(1s,3s,5R,7S)-2-azaadamantan-1-ol | 3015-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1s,3s,5R,7S)-2-azaadamantan-1-ol
• 英文别名: 1-Hydroxy-2-azaadamantane；2-azaadamantan-1-ol；2-aza-adamantan-1-ol；2-aza-1-adamantol；2-aza-tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decan-1-ol；1-Hydroxy-2-aza-adamantan；2-azatricyclo[3.3.1.13,7]decan-1-ol
• CAS: 3015-19-8
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: GDXRKFUTKCESNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1s,3s,5R,7S)-2-azaadamantan-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-azaadamantane
  参考文献：
  名称：

  2-AzaadamantaneN-Oxyl (AZADO) 和 1-Me-AZADO：用于醇氧化的高效有机催化剂

  摘要：

  描述了稳定硝酰基自由基类催化剂 2-氮杂金刚烷 N-氧基 (AZADO) 和 1-Me-AZADO 的开发，用于醇的高效氧化。AZADO 和 1-Me-AZADO 对 TEMPO 表现出优异的催化能力，以优异的产率将各种空间位阻醇转化为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/ja0620336
• 作为产物：
  描述：

  1,3-金刚烷二醇 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰氯 、 molybdenum(VI) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1s,3s,5R,7S)-2-azaadamantan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-AzaadamantaneN-Oxyl (AZADO) 和 1-Me-AZADO：用于醇氧化的高效有机催化剂

  摘要：

  描述了稳定硝酰基自由基类催化剂 2-氮杂金刚烷 N-氧基 (AZADO) 和 1-Me-AZADO 的开发，用于醇的高效氧化。AZADO 和 1-Me-AZADO 对 TEMPO 表现出优异的催化能力，以优异的产率将各种空间位阻醇转化为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/ja0620336

文献信息

• COMPOUNDS CONTAINING AN ALICYCLIE STRUCTURE AND ANTI-TUMOR APPLICATION
  申请人：Xu Lifeng

  公开号：US20140045779A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  This invention relates with anti-tumor activities of new compounds containing an adamantyl group or analogs thereof. The invention also relates with the medication applications of anti-tumor and other diseases by this kind of compounds with the combination of S, P, T structures containing adamantyl group and the formation of stereoisomer, tautomers, prodrug, pharmaceutically acceptable salts, complex salts or solvates to their anticancer application and anticancer agents, which have the following general formula:

  这项发明涉及含有金刚烷基团或其类似物的新化合物的抗肿瘤活性。该发明还涉及利用这种含有金刚烷基团的S、P、T结构的化合物与立体异构体、互变异构体、前药、药用盐、复杂盐或溶剂化物的结合来治疗抗肿瘤和其他疾病的药物应用，这些抗肿瘤剂具有以下一般公式：
• [EN] ADAMANTANE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D'ADAMANTANE
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2011022191A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Provided are compounds that are capable of modulating the activity of the influenza A virus via interaction with the M2 transmembrane protein. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds that have been identified as being capable of interaction with the M2 protein.

  提供了一些化合物，这些化合物能够通过与M2跨膜蛋白的相互作用来调节流感A病毒的活性。还提供了治疗流感A受影响疾病状态或感染的方法，包括给予包含已被确认能够与M2蛋白相互作用的一个或多个化合物的组合物。
• Heterodiamondoids
  申请人：CHEVRON USA INC.

  公开号：US20040059145A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  This invention is related to heteroatom containing diamondoids (i.e., “heterodiamondoids”) which are compounds having a diamondoid nucleus in which one or more of the diamondoid nucleus carbons has been substitutionally replaced with a noncarbon atom. These heteroatom substituents impart desirable properties to the diamondoid. In addition, the heterodiamondoids are functionalized affording compounds carrying one or more functional groups covalently pendant therefrom. This invention is further related to polymerizable functionalized heterodiamondoids. In a preferred aspect of this invention the diamondoid nuclei are triamantane and higher diamondoid nuclei. In another preferred aspect, the heteroatoms are selected to give rise to diamondoid materials which can serve as n- and p-type materials in electronic devices can serve as optically active materials.

  本发明涉及含杂原子的金刚石烷（即“杂金刚烷”），这些化合物具有金刚烷核，其中一个或多个金刚烷核碳被非碳原子取代。这些杂原子取代基赋予金刚烷理想的性质。此外，这些杂金刚烷被功能化，形成了悬挂着一个或多个官能团的化合物。本发明还涉及可聚合的功能化杂金刚烷。在本发明的首选方面，金刚烷核是三金刚烷和更高的金刚烷核。在另一个首选方面，所选择的杂原子能够产生在电子器件中作为n型和p型材料以及作为光学活性材料的金刚烷材料。
• ADAMANTANE ANALOGS
  申请人：DeGrado William F.

  公开号：US20120270917A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Provided are compounds that are capable of modulating the activity of the influenza A virus via interaction with the M2 transmembrane protein. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds that have been identified as being capable of interaction with the M2 protein.

  提供了能够通过与M2跨膜蛋白相互作用来调节甲型流感病毒活性的化合物。还提供了治疗甲型流感受影响疾病状态或感染的方法，包括给予一个被鉴定为能够与M2蛋白相互作用的一个或多个化合物组成的组合物。
• AZAADAMANTANE FORMATE ESTER AND PROCESS FOR PREPARING AZAADAMANTANE DERIVATIVES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20150166541A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  A compound, (4s)-1-azaadamantane-4yl formate ester, is described. In addition, a process is described for preparing (4s)-1-azaadamantane-4yl formate ester, aminothiadiazole-phenyl phosphate salt, bromothiadizole-phenyl or (4s)-4-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)-1-azatricyclo[3.3.1.1 3,7 ]-decane dihydrogen citrate. Furthermore, a process is described, comprising step of hydrolyzing (4s)-1-azaadamantane-4yl formate ester to form (4s)-1-azaadamantan-4-ol HBr salt.

  描述了一种化合物，即(4s)-1-azaadamantane-4yl甲酸酯。此外，还描述了一种制备(4s)-1-azaadamantane-4yl甲酸酯，氨基噻二唑-苯磷酸盐，溴噻二唑-苯或(4s)-4-(5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-氧基)-1-氮杂三环[3.3.1.13,7]-癸烷二氢柠檬酸盐的过程。此外，还描述了一种过程，包括水解(4s)-1-azaadamantane-4yl甲酸酯以形成(4s)-1-azaadamantan-4-ol HBr盐的步骤。