3-phenyl-5-(3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)isoxazole | 94330-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-5-(3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)isoxazole
• 英文别名: 3-Phenyl-5-<3-phenyl-2-isoxazolinyl-(5)>-isoxazol；3,3'-Diphenyl-4,5-dihydro-5,5'-bi-1,2-oxazole；3-phenyl-5-(3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl)-1,2-oxazole
• CAS: 94330-95-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: RPUUSIJGHNDQMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  485.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5-(3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)isoxazole 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,3'-Diphenyl-5,5'-diisoxazol
  参考文献：
  名称：

  Gruenanger; Fabbri, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 598,609

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 在 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-phenyl-5-(3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-3-苯基-5-乙烯基-2-异恶唑啉和3-苯基-5-乙烯基异恶唑：合成与反应性

  摘要：

  5-羟基-3-苯基-5-乙烯基-2-异恶唑啉是通过使苄腈氧化物与甲基乙烯基酮的烯醇酸根离子反应而合成的。然后从5-羟基-5-乙烯基-2-异恶唑啉中，在酸性条件下通过脱水-芳构化定量获得5-乙烯基异恶唑。通过在碱性条件下（i -PrOH / H 2 O，Na 2 CO 3，回流）。与2-丙醇相反，在甲醇中进行的反应（以及部分在乙醇中进行的反应）显示出更复杂的行为，主要观察到ROH在乙烯基上的亲核加成。还发现与烷基锂的亲核加成。亲核加成的机理进行了讨论。还描述了3-羟基-5-苯基-5-乙烯基-2-异恶唑啉和3-苯基-5-乙烯基异恶唑的环氧化和与苄腈氧化物的进一步反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.077

文献信息

• Revisiting the addition of nitriloxides on protoanemonin. A new access to (2E)-3-(3′-arylisoxazol-5′-yl)propenoic acids
  作者：Christophe Roussel、Rachid Fihi、Kabula Ciamala、Pierre Audebert、Joël Vebrel

  DOI：10.1039/b001481h

  日期：——

  Some 4-substituted arylnitriloxides undergo 1,3-dipolar cycloadditions with 5-methylene(5H)furan-2-one (protoanemonin) with formation of spiroisoxazolines. These spiroadducts can be opened to the corresponding (2E)-3-(3′-arylisoxazol-5′-yl)propenoic acids 5 and 3-aryl-5[4′-(3′-aryl-4′,5′-dihydroisoxazolinyl)]isoxazole 6 by various ways, including acidic and basic treatments, as well as electrooxidation. In the latter case, the electron transfer occurs on the 4,5-dihydroisoxazolic ring and is followed by an internal dissociative electron transfer leading to the opened products. Réinvestigation de l'addition des nitriloxydes sur la protoanémonine. Nouvelle voie d'accès aux acides (2E)-3-(3′-arylisoxazol-5′-yl)propénoïque. Nous avons fait réagir quelques arylnitriloxydes substitués en position 4 sur le cycle aromatique avec la 5-méthylène(5H)furan-2-one (protoanémonine) ia une réaction de cycloaddition [3+2]. La réaction conduit à l'obtention d'un mélange de mono et bis-adduits. Ces spiroadduits peuvent se réarranger en acide (2E)-3-(3′-arylisoxazol-5′-yl)prop-2-énoïque 5 et en 3-aryl-5[4′-(3′-aryl-4′,5′-dihydroisoxazolinyl)]isoxazole 6 en milieu acide, basique et par électrooxydation. Dans ce dernier cas, l'oxydation intervient sur le cycle isoxazolinique suivi d'un transfert électronique dissociatif conduisant au produit d'ouverture.

  一些 4-取代芳基氮氧化物与 5-亚甲基(5H)呋喃-2-酮（原橙皮苷）发生 1,3-二极环加成反应，生成螺恶唑。通过酸性和碱性处理以及电氧化等各种方法，这些螺加成物可以生成相应的 (2E)-3-(3²- 芳基异恶唑-5â²-基)丙烯酸 5 和 3-芳基-5[4â²-(3²-芳基-4â²,5â²-二氢异恶唑啉基)]异恶唑 6。在后一种情况下，电子转移发生在 4,5-二氢异噁唑环上，随后发生内部离解电子转移，从而得到开放产物。 对原安奈德碱的一氧化氮加成的再研究。(2E)-3-(3â²-芳基异恶唑-5â²-基)丙烯酸的新路线。 我们将芳香环上第 4 位被取代的一些芳基氮氧化物与 5-甲基Ãne(5H)呋喃-2-酮（原右旋丙酮）进行 [3+2] 环加成反应。反应生成单加成物和双加成物的混合物。在酸性和碱性介质中以及通过电氧化反应，这些双加成物可以重新排列生成 (2E)-3-(3â²- 芳基异噁唑-5â²-基)丙-2-烯酸 5 和 3-芳基-5[4â²-（3â²-芳基-4â²,5â²-二氢异噁唑啉基）]异噁唑 6。在后一种情况下，异噁唑啉环发生氧化，随后发生离解电子转移，从而产生开端产物。
• Fihi, Rachid; Ciamala, Kabula; Vebrel, Joel, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1995, vol. 104, # 1, p. 55 - 62
  作者：Fihi, Rachid、Ciamala, Kabula、Vebrel, Joel、Rodier, Noel

  DOI：——

  日期：——
• 5-Hydroxy-3-phenyl-5-vinyl-2-isoxazoline and 3-phenyl-5-vinylisoxazole: synthesis and reactivity
  作者：Leonardo Di Nunno、Antonio Scilimati、Paola Vitale

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.077

  日期：2005.11

  synthesized by reacting benzonitrile oxide with the enolate ion of methyl vinyl ketone. From 5-hydroxy-5-vinyl-2-isoxazoline, 5-vinylisoxazole was then quantitatively obtained by dehydration–aromatization under acidic conditions. Similar results, though not quantitative, were also found by treatment in 2-propanol under basic conditions (i-PrOH/H2O, Na2CO3, reflux). In contrast to 2-propanol, reactions performed

  5-羟基-3-苯基-5-乙烯基-2-异恶唑啉是通过使苄腈氧化物与甲基乙烯基酮的烯醇酸根离子反应而合成的。然后从5-羟基-5-乙烯基-2-异恶唑啉中，在酸性条件下通过脱水-芳构化定量获得5-乙烯基异恶唑。通过在碱性条件下（i -PrOH / H 2 O，Na 2 CO 3，回流）。与2-丙醇相反，在甲醇中进行的反应（以及部分在乙醇中进行的反应）显示出更复杂的行为，主要观察到ROH在乙烯基上的亲核加成。还发现与烷基锂的亲核加成。亲核加成的机理进行了讨论。还描述了3-羟基-5-苯基-5-乙烯基-2-异恶唑啉和3-苯基-5-乙烯基异恶唑的环氧化和与苄腈氧化物的进一步反应。
• Gruenanger; Fabbri, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 598,609
  作者：Gruenanger、Fabbri

  DOI：——

  日期：——