7-methylene-bicyclo[3.3.1]nonan-3-one oxime | 872598-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7-methylene-bicyclo[3.3.1]nonan-3-one oxime
• 英文别名: 7-mlenebicyclo[3.3.1]nonan-3-one oxime；Bicyclo[3.3.1]nonan-3-one, 7-methylene-, oxime；N-(7-methylidene-3-bicyclo[3.3.1]nonanylidene)hydroxylamine
• CAS: 872598-38-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: SKJOEJGDGZPPCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  285.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methylene-bicyclo[3.3.1]nonan-3-one oxime 在 三氟甲磺酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-methyl-4-oxa-5-azahomoadamantane
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-4-氧杂-5-氮杂叠氮金刚烷和氯化铁（III）催化胺类的需氧氧化合成苯并咪唑

  摘要：

  提出了一种简单有效的催化体系，包括3-甲基-4-氧杂-5-氮杂氨基金刚烷和FeCl 3，用于由伯胺和 邻 苯二胺有氧氧化合成苯并咪唑 。该方法使用O 2作为经济的绿色氧化剂，使用水作为绿色溶剂，可耐受多种底物，并能够以中等至极好的收率提供目标产物。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2009-2
• 作为产物：
  描述：

  1,3-金刚烷二醇 在 盐酸羟胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-methylene-bicyclo[3.3.1]nonan-3-one oxime
  参考文献：
  名称：

  2-AzaadamantaneN-Oxyl (AZADO) 和 1-Me-AZADO：用于醇氧化的高效有机催化剂

  摘要：

  描述了稳定硝酰基自由基类催化剂 2-氮杂金刚烷 N-氧基 (AZADO) 和 1-Me-AZADO 的开发，用于醇的高效氧化。AZADO 和 1-Me-AZADO 对 TEMPO 表现出优异的催化能力，以优异的产率将各种空间位阻醇转化为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/ja0620336

文献信息

• Alcohol Oxidation Catalyst and Method of Synthesizing the Same
  申请人：Iwabuchi Yoshiharu

  公开号：US20070232838A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  An organic oxidation catalyst for alcohols which is environmentally less harmful and with which efficient oxidation can be conducted. The oxidation catalyst for alcohols is a 1-alkyl-2-azadamantan-N-oxyl which has a nitroxyl group incorporated in the adamantane skeleton and was synthesized from as a base material a bicyclic compound obtained by the Grob-type ring-opening reaction of 1,3-adamantanediol. Due to the nitroxyl group on the adamantane skeleton, the α-position hydrogen is stabilized based on Bredt's rule and the stability of the oxoammonium group generated by the oxidation thereof is ensured. Compared to TEMPO, which is a conventional oxidation catalyst, this catalyst is reduced in steric hindrance and is usable in a wide range of reaction fields. Because of this, not only a primary alcohol but a secondary alcohol having a sterically complicated structure, which has been difficult to oxidize with TEMPO, can be oxidized at a high efficiency.

  这是一种对醇类进行高效氧化且环境友好的有机氧化催化剂。该醇类氧化催化剂是一种含有亚胺氧基的1-烷基-2-氮杂双环[10.2.1]戊烷-N-氧化物，其亚胺氧基嵌入了双环戊烷骨架中，并以1,3-戊二醇的Grob型开环反应产物为基础材料合成而成。由于双环戊烷骨架上的亚胺氧基，根据Bredt规则，α-位置的氢被稳定，确保氧化后生成的氧羟铵基团的稳定性。与传统氧化催化剂TEMPO相比，这种催化剂的立体位阻更小，可用于广泛的反应领域。因此，不仅可以高效地氧化一级醇，还可以氧化二级醇，即使其具有立体构型复杂的结构，在TEMPO中也难以氧化。
• ALCOHOL OXIDATION CATALYST AND METHOD OF SYNTHESIZING THE SAME
  申请人：TOHOKU UNIVERSITY

  公开号：EP1775296A1

  公开（公告）日：2007-04-18

  An organic oxidation catalyst for alcohols which is environmentally less harmful and with which efficient oxidation can be conducted. The oxidation catalyst for alcohols is a 1-alkyl-2-azadamantan-N-oxyl which has a nitroxyl group incorporated in the adamantane skeleton and was synthesized from as a base material a bicyclic compound obtained by the Grob-type ring-opening reaction of 1,3-adamantanediol. Due to the nitroxyl group on the adamantane skeleton, the α-position hydrogen is stabilized based on Bredt's rule and the stability of the oxoammonium group generated by the oxidation thereof is ensured. Compared to TEMPO, which is a conventional oxidation catalyst, this catalyst is reduced in steric hindrance and is usable in a wide range of reaction fields. Because of this, not only a primary alcohol but a secondary alcohol having a sterically complicated structure, which has been difficult to oxidize with TEMPO, can be oxidized at a high efficiency.

  一种对环境危害较小并能进行高效氧化的有机醇类氧化催化剂。这种醇类氧化催化剂是一种 1-烷基-2-氮杂金刚烷-N-氧代物，它的金刚烷骨架上含有一个亚硝基，是以 1,3-金刚烷二醇通过格劳博型开环反应得到的双环化合物为基料合成的。由于金刚烷骨架上含有硝基，根据布雷特法则，α 位氢得以稳定，并确保了由其氧化产生的氧氨基团的稳定性。与传统氧化催化剂 TEMPO 相比，该催化剂的立体阻碍减少，可用于广泛的反应领域。因此，不仅是伯醇，就连 TEMPO 难以氧化的立体结构复杂的仲醇也能高效氧化。
• JP6054900
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——