[(4-Dimethylamino-butylcarbamoyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester | 643763-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: [(4-Dimethylamino-butylcarbamoyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-N-[4-(dimethylamino)butyl]acetamide
• CAS: 643763-06-8
• 化学式: C₁₂H₂₇N₂O₄P
• 分子量: 294.331
• InChiKey: CIHNUWMFSPACBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenylthio)benzaldehyde 、 [(4-Dimethylamino-butylcarbamoyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-N-[4-(dimethylamino)butyl]-3-[2-(4-methoxyphenyl)sulfanylphenyl]prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of ortho-substituted aryl-acrylamides—potent activators of soluble guanylyl cyclase

  摘要：

  Horner-Emmons reaction of phosphonate amides with aldehydes leads to generation of o-substituted aryl-acrylamides. These compounds have been shown to be useful to quickly establish structure-activity relationships (SAR) for soluble guanylyl cyclase (sGC) activator drug discovery. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.161
• 作为产物：
  描述：

  二乙基磷乙酸 、 4-二甲基氨基丁胺 在 tris(2-amimoethyl)amine polystyrene N'-methyl polystyrene 、 N-cyclohexylcarbodimide 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到[(4-Dimethylamino-butylcarbamoyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of ortho-substituted aryl-acrylamides—potent activators of soluble guanylyl cyclase

  摘要：

  Horner-Emmons reaction of phosphonate amides with aldehydes leads to generation of o-substituted aryl-acrylamides. These compounds have been shown to be useful to quickly establish structure-activity relationships (SAR) for soluble guanylyl cyclase (sGC) activator drug discovery. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.161

文献信息

• A concise synthesis of ortho-substituted aryl-acrylamides—potent activators of soluble guanylyl cyclase
  作者：Henry Q. Zhang、Zhiren Xia、Teodozyj Kolasa、Jurgen Dinges

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.161

  日期：2003.11

  Horner-Emmons reaction of phosphonate amides with aldehydes leads to generation of o-substituted aryl-acrylamides. These compounds have been shown to be useful to quickly establish structure-activity relationships (SAR) for soluble guanylyl cyclase (sGC) activator drug discovery. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.