(Z)-4-(4-methylbenzylidene)-3-phenylisoxazol-5(4H)-one | 23244-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(4-methylbenzylidene)-3-phenylisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-(4-Methylbenzylidene)-3-phenylisoxazol-5(4h)-one；(4Z)-4-[(4-methylphenyl)methylidene]-3-phenyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 23244-46-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: OWUVYKHGAPTCBU-PTNGSMBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(4-methylbenzylidene)-3-phenylisoxazol-5(4H)-one 在 对甲基苯甲醛 、 邻苯二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到4-(4-methylbenzyl)-3-phenylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  由4-芳基亚甲基吡唑-5-酮和异恶唑-5-酮与2-芳基苯并咪唑啉的C，C-和C，N-连接的二聚体和4-芳基甲基衍生物。

  摘要：

  由邻苯二胺（7）和适当的芳醛通过与4-芳基亚甲基吡唑-5-酮（1）或异恶唑-5-酮（2）反应原位生成的2-芳基苯并咪唑啉（8），生成4-芳基甲基衍生物（3）或（4）和C，C-（5）或C，N-连接的二聚体。基于2-芳基苯并咪唑啉作为还原剂的作用使反应合理化，并通过涉及单电子转移的非链自由基过程进行反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00970-1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-4-(4-methylbenzylidene)-3-phenylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  从4-苄叉基异恶唑-5（4H）-one衍生物和异氰酸酯基酯的对映选择性合成功能性二氮杂螺环

  摘要：

  通过协同系统催化的正式的[3 + 2]环加成反应，获得了具有三个连续立体中心和高官能度的对映体富集的螺环化合物。使用由金鸡纳生物碱和氧化银（路易斯酸）衍生的双官能方胺/布朗斯台德碱有机催化剂，由4-芳叉基异恶唑5-1和异氰基乙酸酯合成螺化合物。该方法提供了四种可能的非对映异构体中的两种，具有良好的收率和两种非对映异构体的高对映体过量。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000611

文献信息

• Sequential 5(4H)-Oxazolone Cycloaddition and Nitrile Oxide Addition Reactions with 4-Arylmethyleneisoxazol-5-ones: Regioselective Synthesis of N-Unsubstituted Pyrrole Hydroxamate Derivatives
  作者：Giovanni Grassi、Francesco Risitano、Francesco Foti、Massimiliano Cordaro

  DOI：10.1055/s-2001-14604

  日期：——

  The regioselective synthesis of N-unsubstituted pyrrol-3-yl hydroxamates starting from (Z)-4-arylmethyleneisoxazol-5-ones may be readily achieved by the use of sequential 5(4H)-oxazolone cycloaddition and nitrile oxide addition reactions.

  以（Z）-4-芳亚甲基异噁唑啉-5-酮为原料，通过连续的5（4H）-异噁唉酮环加成和腈氧化物加成反应，可以容易地实现N-未取代的吡咯-3-基羟肟酸的选择性合成。
• 4-Arylmethylisoxazol-5-one Derivatives − Novel Synthesis, Structural Studies, and Supramolecular Self-Assembly through Resonance-Assisted Hydrogen Bonding
  作者：Giovanni Grassi、Giuseppe Bruno、Francesco Risitano、Francesco Foti、Francesco Caruso、Francesco Nicolò

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4671::aid-ejoc4671>3.0.co;2-z

  日期：2001.12

  derivatives are reported and are shown to have the expected different tautomeric arrangements. The unusual features of the NH-tautomer (3e) were interpreted in terms of the RAHB (resonance-assisted hydrogen bond) model and its relative stability was investigated by ab initio and DFT calculations.

  通过新的温和的还原程序，使用含有柔性N-CH-CH基团的叔胺，通过新的温和的还原程序制备了芳基甲基异恶唑-5-酮（3）。并发工艺与还原竞争，产生了相当数量的链延伸产物（4）。报告了两种选择的芳基甲基衍生物的X射线结构，并显示具有预期的不同互变异构排列。用RAHB（共振辅助氢键）模型解释了NH-互变异构体（3e）的不寻常特征，并通过从头算和DFT计算研究了其相对稳定性。
• Michael Addition versus 1,3-Cycloaddition Reactions of Pyridinium Ylides with (Arylmethylene)isoxazol-5-ones: Diastereoselective Formation of 4-[1-Aryl-2-(1-pyridinio)ethyl]isoxazolium-5-olates
  作者：Francesco Risitano、Giovanni Grassi、Giuseppe Bruno、Francesco Nicolò

  DOI：10.1002/jlac.199719970224

  日期：1997.2

  The reactions of (arylmethylene)isoxazol-5-ones 1 with pyridinium ylides 2 lead to the diastereoselective formation of olates 4. The reasons for the favored Michael addition and the unsuccessful subsequent cyclization to fused O-heterocycles are discussed on the basis of X-ray analysis as well as 1H-NMR and chemical evidences.

  （芳基亚甲基）异恶唑-5-酮1与吡啶鎓吡啶盐2的反应导致油酸酯4的非对映选择性形成。基于X射线分析以及1 H-NMR和化学证据，讨论了有利于Michael加成反应以及随后未能成功环化为稠合的O杂环的原因。
• Sequential transformations with isoxazol-5-ones: one-pot synthesis of spirotetrahydropyridine-3-carboxylate derivatives
  作者：Francesco Risitano、Giovanni Grassi、Francesco Foti、Francesco Nicolò、Massimo Condello

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01124-3

  日期：2002.1

  Spirotetrahydropyridine-3-carboxylates 4 and 5 were prepared from olefins 2 and isoxazol-5-one 1 through a highly diastereoselective tandem sequential process. Three reaction workup procedures were employed, each of which afforded a different product distribution.

  螺四氢吡啶-3-羧酸酯4和5是由烯烃2和异恶唑-5-酮1通过高度非对映选择性串联顺序方法制备的。采用了三种反应后处理程序，每种程序提供不同的产物分布。
• BF ₃  ⋅ Et ₂ O Promoted Inverse‐Electron‐Demand Oxa‐Diels‐Alder Reaction of Alkylidene Isoxazol‐5‐ones with Unactivated Alkenes
  作者：Yu Zheng、Shencheng Qian、Pengcheng Xu、Tianting Ma、Shenlin Huang

  DOI：10.1002/adsc.202200805

  日期：2022.11.22

  fused dihydropyran isoxazole derivatives has been developed by employing an intermolecular inverse-electron-demand Diels-Alder reaction of readily available alkylidene isoxazol-5-ones with unactivated alkenes. The reaction was promoted by inexpensive and commercially available BF3 ⋅ Et2O without the use of metal Lewis acids. This cycloaddition transformation could proceed under mild conditions with broad

  稠合二氢吡喃异恶唑衍生物的合成是通过使用容易获得的亚烷基异恶唑-5-酮与未活化烯烃的分子间反电子需求 Diels-Alder 反应开发的。在不使用金属路易斯酸的情况下，通过廉价且可商购的 BF 3  ⋅ Et 2 O 促进反应。这种环加成反应可以在温和的条件下进行，具有广泛的底物范围，提供多种双环 5,6-二氢-4 H-吡喃并 [3,2- d ] 异恶唑。