxamides (5), obtained by the reaction of thiosemicarbazide with trifluoromethyl-β-diketones. All the tested compounds displayed significant to moderate in vivo anti-inflammatory

  通过缩合3-（2-溴乙酰基）合成了一系列新型的2-（5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢吡唑-1-基）-4-（香豆素-3-基）噻唑（6）。通过硫代氨基脲与三氟甲基-β-二酮反应制得的具有各种5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢吡唑-1-硫代羧酰胺（5）的香豆素（4）。与标准药物消炎痛相比，所有测试的化合物均显示出显着至中等的体内抗炎活性，与头孢克肟相比，对三种革兰氏阳性和四种革兰氏阴性细菌均具有良好的广谱体外抗菌活性。