(3S,4S)-4-<(S)-1-benzyloxyethyl>-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-2-azetidinone | 112256-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-4-<(S)-1-benzyloxyethyl>-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]azetidin-2-one
• CAS: 112256-71-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: OJWIQTACKDXGMX-LYIQGSDWSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  437.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-<(S)-1-benzyloxyethyl>-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (3S,4S)-3-<(R)-1-(benzyloxycarbonyloxy)ethyl>-4-<(S)-1-(N-phenylcarbamoyloxy)ethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel monobactams bearing an (R)-1-hydroxyethyl group and an (S)-1-carbamoyloxyethyl group at the C3,4-positions.

  摘要：

  这些合成研究揭示了几种适用于构建取代的氨基甲酰氧基基团的新方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.917
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-<(S)-1-benzyloxyethyl>-1--3-<(S)-1-hydroxyethyl>-2-azetidinone 在 甲酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,4S)-4-<(S)-1-benzyloxyethyl>-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  的（A新型的合成）-4-乙酰氧基-3 - [（）-1-（-butyldimethylsilyloxy）乙基] -2-氮杂环丁酮，碳青霉烯合成的多功能关键中间体，从（） -乳酸乙酯

  摘要：

  通过向手性亚胺中添加双烯酮作为关键的立体选择性反应，并使用廉价的（- ）-乳酸乙酯作为起始原料，可以实现标题化合物的高效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85317-4

文献信息

• A novel synthesis of (3R,4R)-4-acetoxy-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone, the versatile key intermediate of carbapenem synthesis, from (S)-ethyl lactate
  作者：Yoshio Ito、Takeo Kawabata、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85317-4

  日期：——

  A highly efficient synthesis of the title compound was accomplished employing the addition of diketene to chiral imine as a key stereoselective reaction and using inexpensive ()-ethy1 lactate as a starting material.

  通过向手性亚胺中添加双烯酮作为关键的立体选择性反应，并使用廉价的（- ）-乳酸乙酯作为起始原料，可以实现标题化合物的高效合成。
• A Novel Use of the Ionic Hydrosilation in the Synthesis of Carbapenem Key Intermediate
  作者：Yuko Kobayashi、Yoshio Ito、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/bcsj.62.3041

  日期：1989.9

  of the 3-acetyl-2-azetidinone derivative in the presence of boron trifluoride etherate was found to effect highly stereoselective reduction of the acetyl group (at most, 17:1), giving rise to the desired 3-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-azetidinone derivative as a major product. Simultaneous reductive removal of the bis(p-methoxyphenyl)methyl group was also observed depending upon the reaction conditions.

  发现在三氟化硼醚合物存在下 3-乙酰基-2-氮杂环丁酮衍生物的离子氢化硅烷化可实现乙酰基的高度立体选择性还原（最多 17:1），产生所需的 3-[(R )-1-羟乙基]-2-氮杂环丁酮衍生物作为主要产物。根据反应条件，还观察到双(对甲氧基苯基)甲基的同时还原去除。
• A Synthesis of (3<i>S</i>,4<i>R</i>)-3-[(<i>R</i>)-1-(<i>t</i>-Butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-carboxymethyl-2-azetidinone, the Thienamycin Intermediate, from (<i>S</i>)-Ethyl Lactate
  作者：Yoshio Ito、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/cl.1987.445

  日期：1987.3.5

  The title thienamycin intermediate was efficiently synthesized from (S)-ethyl lactate (3) by subjecting (3S,4S)-3-acetyl-4-[(S)-1-benzyloxyethyl]-2-azet idi none readily obtainable from 3, to sequential reactions in which base catalyzed elimination and regioselective hydroboration were employed as the key processes.

  通过 (3S,4S)-3-乙酰基-4-[(S)-1-苄氧基乙基]-2-azet idi 没有容易从 3 中获得，从 (S)-乳酸乙酯 (3) 有效地合成了标题硫霉素中间体，到顺序反应，其中碱催化消除和区域选择性硼氢化被用作关键过程。
• KOBAYASHI, YUKO;ITO, YOSHIO;TERASHIMA, SHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 3041-3042
  作者：KOBAYASHI, YUKO、ITO, YOSHIO、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——
• ITO, YOSHIO;KOBAYASHI, YUKO;KAWABATA, TAKEO;TAKASE, MITSURU;TERASHIMA, SH+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N8, C. 5767-5790
  作者：ITO, YOSHIO、KOBAYASHI, YUKO、KAWABATA, TAKEO、TAKASE, MITSURU、TERASHIMA, SH+

  DOI：——

  日期：——