4,4'-bis(1",1",1",2",2",3",3"-heptafluoro-4",6"-hexanedion-6"-yl)-o-terphenyl | 200862-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis(1",1",1",2",2",3",3"-heptafluoro-4",6"-hexanedion-6"-yl)-o-terphenyl
• 英文别名: 4,4,5,5,6,6,6-Heptafluoro-1-[4-[2-[4-(4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-3-oxohexanoyl)phenyl]phenyl]phenyl]hexane-1,3-dione
• CAS: 200862-69-7
• 化学式: C₃₀H₁₆F₁₄O₄
• 分子量: 706.432
• InChiKey: RNGCGRQNGQFBJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(1",1",1",2",2",3",3"-heptafluoro-4",6"-hexanedion-6"-yl)-o-terphenyl 在 氯磺酸 作用下， 反应 7.0h， 以77%的产率得到3,4-双[4-（4,4,5,5,6,6,6-七氟-1,3-二氧己基）苯基]苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Assay of substance in biological sample using labeled probe

  摘要：

  一种分析客观物质的方法，包括将标记的探针与生物样品上的客观物质反应，所述探针包括式（I）的标记物质：其中A1是芳香族基团，R1是氢或—COCH2COCnF2n+1，n是1-6的整数，与从核酸、核酸结合蛋白、低分子配体和配体受体（除抗体外）的探针中选择的探针结合，以形成荧光复合物，将该复合物与生物样本上的客观物质反应，并测定所得荧光复合物的荧光，标记的核酸探针和标记的核苷酸。根据本发明的方法，可以解决由于污染物质、低灵敏度等缺陷导致的荧光障碍，从而使得可以对组织进行分析。

  公开号：

  US06339172B1
• 作为产物：
  描述：

  邻三联苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氯化铝 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 4,4'-bis(1",1",1",2",2",3",3"-heptafluoro-4",6"-hexanedion-6"-yl)-o-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  A New Tetradentate β-Diketonate−Europium Chelate That Can Be Covalently Bound to Proteins for Time-Resolved Fluoroimmunoassay

  摘要：

  合成了一种新的氯磺酰化四齿β-二酮，4,4’-双（1’,1’,1’,2’,2’,3’,3’-七氟-4’,6’-己二酮-6’-基）氯磺酰化-邻联三苯（BHHCT），作为Eu3+的螯合标记物。乙磺酰化四齿β-二酮可以在温和条件下与蛋白质共价结合，并与Eu3+形成强荧光螯合物。牛血清白蛋白（BSA）和链霉亲和素（SA）被BHHCH-Eu3+标记，后者用于人血清中甲种胎儿蛋白（AFP）的解时间分辨荧光免疫分析。获得了非常高的灵敏度，检测限为4.1 × 10-3pg/mL，与所有传统免疫分析方法（包括荧光免疫分析、酶免疫分析和放射免疫分析）相比，灵敏度提高了约4-5个数量级。这种高灵敏度是通过现有标记物的强荧光和通过β-二酮-Eu3+复合物直接标记蛋白质带来的极低的背景水平实现的。给出了设计强荧光Eu3+复合物理想标记配体的一般考虑和思路。

  DOI：

  10.1021/ac970936z

文献信息

• COMPOSITIONS FOR USE AS A SIGNAL GENERATION COMPONENT AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Siemens Healthcare Diagnostics Inc.

  公开号：EP1856529B1

  公开（公告）日：2012-07-25
• US7691647B2
  申请人：——

  公开号：US7691647B2

  公开（公告）日：2010-04-06
• A New Tetradentate β-Diketonate−Europium Chelate That Can Be Covalently Bound to Proteins for Time-Resolved Fluoroimmunoassay
  作者：Jingli Yuan、Kazuko Matsumoto、Hiroko Kimura

  DOI：10.1021/ac970936z

  日期：1998.2.1

  A new chlorosulfonylated tetradentate β-diketone, 4,4‘-bis(1‘‘,1‘‘,1‘‘,2‘‘,2‘‘,3‘‘,3‘‘-heptafluoro-4‘‘,6‘‘-hexanedion-6‘‘-yl)chlorosulfo-o-terphenyl (BHHCT), was synthesized as a chelating label for Eu3+. BHHCT can be covalently bound to proteins under mild conditions and forms a strongly fluorescent chelate with Eu3+. Bovine serum albumin (BSA) and streptavidin (SA) were labeled with BHHCH−Eu3+, and the latter was used for time-resolved fluoroimmunoassay of α-fetoprotein (AFP) in human sera. A remarkably high sensitivity was obtained, with a detection limit of 4.1 × 10-3 pg/mL, which corresponds to an improvement of about 4−5 orders of magnitude, compared to those of all conventional immunoassays including fluoroimmunoassay, enzyme immunoassay, and radioimmunoassay. The high sensitivity has been attained both by strong fluorescence of the present label and by the extremely suppressed background level brought about by the direct labeling of proteins with the β-diketone−Eu3+ complex. A general consideration and ideas are given for designing ideal label ligands for strongly fluorescent Eu3+ complexes.

  合成了一种新的氯磺酰化四齿β-二酮，4,4’-双（1’,1’,1’,2’,2’,3’,3’-七氟-4’,6’-己二酮-6’-基）氯磺酰化-邻联三苯（BHHCT），作为Eu3+的螯合标记物。乙磺酰化四齿β-二酮可以在温和条件下与蛋白质共价结合，并与Eu3+形成强荧光螯合物。牛血清白蛋白（BSA）和链霉亲和素（SA）被BHHCH-Eu3+标记，后者用于人血清中甲种胎儿蛋白（AFP）的解时间分辨荧光免疫分析。获得了非常高的灵敏度，检测限为4.1 × 10-3pg/mL，与所有传统免疫分析方法（包括荧光免疫分析、酶免疫分析和放射免疫分析）相比，灵敏度提高了约4-5个数量级。这种高灵敏度是通过现有标记物的强荧光和通过β-二酮-Eu3+复合物直接标记蛋白质带来的极低的背景水平实现的。给出了设计强荧光Eu3+复合物理想标记配体的一般考虑和思路。
• Assay of substance in biological sample using labeled probe
  申请人：Matsumoto Kazuko

  公开号：US06339172B1

  公开（公告）日：2002-01-15

  A method for analyzing an objective substance, comprsing reacting a labeled probe with an objective substance on a biological sample, said probe comprsing a label substance of the formula (I): wherein A1 is an aromatic group, R1 is a hydrogen or —COCH2COCnF2n+1 and n is an integer of 1-6, which is bonded to a probe selected from the group consisting of nucleic acid, nudeic acid binding potein, low molecular ligand and receptor for ligand (except antibody) to give a fluorescent complex, reacting the complex with an objective substance on a biolgical sample and assaying fluorescence of the resultant fluorescent complex, a labeled nucleic acid probe and a labeled nucleotide. According to the method of the present invention, defects such as hindrance of fluorescence due to contaminant substance, low sensitivity and the like can be resolved, thereby enabling analysis on a tissue.

  一种分析客观物质的方法，包括将标记的探针与生物样品上的客观物质反应，所述探针包括式（I）的标记物质：其中A1是芳香族基团，R1是氢或—COCH2COCnF2n+1，n是1-6的整数，与从核酸、核酸结合蛋白、低分子配体和配体受体（除抗体外）的探针中选择的探针结合，以形成荧光复合物，将该复合物与生物样本上的客观物质反应，并测定所得荧光复合物的荧光，标记的核酸探针和标记的核苷酸。根据本发明的方法，可以解决由于污染物质、低灵敏度等缺陷导致的荧光障碍，从而使得可以对组织进行分析。