bis-(2-methylallyl)(dppb)ruthenium(II) | 139060-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis-(2-methylallyl)(dppb)ruthenium(II)
• 英文别名: bis(2-methylallyl)-(bis(diphenylphopsphino)butane)ruthenium(II)；(1,4-bis(diphenylphosphino)butane)Ru(η³-CH₂MeCH₂)₂；(dppb)Ru(2-Me-allyl)₂；(1,4-bis(diphenylphosphino)butane)Ru(η³-2-Me-allyl)₂；(1,4-bis(diphenylphosphino)butane)bis(η(3)-2-methylallyl)ruthenium(II)；bis(2-methylpropenyl)(1,4-bis(diphenylphosphino)butane)ruthenium；(dppb)(2-Me-allyl)2Ru；4-Diphenylphosphanylbutyl(diphenyl)phosphane;2-methanidylprop-1-ene;ruthenium(2+)
• CAS: 139060-46-1
• 化学式: C₃₆H₄₂P₂Ru
• 分子量: 637.747
• InChiKey: ZFAAFKZCCOWYOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.82
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(2-methylallyl)(dppb)ruthenium(II) 、 氢碘酸 以 甲醇 、 氘代氯仿 为溶剂， 生成 [RuI(1,4-bis(diphenylphosphino)butane)]2(μ-I)
  参考文献：
  名称：

  The co-crystallization of Ru((R)-binap)(η3-Me-allyl)2 and binap dioxide, and synthesis of Ru(Ph2P(CH2)4PPh2)(η3-Me-allyl)2

  摘要：

  The molecular structure of the 2-methylallyl species Ru((R)-binap)(eta(3)-Me-allyl)(2) (3) was established by X-ray crystallography of a crystal of 3a, the asymmetric unit of which is composed of half of a molecule of 3 and half of a (R)-(+)-2,2'-bis(-diphenylphosphinoyl)-1,1'-binaphthyl(binap dioxide) molecule, co-crystallized with two disordered deuterobenzenes; crystals of 3a are tetragonal, space group I422, with Z = 8, a = 21.344(1) Angstrom and c = 36.453(2) A. The structure was solved by direct methods and refined by full-matrix least-squares procedures to R = 0.034 and R-w = 0.032 for 3431 reflections with I greater than or equal to 3 sigma(I). The 1,4-bis(diphenylphosphino)butane (dppb) analogue (2) of 3 was also prepared and characterized by H-1 and P-31{H-1}-NMR spectroscopy and elemental analysis, and the reactivities of 2 and 3 toward halogen acids are discussed. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(97)00758-4
• 作为产物：
  描述：

  [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 以 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到bis-(2-methylallyl)(dppb)ruthenium(II)
  参考文献：
  名称：

  钌的催化炔烃加成合成烯醇酯进行无外消旋的化学酶促肽合成，并随后使用Alcalase-Cross-Linked Enzyme Aggregates进行转化

  摘要：

  肽的C末端活化是肽片段形成或连接的前提条件，通常与差向异构化问题相关。我们报道了钌催化的炔烃加成（+）-2,3- O异亚丙基-2,3-二羟基-1,4-双（二苯基膦基）丁烷作为配体可以无消旋地合成耐受各种功能基团的肽烯醇酯。可以在多种不同的溶剂中进行转化，以解决具有不同氨基酸侧链模式的肽所引起的溶解性问题。我们显示在烯醇部分具有酰胺基序的肽烯醇酯是出色的酰基供体，用于使用丝氨酸内肽酶枯草杆菌蛋白酶A作为催化剂与有机溶剂中的其他肽片段缩合。报道的过渡金属催化与酶促肽连接的结合为肽的无外消旋合成和连接增加了重要的工具，该肽甚至与未保护的氨基酸侧链兼容。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200423
• 作为试剂：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 溶剂黄146 在 bis-(2-methylallyl)(dppb)ruthenium(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-4-phenylbut-1-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  缩合低聚物，具有序列控制，但不具有偶联剂和通过不对称加氢甲酰化和氢酰氧基化作用进行保护的基团

  摘要：

  描述了一种新颖的策略，该方法无需偶联剂和保护/脱保护步骤，即可合成含有多达四个具有原子经济性，序列特异性和控制立体中心构型的单体单元的寡聚（2-羟基酸）。该策略包括迭代应用不对称加氢甲酰化/氧化/炔烃加氢酰氧基化的序列，该序列具有催化，原子经济的C–C和C–O键形成反应。用Rh-双二氮杂膦烷催化剂进行不对称加氢甲酰基化，可在低催化剂负载和适度压力下，以高对映体（约93％ee），非对映体（高达25：1 dr）和区域选择性（> 50：1）引入每个立体中心。通过从各种容易获得的炔烃中进行选择来定制每个单体中的侧链。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02210

文献信息

• Synthetic and solution calorimetric investigations of chelating phosphine ligands in Ru(allyl)<sub>2</sub>(PP) complexes (PP = diphosphine)
  作者：Dale C. Smith, Jr.、Jérémie Cadoret、Laleh Jafarpour、Edwin D. Stevens、Steven P. Nolan

  DOI：10.1139/cjc-79-5-6-626

  日期：——
• Racemization-Free Chemoenzymatic Peptide Synthesis Enabled by the Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Peptide Enol Esters<i>via</i>Alkyne-Addition and Subsequent Conversion Using Alcalase-Cross-Linked Enzyme Aggregates
  作者：Hilmar Schröder、Gernot A. Strohmeier、Mario Leypold、Timo Nuijens、Peter J. L. M. Quaedflieg、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1002/adsc.201200423

  日期：2013.6.17

  The C‐terminal activation of peptides as prerequisite for the formation or ligation of peptide fragments is often associated with the problem of epimerization. We report that ruthenium‐catalyzed alkyne addition with (+)‐2,3‐O‐isopropylidene‐2,3‐dihydroxy‐1,4‐bis(diphenylphosphino)butane as ligand allows the racemization‐free synthesis of peptide enol esters tolerating a wide range of functional groups

  肽的C末端活化是肽片段形成或连接的前提条件，通常与差向异构化问题相关。我们报道了钌催化的炔烃加成（+）-2,3- O异亚丙基-2,3-二羟基-1,4-双（二苯基膦基）丁烷作为配体可以无消旋地合成耐受各种功能基团的肽烯醇酯。可以在多种不同的溶剂中进行转化，以解决具有不同氨基酸侧链模式的肽所引起的溶解性问题。我们显示在烯醇部分具有酰胺基序的肽烯醇酯是出色的酰基供体，用于使用丝氨酸内肽酶枯草杆菌蛋白酶A作为催化剂与有机溶剂中的其他肽片段缩合。报道的过渡金属催化与酶促肽连接的结合为肽的无外消旋合成和连接增加了重要的工具，该肽甚至与未保护的氨基酸侧链兼容。
• The co-crystallization of Ru((R)-binap)(η3-Me-allyl)2 and binap dioxide, and synthesis of Ru(Ph2P(CH2)4PPh2)(η3-Me-allyl)2
  作者：Kenneth S. MacFarlane、Steven J. Rettig、Zhaoquing Liu、Brian R. James

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00758-4

  日期：1998.4

  The molecular structure of the 2-methylallyl species Ru((R)-binap)(eta(3)-Me-allyl)(2) (3) was established by X-ray crystallography of a crystal of 3a, the asymmetric unit of which is composed of half of a molecule of 3 and half of a (R)-(+)-2,2'-bis(-diphenylphosphinoyl)-1,1'-binaphthyl(binap dioxide) molecule, co-crystallized with two disordered deuterobenzenes; crystals of 3a are tetragonal, space group I422, with Z = 8, a = 21.344(1) Angstrom and c = 36.453(2) A. The structure was solved by direct methods and refined by full-matrix least-squares procedures to R = 0.034 and R-w = 0.032 for 3431 reflections with I greater than or equal to 3 sigma(I). The 1,4-bis(diphenylphosphino)butane (dppb) analogue (2) of 3 was also prepared and characterized by H-1 and P-31H-1}-NMR spectroscopy and elemental analysis, and the reactivities of 2 and 3 toward halogen acids are discussed. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.