(R)-N-acetyl-4,4-diphenyl-5-benzyloxazolidin-2-thione | 694520-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-acetyl-4,4-diphenyl-5-benzyloxazolidin-2-thione
• 英文别名: N-acetyl(R)-5,5-diphenyl-4-benzyloxazolidin-2-thione；1-[(4R)-4-benzyl-5,5-diphenyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone
• CAS: 694520-57-5
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₂S
• 分子量: 387.502
• InChiKey: MEAUYHJLGIKNKC-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]oxolan-2-yl] acetate 、 (R)-N-acetyl-4,4-diphenyl-5-benzyloxazolidin-2-thione 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(4R)-4-benzyl-5,5-diphenyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-[(2S,5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]oxolan-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  对碳核糖醇内酯I的总合成有贡献

  摘要：

  的C立体选择性合成13 -C 29 caribenolide I的片段，一种有效的抗肿瘤大环内酯类从海生鞭毛藻中分离前沟藻。描述。关键步骤依赖于高非对映选择性的C-糖基化，使用庞大的手性恶唑烷-2--2-硫酮来控制C 21的绝对构型。C 24和C 25立体异构中心由对映选择性乙烯基Mukayiama aldol反应控制，而C 14和C 16立体异构中心由手性双环氧化物构建。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.060
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸甲酯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (R)-N-acetyl-4,4-diphenyl-5-benzyloxazolidin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  高度选择性合成反式-2,5-二取代四氢呋喃

  摘要：

  吨落选-2,5-二取代的四氢呋喃，得到作为非对映体的主要（反/顺乙酰化从（派生γ-内半缩醛时0比90：10-100）小号） -谷氨酸用的钛烯醇化物处理ñ -乙酰基（R）-恶唑烷-2-硫酮。简单的酯交换反应使我们可以获得相应的甲酯并回收手性助剂。

  DOI：

  10.1021/jo035811a

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthesis of <i>trans</i>-2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans
  作者：Gaël Jalce、Matar Seck、Xavier Franck、Reynald Hocquemiller、Bruno Figadère

  DOI：10.1021/jo035811a

  日期：2004.4.1

  trans-2,5-Disubstituted tetrahydrofurans were obtained as major diastereomers (trans/cis ratio 90:10−100:0) when acetylated γ-lactols derived from (S)-glutamic acid were treated with titanium enolates of N-acetyl (R)-oxazolidin-2-thiones. A simple transesterification allowed us to obtain the corresponding methyl esters and recover the chiral auxiliary.

  吨落选-2,5-二取代的四氢呋喃，得到作为非对映体的主要（反/顺乙酰化从（派生γ-内半缩醛时0比90：10-100）小号） -谷氨酸用的钛烯醇化物处理ñ -乙酰基（R）-恶唑烷-2-硫酮。简单的酯交换反应使我们可以获得相应的甲酯并回收手性助剂。
• Contribution to the total synthesis of caribenolide I
  作者：Gaël Jalce、Xavier Franck、Blandine Seon-Meniel、Reynald Hocquemiller、Bruno Figadère

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.060

  日期：2006.8

  Stereoselective synthesis of C13–C29 fragment of caribenolide I, a potent antitumour macrolide isolated from a marine dinoflagellate Amphidinium sp. is described. The key step relies on a highly diastereoselective C-glycosylation, using a bulky chiral oxazolidin-2-thione, to control the absolute configuration of C21. The C24 and C25 stereogenic centres were controlled by the enantioselective vinylogous

  的C立体选择性合成13 -C 29 caribenolide I的片段，一种有效的抗肿瘤大环内酯类从海生鞭毛藻中分离前沟藻。描述。关键步骤依赖于高非对映选择性的C-糖基化，使用庞大的手性恶唑烷-2--2-硫酮来控制C 21的绝对构型。C 24和C 25立体异构中心由对映选择性乙烯基Mukayiama aldol反应控制，而C 14和C 16立体异构中心由手性双环氧化物构建。