(S)-2-(3,4-dimethoxybenzylamino)-2-phenylethanol | 204395-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3,4-dimethoxybenzylamino)-2-phenylethanol
• 英文别名: (2S)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylamino]-2-phenylethanol
• CAS: 204395-60-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: JNEZPLYRCZYKLV-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(3,4-dimethoxybenzylamino)-2-phenylethanol 在 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 (+)-(2S)-2-[N-(3,4-dimethoxybenzyl)-N-methyl]amino-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  A contribution to the asymmetric synthesis of isoquinolines: Concise stereoselective approach to (3S,4S)-6,7-dimethoxy-4-hydroxy-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

  摘要：

  A highly efficient stereoselective synthesis of (3S,4S)-6,7-dimethoxy-4-hydroxy-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 8 (e.e.=96%) starting from enantiomerically pure imine 3 is reported. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00607-1
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-2-(3,4-dimethoxybenzylamino)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）基手性氨基醇配合物催化不对称亨利反应

  摘要：

  由（S）-2-（呋喃-2-基-甲基氨基）-2-苯基乙醇（5c）和CuCl制备的基于Cu（I）的配合物用作芳醛与硝基甲烷的对映选择性亨利反应的催化剂，得到89在室温下，％ee和95％产率。建议的不对称亨利反应的催化循环。

  DOI：

  10.3906/kim-1210-62

文献信息

• Asymmetric Henry reaction catalyzed by Cu(I)-based chiral amino alcohol complex
  作者：Tianhua SHEN、Quan QIN、Hang NI、Ting XIA、Xiaocong ZHOU、Funa CUI、Junqi LI、Deqiang RAN、Qingbao SONG

  DOI：10.3906/kim-1210-62

  日期：——

  The Cu(I)-based complex prepared from (S)-2-(furan-2-yl-methylamino)-2-phenylethanol (5c) and CuCl was used as catalyst in enantioselective Henry reactions of arylaldehydes and nitromethane, which gave 89% ee and 95% yield at ambient temperature. The proposed catalytic cycle of an asymmetric Henry reaction was suggested.

  由（S）-2-（呋喃-2-基-甲基氨基）-2-苯基乙醇（5c）和CuCl制备的基于Cu（I）的配合物用作芳醛与硝基甲烷的对映选择性亨利反应的催化剂，得到89在室温下，％ee和95％产率。建议的不对称亨利反应的催化循环。
• A contribution to the asymmetric synthesis of isoquinolines: Concise stereoselective approach to (3S,4S)-6,7-dimethoxy-4-hydroxy-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  作者：Luisa Carrillo、Dolores Badı́a、Esther Domı́nguez、Fátima Ortega、Imanol Tellitu

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00607-1

  日期：1998.1

  A highly efficient stereoselective synthesis of (3S,4S)-6,7-dimethoxy-4-hydroxy-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 8 (e.e.=96%) starting from enantiomerically pure imine 3 is reported. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.