2-phenylbenzoic anhydride | 33813-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylbenzoic anhydride
• 英文别名: [1,1'-biphenyl]-2-carboxylic anhydride；(2-phenylbenzoyl) 2-phenylbenzoate
• CAS: 33813-33-1
• 化学式: C₂₆H₁₈O₃
• 分子量: 378.427
• InChiKey: FBZXHOSXGAGXNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.5±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylbenzoic anhydride 在 18-冠醚-6 作用下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Forrester, Alexander R.; Purushotham, Vemeshetti, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 945 - 951

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到2-phenylbenzoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  1,2-二醇酰化中尺寸诱导的选择性反转

  摘要：

  路易斯碱催化的芳香族 1,2-乙二醇与酸酐的酰化很大程度上取决于试剂的大小和二醇的π系统。空间效应对1,2-二醇和单酯中伯羟基的反应比仲羟基的影响更大。对于空间要求较高的酸酐，这会将选择性转向仲醇。

  DOI：

  10.1002/chem.202101905

文献信息

• PPh₃ /Selectfluor-Mediated Transformation of Carboxylic Acids into Acid Anhydrides and Acyl Fluorides and Its Application in Amide and Ester Synthesis
  作者：Zhen Yang、Siwei Chen、Fang Yang、Chenxi Zhang、You Dou、Qiuju Zhou、Yizhe Yan、Lin Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201901092

  日期：2019.9.15

  An efficient synthesis of acid anhydrides or acyl fluorides mediated by PPh3/Selectfluor synstem is reported. Mechanistic studies show that the reaction proceeds through active species of acyloxyphosphonium ions, which can be quickly converted into the final products in situ by a second carboxylic acid or F–.

  报道了由PPh 3 / Selectfluor体系介导的酸酐或酰基氟的有效合成。机理的研究表明，通过acyloxyphosphonium离子，其可以由第二羧酸或F迅速转化为最终产物的原位的活性种进行反应- 。
• Mechanism of hydrolysis of esters by superoxide
  作者：Alexander R. Forrester、Vemishetti Purushotham

  DOI：10.1039/c39840001505

  日期：——

  Experimental evidence is presented indicating that hydrolysis of an ester by superoxide in an aprotic solvent does not proceed via the corresponding acyl peroxide, although the peroxycarboxylate anion is involved.

  实验证据表明，尽管涉及过氧羧酸根阴离子，但在质子惰性溶剂中超氧化物水解酯不会通过相应的酰基过氧化物进行。
• Size‐Induced Inversion of Selectivity in the Acylation of 1,2‐Diols
  作者：Stefanie Mayr、Hendrik Zipse

  DOI：10.1002/chem.202101905

  日期：2021.12.23

  Lewis-base catalyzed acylation of aromatic 1,2-ethylenediols with anhydrides depends strongly on the size of the reagents and the π-system of the diol. Steric effects have a larger impact on reactions of primary hydroxyl groups in the 1,2-diol as well as the monoester than those of secondary hydroxyl groups. For sterically demanding anhydrides this flips the selectivity towards secondary alcohols.

  路易斯碱催化的芳香族 1,2-乙二醇与酸酐的酰化很大程度上取决于试剂的大小和二醇的π系统。空间效应对1,2-二醇和单酯中伯羟基的反应比仲羟基的影响更大。对于空间要求较高的酸酐，这会将选择性转向仲醇。
• Annelated Pyridine Bases for the Selective Acylation of 1,2‐Diols
  作者：Stefanie Mayr、Hendrik Zipse

  DOI：10.1002/ejoc.202101521

  日期：2022.8.5

  The acylation of primary over secondary hydroxyl groups in 1,2-ethanediols depends strongly on size effects and noncovalent interactions between the alcohol side chains and the catalysts surface.

  1,2-乙二醇中伯羟基与仲羟基的酰化强烈依赖于尺寸效应和醇侧链与催化剂表面之间的非共价相互作用。
• Redesign of Rifamycin Antibiotics to Overcome ADP‐Ribosylation‐Mediated Resistance
  作者：Tian Lan、Uday S. Ganapathy、Sachin Sharma、Yong‐Mo Ahn、Matthew Zimmerman、Vadim Molodtsov、Pooja Hegde、Martin Gengenbacher、Richard H. Ebright、Véronique Dartois、Joel S. Freundlich、Thomas Dick、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1002/anie.202211498

  日期：2022.11.7

  The first antibiotics with low nanomolar activity against the multidrug-resistant Mycobacterium abscessus are achieved by rational redesign of rifamycins. Structure-based modification on the rifamycin ansa-chain, together with microbiological, biochemical, biophysical and in vivo characterizations, provides novel candidates that are 300-fold more active than rifampicin, completely bypass the resistance

  通过合理重新设计利福霉素，获得了第一种针对多重耐药脓肿分枝杆菌具有低纳摩尔活性的抗生素。对利福霉素ansa链进行基于结构的修饰，结合微生物学、生物化学、生物物理和体内表征，提供了比利福平活性高 300 倍、完全绕过耐药性并具有有前途的药代动力学特征的新型候选药物。