triethyl(4-methylpent-3-en-1-yl)silane | 172609-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: triethyl(4-methylpent-3-en-1-yl)silane
• 英文别名: Triethyl-(4-methyl-pent-3-enyl)-silane；Silane, triethyl(4-methyl-3-pentenyl)-；triethyl(4-methylpent-3-enyl)silane
• CAS: 172609-00-6
• 化学式: C₁₂H₂₆Si
• 分子量: 198.424
• InChiKey: CCVOWJNDHQONCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.775±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium hydroxide 、 copper dichloride 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 triethyl(4-methylpent-3-en-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  光触发氯化铜 (II) 催化乙烯基硼酯的自由基加氢烷基化和硅氢加成反应生成烷基硼酯

  摘要：

  烷基硼酸及其衍生物构成有机合成中的重要组成部分，并且是药物化学中确定的重要基序。在此，我们提出了一种光触发、CuCl 2催化的自由基加氢烷基化和乙烯基硼酸酯氢化硅烷化为烷基硼酸酯的方法。该方法表现出温和的反应条件、使用易于获得的试剂以及可扩展至克级。还展示了氢化硅烷化产物的进一步合成转化和机理研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01705

文献信息

• CC bond activation of cyclopropane ring in hydrosilylation catalyzed by wilkinson complex
  作者：Alla G. Bessmertnykh、Kirill A. Blinov、Yurii K. Grishin、Nadezhda A. Donskaya、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01628-u

  日期：1995.10

  The new synthetic approach to silylated alkenes based on RhCl(PPh(3))(3) catalyzed hydrosilylation of vinylcyclopropanes is proposed. The mechanism of cyclopropane ring opening is discussed.
• Donskaya; Yur'eva; Beletskaya, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 6, p. 896 - 897
  作者：Donskaya、Yur'eva、Beletskaya

  DOI：——

  日期：——
• Bessmertnykh; Blinov; Grishin, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 11, p. 1620 - 1630
  作者：Bessmertnykh、Blinov、Grishin、Donskaya、Beletskaya

  DOI：——

  日期：——
• Photo-Triggered, Copper(II) Chloride-Catalyzed Radical Hydroalkylation and Hydrosilylation of Vinylboronic Esters To Access Alkylboronic Esters
  作者：Wei Zhou、Zhi-Wen Luo、Hua Xiao、Jun Yi、Jian-Jun Dai

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01705

  日期：2023.10.20

  Herein, we present a phototriggered, CuCl2-catalyzed radical hydroalkylation and hydrosilylation of vinylboronic esters to alkylboronic esters. This approach exhibits mild reaction conditions, utilization of easily accessible reagents, and scalability up to a gram scale. Further synthetic transformations of the hydrosilylation products and mechanistic studies are also demonstrated.

  烷基硼酸及其衍生物构成有机合成中的重要组成部分，并且是药物化学中确定的重要基序。在此，我们提出了一种光触发、CuCl 2催化的自由基加氢烷基化和乙烯基硼酸酯氢化硅烷化为烷基硼酸酯的方法。该方法表现出温和的反应条件、使用易于获得的试剂以及可扩展至克级。还展示了氢化硅烷化产物的进一步合成转化和机理研究。