2-(3,5-diaminopyrazol-4-yl)benzimidazole | 134259-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3,5-diaminopyrazol-4-yl)benzimidazole
• 英文别名: 3,5-diamino-4-(2-benzimidazolyl)pyrazole；4-(1H-benzoimidazol-2-yl)-1H-pyrazole-3,5-diamine；4-(1H-benzimidazol-2-yl)-1H-pyrazole-3,5-diamine
• CAS: 134259-20-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₆
• 分子量: 214.23
• InChiKey: LLIZUMVAAYSVKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-diaminopyrazol-4-yl)benzimidazole 在 哌啶 作用下， 反应 9.0h， 生成 1-amino-2,4-dihydro-5H-benzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrazolo[4,3-e]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  新的稠合吡唑并嘧啶衍生物；杂环造型，合成，分子对接和抗癌评估

  摘要：

  设计，合成并评价了新的吡唑并嘧啶及其衍生自氨基吡唑基团的稠合衍生物，如吡唑并喹唑啉，色氮并吡唑并嘧啶，吡唑并嘧啶并嘧啶，吡唑并吡喃并咪唑并庚烷和苯并咪唑并吡并唑并嘧啶。美国国家癌症研究所（NCI，Bethesda，USA）对20种合成化合物进行了单次高剂量（10 -5 M）测试。据发现，5-氨基-1- ħ吡唑-4-甲腈衍生物，吡唑并[5,1- b ]喹唑啉11甲腈衍生物和1-氨基-2,4-二氢-5- ħ -苯并[4,5 5]咪唑并[1,2- c ]吡唑并[4,3- e] pyrimidin-5one对某些癌细胞系具有广泛的选择性强大的抗癌活性，这一点也已通过与环氧合酶2（COX-2）酶的对接研究得到证明。

  DOI：

  10.1002/jhet.3979
• 作为产物：
  描述：

  N-[(E)-2-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-2-cyano-1-mercapto-vinyl]-benzamide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到2-(3,5-diaminopyrazol-4-yl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Nawwar, Galal A. M.; Chabaka, Laila M.; Omar, Mahmoud T., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 57, # 1/2, p. 65 - 73

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Some reactions with Ketene dithioacetals
  作者：Medhat A Zaharan、Ahmed M.Sh El-Sharief、Mohamed S.A El-Gaby、Yousry A Ammar、Usama H El-Said

  DOI：10.1016/s0014-827x(01)01042-4

  日期：2001.4

  Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines were synthesized via the reaction of ketene dithioacetals and 5-aminopyrazoles. The antibacterial and antifungal activities of some selected compounds are also reported.

  通过乙烯酮二硫缩醛与5-氨基吡唑的反应合成了吡唑并[1,5-a]嘧啶。还报道了某些选定化合物的抗菌和抗真菌活性。
• Structure and properties of ethyl (2-benzimidazolyl)cyanoacetimidate
  作者：Yoshimi Yamaguchi、Yoshihisa Okamoto、Kazuho Harada

  DOI：10.1002/jhet.5570360403

  日期：1999.7

  The revision of the structure of hydrolytic product from 4-cyano-1-ethoxypyrirnido[1,6-a]benzimidazole (1) and the properties of ethyl (2-benzimidazolyl)cyanoacetimidate (3a) are described.

  描述了对4-氰基-1-乙氧基吡啶并[1，6- a ]苯并咪唑（1）的水解产物的结构的修改以及（2-苯并咪唑基）氰基乙酰胺酸乙酯（3a）的性质。
• Pyrazolylbenzothiazole derivatives and their use as therapeutic agents
  申请人：Zhang Zaihui

  公开号：US20060247210A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  Pharmaceutical pyrazolybenzothiazole compositions of formula (1) are provided. The compositions may be pharmaceutically acceptable salts. R 1 , R 2 and R 3 at each occurrence are independently selected from amino, aminosulfinyl, aminosulfonyl, aryl, azido, halogen, heteroalkyl, heteroaryl, hydrazinyl, hydrocarbyl, hydrogen, hydroxyl, nitro, nitroso, phosphate, phosphinate, phosphonate, phosphonium, phosphorothioate, phosphoryl, sulfamoyl, sulfate, sulfinic acid, sulfonamido, sulfonate, sulfonic acid, sulfonyl, sulfoxido, thiol, thioureido, and ureido, and R 4 is selected from hydrogen, heteroalkyl, heteroaryl, and hydrocarbyl.

  提供了公式（1）的药用吡唑基苯并噻唑类化合物。这些化合物可以是药用可接受的盐。每次出现的R1，R2和R3均独立地从氨基，氨基亚磺酰基，氨基磺酰基，芳基，偶氮基，卤素，杂基烷基，杂环基，肼基，烃基，氢，羟基，硝基，亚硝基，磷酸盐，磷酸酯，膦酸盐，膦酸铵，磷代硫酸盐，磷酰基，磺酰胺基，硫酸盐，亚磺酸，磺酸，磺酰基，亚磺酰基，硫醇基，硫脲基和脲基中独立选择，而R4从氢，杂基烷基，杂环基和烃基中选择。
• PYRAZOLYLBENZOTHIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Zhang Zaihui

  公开号：US20110178126A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Pharmaceutical compositions and compounds are provided. The compounds of the invention have use as therapeutic agents, e.g., they demonstrate anti-proliferative, anti-inflammatory, anti-angiogenic, anti-migration activities. In one embodiment of the invention, formulations of the compounds in combination with a physiologically acceptable carrier are provided. The pharmaceutical formulations are useful in the treatment of, e.g., anti-inflammatory, renal, and hyperproliferative disorders. The compounds of the invention are pyrazolylbenzothiazole derivatives of the following formula (1) wherein X, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are described herein.

  本发明提供了制药组合物和化合物。该发明的化合物可用作治疗剂，例如，它们表现出抗增殖、抗炎、抗血管生成、抗迁移活性。在本发明的一种实施例中，提供了与生理可接受载体结合的化合物配方。制药配方在治疗抗炎、肾脏和高增殖性疾病方面是有用的。本发明的化合物是以下式(1)的吡唑基苯并噻唑衍生物，其中X、R1、R2、R3和R4如本文所述。
• US7847101B2
  申请人：——

  公开号：US7847101B2

  公开（公告）日：2010-12-07