(2E,4E)-5-(2-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)penta-2,4-dien-1-one | 1594880-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-5-(2-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)penta-2,4-dien-1-one
• CAS: 1594880-44-0
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: XVGBBYSFERYKMB-TWHYHQCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E,4E)-5-(2-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)penta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  二芳基戊二烯酮衍生物（姜黄素类似物）：合成和抗炎活性。

  摘要：

  设计并合成了一系列新的（2E，4E）-1-（取代苯基）-5-（取代苯基）戊-2,4-二烯-1-酮衍生物。通过X射线确定化合物3i，3k。已经筛选了所有化合物的抗炎活性，其特征在于评估了它们对LPS刺激的细胞RAW 264.7中LPS诱导的IL-6和TNF-α释放的抑制作用。化合物3i对降低IL-6和TNF-α表现出最高的抗炎活性。进一步的研究表明标题化合物3i抑制了蛋白p-p65，iNOS，COX-2 LPS诱导的表达。免疫荧光法还显示化合物3i可以轻微降低细胞核中的激活p65。这些结果表明化合物3i的抗炎作用可能部分是由于其对NF-κB信号传导途径的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.056

文献信息

• Design, synthesis and SARs of novel telomerase inhibitors based on BIBR1532
  作者：Chao Liu、Hua Zhou、Xiao Bao Sheng、Xin Hua Liu、Fei Hu Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104077

  日期：2020.9

  their telomerase inhibitory activity were tested. Among them, eight compounds showed good activity against cancer cells, among them compounds 56, 57 and 59 also showed low toxicity. Some of them showed excellent telomerase inhibitory activity with IC50 values ranging from 0.62 μM to 8.87 μM. Based on above, in depth structure-activity relationships were summarized, the compounds by replacing methyl group

  端粒酶已成为开发抗肿瘤药物的新的流行靶标之一。根据已进入临床研究阶段的BIBR1532的结构特征，设计并合成了6个系列的64种具有不同结构特征的新化合物。测试了对SGC-7901，MGC-803，SMMC-7721，A375和GES细胞系的抑制活性及其端粒酶抑制活性。其中，8个化合物显示良好的活性针对癌细胞，其中化合物56，57和59还显示出低毒性。其中一些对IC 50表现出优异的端粒酶抑制活性值范围从0.62μM到8.87μM。据此，在深度构效关系上进行了总结，用氰化物取代甲基并保留酰胺部分的化合物具有良好的抗肿瘤活性，中等的细胞毒性和较好的端粒酶抑制活性。该结果应在基于BIBR1532的结构优化中用作进一步开发小分子端粒酶抑制剂的参考。
• Synthesis, biological evaluation and 3D-QSAR studies of new chalcone derivatives as inhibitors of human P-glycoprotein
  作者：Zahida Parveen、Gerda Brunhofer、Ishrat Jabeen、Thomas Erker、Peter Chiba、Gerhard F. Ecker

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.02.005

  日期：2014.4

  one order of magnitude higher than the activity for an equilipohillic propafenone analogue. 2D- and 3D-QSAR studies indicate the importance of H-bond acceptors, methoxy groups, hydrophobic groups as well as the number of rotatable bonds as pharmacophoric features influencing P-gp inhibitory activity.

  P-糖蛋白（P-gp）是一种依赖ATP的多药耐药外排转运蛋白，在抗癌药物耐药和药物药代动力学中起重要作用。尽管有大量结构和功能多样的化合物，但黄酮类化合物和查耳酮也被报道为 P-gp 的抑制剂。后者与经过充分研究的普罗帕酮类有一些相似之处，但不含碱性氮原子。此外，由于它们的刚性，它们是 3D-QSAR 研究的合适候选者。在这项研究中，合成了一组 22 种新的查尔酮衍生物，并在使用 CCRF.CEM.VCR1000 细胞系的道诺霉素流出抑制试验中进行了评估。化合物10显示出最高的活性 (IC 50 = 42 nM)，比等脂亲普罗帕酮类似物的活性高一个数量级。2D 和 3D-QSAR 研究表明 H 键受体、甲氧基、疏水基团以及可旋转键的数量作为影响 P-gp 抑制活性的药效团特征的重要性。
• [EN] VINYLOGOUS CHALCONE DERIVATIVES AND THEIR MEDICAL USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CHALCONE VINYLOGUE ET LEUR UTILISATION MÉDICALE
  申请人：UNIV WIEN MED

  公开号：WO2012013725A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention relates to vinylogous chalcone derivatives, in particular the compounds of formula (I) as described and defined herein, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and their medical use, including their use in the treatment or prevention of cancer, in particular malignant hematological diseases/disorders.

  本发明涉及维尼洛格香豆素衍生物，特别是公式（I）所描述和定义的化合物，包括含有这些化合物的制药组合物，以及它们在医学上的用途，包括在治疗或预防癌症，特别是恶性血液疾病/紊乱方面的用途。
• VINYLOGOUS CHALCONE DERIVATIVES AND THEIR MEDICAL USE
  申请人：Erker Thomas

  公开号：US20130123367A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates to vinylogous chalcone derivatives, in particular the compounds of formula (I) as described and defined herein, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and their medical use, including their use in the treatment or prevention of cancer, in particular malignant hematological diseases/disorders.

  本发明涉及乙烯基差位查尔酮衍生物，特别是本文所描述和定义的式(I)化合物，包括含有这些化合物的制药组合物，以及它们在医学上的用途，包括它们在治疗或预防癌症，特别是恶性血液疾病/紊乱方面的用途。