4-sec-butyl-2-nitroaniline | 304874-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-sec-butyl-2-nitroaniline
• 英文别名: 4-Butan-2-yl-2-nitroaniline
• CAS: 304874-22-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: GAZMNLSMCVFJEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-sec-butyl-2-nitroaniline 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-sec-butyl-2-nitrophenyl azide
  参考文献：
  名称：

  5-(4′-Substituted-2′-nitroanilino)-1,2,3-triazoles as new potential potassium channel activators. I

  摘要：

  By the hypothesised correlation with the large conductance Ca++-activated potassium channel (BKCa) openers NS 004 and NS 1619, bearing a benzimidazolone ring, a series of new 5-(4'-substituted-2'-nitroanilino)-1,2,3-triazoles were synthesised and tested on in vitro isolated vascular preparation. The compounds were prepared. starting from the appropriately substituted 2-nitro-phenylazides by 1,3-dipolar cycloaddition reaction to cyanoacetamide and following Dimroth isomerisation of the corresponding 1-arylsubstituted-5-amino-1,2,3-triazoles. The analogous 5-(4'-substituted-2'-amino-anilino)-1,2,3-triazoles were also prepared to assess the role of the nitro group in the pharmacophoric model. Almost all the nitro compounds showed a vasorelaxant activity on endothelium-denuded rat aortic rings with a potency comparable to that recorded for the reference compound NS 1619. Such a vasorelaxing activity was significantly reduced by the increase of the level of membrane depolarisation and by the potassium channel blocker 4-aminopyridine with a pharmacodynamic behaviour consistent with a potassium channel activation. (C) 2000 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00180-x
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-sec-Butyl-acetanilid 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-sec-butyl-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  5-(4′-Substituted-2′-nitroanilino)-1,2,3-triazoles as new potential potassium channel activators. I

  摘要：

  By the hypothesised correlation with the large conductance Ca++-activated potassium channel (BKCa) openers NS 004 and NS 1619, bearing a benzimidazolone ring, a series of new 5-(4'-substituted-2'-nitroanilino)-1,2,3-triazoles were synthesised and tested on in vitro isolated vascular preparation. The compounds were prepared. starting from the appropriately substituted 2-nitro-phenylazides by 1,3-dipolar cycloaddition reaction to cyanoacetamide and following Dimroth isomerisation of the corresponding 1-arylsubstituted-5-amino-1,2,3-triazoles. The analogous 5-(4'-substituted-2'-amino-anilino)-1,2,3-triazoles were also prepared to assess the role of the nitro group in the pharmacophoric model. Almost all the nitro compounds showed a vasorelaxant activity on endothelium-denuded rat aortic rings with a potency comparable to that recorded for the reference compound NS 1619. Such a vasorelaxing activity was significantly reduced by the increase of the level of membrane depolarisation and by the potassium channel blocker 4-aminopyridine with a pharmacodynamic behaviour consistent with a potassium channel activation. (C) 2000 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00180-x

文献信息

• Monoazoverbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0185620A2

  公开（公告）日：1986-06-25

  Es werden Monazoverbindungen der Formel worin einer der beiden Substituenten R1 oder R2 oder beide Substituenten C3-C8-Alkyl oder eine Gruppe der Formel worin R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C,-C4-Alkyl und R5 für Wasserstoff, Halogen oder C C4-Alkyl stehen, und der andere der beiden Substituenten R1 oder R2, wenn nicht beide C3-C8-Alkyl oder eine Gruppe der Formel (1a) bedeuten, Wasserstoff, Halogen oder C1-C4-Alkyl und KK den Rest einer von wasserlöslich machenden Gruppen freien Kupplungskomponente bedeuten, beschrieben. Diese Verbindungen können als Farbstoffe zum Färben oder Bedrucken von z.B. Polyesterfasermaterialien verwendet werden.

  式中的 Monazo 化合物 其中两个取代基 R1 或 R2 之一或两个取代基均为 C3-C8 烷基或式中的基团 其中 R3 和 R4 独立地为氢或 C,-C4-烷基，R5 为氢、卤素或 C4-烷基，两个取代基 R1 或 R2 中的另一个（如果不是都是 C3-C8 烷基或式（1a）的基团）为氢、卤素或 C1-C4 烷基，KK 为不含水溶解基团的偶联组分的基团。这些化合物可用作染色或印花聚酯纤维材料等的染料。
• Orthonitroaniline und ein Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0186627A2

  公开（公告）日：1986-07-02

  Es werden Verbindungen der Formel beschrieben, worin R und R' unabhängig voneinander H, Halogen, lineares oder verzweigtes Alkyl mit I bis 8 C-Atomen oder einen Rest der Formel II bedeuten, worin R2 und R3 gleich oder verschieden sind und H oder lineares oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen darstellen, und R4 H, Halogen oder lineares oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen ist, mit der Massgabe, dass mindestens R oder R' ein Rest der Formel II ist und dass, wenn R ein Rest der Formel II ist in dem R2, R3 und R4 H bedeuten, R' nicht Ethyl oder n-Propyl ist. Die Verbindungen der Formel I sind wertvolle Zwischenprodukte, besonders zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen.

  所述的式 I 化合物中，R 和 R' 彼此独立地为 H、卤素、具有 I 至 8 个碳原子的直链或支链烷基或式 II 的基，其中 R2 和 R3 相同或不同，且为 H 或具有 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷基，R4 为 H、卤素或具有 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷基，但条件是 R 或 R' 至少为式 II 的基，如果 R 为式 II 的基，其中 R2、R3 和 R4 为 H，则 R' 不是乙基或正丙基。 式 I 化合物是有价值的中间体，特别是用于生产分散染料。
• Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe auf der Faser nach der Eisfarbentechnik
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0362725A1

  公开（公告）日：1990-04-11

  Gemäß den Färbeweisen der Eisfarbentechnik werden Fasermaterialien, wie beispielsweise Cellulosefasermaterialien, gefärbt, indem man das mit einer Kupplungskomponente grundierte Fasermaterial in wäßrigem Medium mit der Diazoniumverbindung einer Anilinverbindung der nachstehend angegebenen und definierten allgemeinen Formel (1) kuppelt, wobei die Kupplungsreaktion und Farbstoffbildung auf der Faser bei einem pH-Wert zwischen 3 und 10 durchgeführt wird. in welcher R eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe von 3 oder 4 C-Atomen ist, wobei diese Alkylgruppe entweder in ortho-Stellung zur Aminogruppe und die Nitrogruppe gleichzeitig in para-Stellung zur Aminogruppe steht oder diese Alkylgruppe in para-Stellung zur Aminogruppe und die Nitrogruppe gleichzeitig in ortho-­Stellung zur Aminogruppe steht.

  根据冰染技术的染色方法，纤维材料（如纤维素纤维材料）的染色是通过在水介质中将用偶联组分打底的纤维材料与下面给出并定义的通式(1)的苯胺化合物的重氮化合物偶联，偶联反应和染料在纤维上的形成是在 pH 值为 3-10 之间进行的。 其中 R 为 3 或 4 个碳原子的直链或支链烷基，该烷基与氨基处于正交位置，硝基同时与氨基处于对位位置，或该烷基与氨基处于对位位置，硝基同时与氨基处于正交位置。
• US4700003A
  申请人：——

  公开号：US4700003A

  公开（公告）日：1987-10-13
• US4704452A
  申请人：——

  公开号：US4704452A

  公开（公告）日：1987-11-03