甲基[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸酯 | 177905-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸酯
• 英文名称: methyl [4-(trifluoromethoxy)phenyl]carbamate
• 英文别名: Methyl (4-(trifluoromethoxy)phenyl)carbamate；methyl N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]carbamate
• CAS: 177905-10-1
• 化学式: C₉H₈F₃NO₃
• mdl: MFCD12407168
• 分子量: 235.163
• InChiKey: RVSOYUOWAZHCFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  203.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸酯 、 光气 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以95.4%的产率得到N-氯甲酰基-N-[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种合成茚虫威中间体氯甲酰基[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的改进方法

  摘要：

  本发明公开一种合成茚虫威中间体氯甲酰基[4‑(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的改进方法，涉及农药制备领域；使用光气代替固体光气、双光气，不用考虑固光和双光气高温易分解和光气甲苯溶液高温易瞬间溢出的危险性，同时在催化剂催化下采用反滴浆液的方式，使反应在室温下直接进行，避免使用强腐蚀性氰化钠或稳定性较差的混碱作引发剂，同时，无需严格控制低温反应环境，简化了操作步骤，缩短了反应周期，降低了生产成本；并且可以通过控制光气的通入速度，控制反应进程；同时本发明降低了碳酸钠在反应体系中的质量分数，提高了产物收率。

  公开号：

  CN109704994A
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲氧基)苯甲酰氯 在 ammonium hydroxide 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 potassium chloride 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 甲基[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  新型N-芳基氨基甲酸酯衍生物的绿色合成及其抗真菌活性

  摘要：

  氨基甲酸酯是杀菌化合物开发中的关键结构基序，在绿色农药的发现中仍然具有前景和强劲。在此，我们报道了35种氨基甲酸酯衍生物的合成和杀菌活性评价，其中我们在之前的报告中合成了19种化合物。这些衍生物是由芳香酰胺一步合成的，这是使用 oxone、KCl 和 NaOH 进行霍夫曼重排的绿色氧化过程。通过 1H NMR、13C NMR 和高分辨率质谱对其化学结构进行了表征。针对七种植物真菌病原体测试了它们的抗真菌活性。许多化合物在体外表现出良好的抗真菌活性（50 μg/mL 时抑制率> 60%）。化合物1ag表现出优异的广谱抗真菌活性，在50 μg/mL浓度下抑制率接近或高于70%。值得注意的是，化合物 1af 对禾谷镰刀菌表现出最有效的抑制作用，EC50 值为 12.50 μg/mL，而化合物 1z 是最有前途的针对尖孢镰刀菌的候选杀菌剂（EC50 = 16.65 μg/mL）。本文还讨论了构效关

  DOI：

  10.3390/molecules29153479

文献信息

• N-氯甲酰基-N[(4-三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的合成方法
  申请人：湖南国发精细化工科技有限公司

  公开号：CN107986991A

  公开（公告）日：2018-05-04

  本申请提供一种N‑氯甲酰基‑N[(4‑三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的合成方法，该方法将溶于甲苯的4‑三氟甲氧基苯胺与氯甲酸甲酯在50~110℃反应即可生成N‑[(4‑三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯，无需加入缚酸剂，能有效减少副反应的发生，后续产品质量较好。此外，上述合成方法中采用叔丁醇钠或叔丁醇钾作为活化碱试剂，避免使用反应活性很高的钠氢做活化碱试剂，使生产过程更加安全，极大地降低了事故发生率。
• 一种氨基氯甲酸甲酯的合成方法
  申请人：安徽广信农化股份有限公司

  公开号：CN112479934A

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明公开了一种氨基氯甲酸甲酯的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：步骤1：一种氨基氯甲酸甲酯中间体的合成；步骤2：一种氨基氯甲酸甲酯粗制品的合成；步骤3：一种氨基氯甲酸甲酯粗制品的洗涤；步骤4：一种氨基氯甲酸甲酯粗制品的浓缩和结晶；步骤5：一种氨基氯甲酸甲酯粗制品的干燥。且本发明采用在较低温度下对三氟甲氧基苯胺和缚酸剂的二甲苯溶剂进行滴加氯甲酸甲酯，无需考虑光气的溢出和安全问题，提高了氯甲酸甲酯的滴加速度，提高了氨基氯甲酸甲酯中间体的收率，从而提高了氨基氯甲酸甲酯的产率；利用光气通入氨基氯甲酸甲酯中间体盐溶液，进行酰化反应获得氨基氯甲酸甲酯，简化了操作步骤，缩短了反应周期，降低了生产成本。
• HALOALKYLSULFONANILIDE DERIVATIVE
  申请人：Kai Masanori

  公开号：US20120029187A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Novel herbicides are provided. A haloalkylsulfonanilide derivative represented by the formula (1) or an agrochemically acceptable salt thereof: the formula (1): wherein Z is —C(R 9 )(R 10 )— or —N(R 11 )—, A is an oxygen atom, a sulfur atom or —N(R 12 )—, W is an oxygen atom or a sulfur atom, m is an integer of from 0 to 3, n is an integer of from 0 to 3, m+n is from 1 to 3, R 1 is halo C 1 -C 6 alkyl, R 2 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or the like, each of R 3 and R 4 is independently a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or the like, each of R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 is independently a hydrogen atom, a halogen, C 1 -C 6 alkyl or the like, each of R 11 and R 12 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkyl or the like, and X is independently a hydrogen atom, a halogen, C 1 -C 6 alkyl, or the like.

  提供新型除草剂。 一种由式（1）表示的卤烷基磺酰苯胺衍生物或其农药可接受的盐： 式（1）： 其中Z为—C(R9)(R10)—或—N(R11)—，A为氧原子、硫原子或—N(R12)—，W为氧原子或硫原子，m为0至3的整数，n为0至3的整数，m+n为1至3，R1为卤代C1-C6烷基，R2为氢原子、C1-C6烷基或类似物，R3和R4中的每一个独立地为氢原子、C1-C6烷基或类似物，R5、R6、R7、R8、R9和R10中的每一个独立地为氢原子、卤素、C1-C6烷基或类似物，R11和R12中的每一个为氢原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基或类似物，X独立地为氢原子、卤素、C1-C6烷基或类似物。
• N-氯甲酰基-N-[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的制备方法
  申请人：大连奇凯医药科技有限公司

  公开号：CN109369463A

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明涉及一种N‑氯甲酰基‑N‑[4‑(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的制备方法，属于精细化工领域。一种N‑氯甲酰基‑N‑[4‑(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯的制备方法，将碳酸氢钠溶于水后加入对三氟甲氧基苯胺和二氯甲烷，得混合溶液；向混合溶液中滴加氯甲酸甲酯，得到中间体4‑(三氟甲氧基)苯基氨基甲酸甲酯；将中间体与甲苯混合后加入甲醇钠，得反应液I；将三光气溶于甲苯中，得反应液II；将反应液I滴加到反应液II中，既得。本发明所述制备方法采用甲醇钠作为原料，使投料过程更安全，适合工业化生产，而且甲醇钠便宜容易购买，降低了生产成本。
• A New Method for the Synthesis of Oxadiazine Insecticide Indoxacarb
  作者：Defeng Xu、Jing Guan、Xing Xu、Shunze Gong、Hui Xu

  DOI：10.1002/jhet.2449

  日期：2016.9

  produced via ketone ‐hydrazine crosslink reaction and cyclization. A preparation of carbamic acid‐(chlorocarbonyl)‐[(4‐trifluoromethoxy) phenyl] me ester can be obtained by the chloroformylation of triphosgene. Finally, the deprotection of 9‐fluorenylmethoxy carbonyl and condensation with carbamic acid‐(chlorocarbonyl)‐[(4‐trifluoromethoxy) phenyl] me ester can afford indoxacarb in good yield. A new method

  9-氟烯基甲氧羰基是化学工业中的良好保护基团。在本文中，一种新的合成恶二嗪类杀虫剂茚虫威的方法是使用9-芴基甲氧基羰基作为保护基，并用三光气进行氯甲酰化。9-芴基甲基氯甲酸酯和水合肼的亲核取代反应可以实现9-芴基甲氧基羰基肼的便捷合成。酮-肼交联可制得4a-甲基-2-（9-芴基甲基）-7-氯茚并[1,2e] [1,3,4]草二嗪2,4a（3H，5H）-二羧酸盐反应和环化。三光气的氯甲酰化可制得氨基甲酸-（氯羰基）-[（4-三氟甲氧基）苯基]甲酸酯。最后，9-芴基甲氧基羰基的脱保护和与氨基甲酸-（氯羰基）-[（4-三氟甲氧基）苯基]甲酸酯的缩合可以提供高收率的茚虫威。一种新的合成恶二嗪类杀虫剂茚虫威的新方法是使用9-芴基甲氧基羰基保护基生成9-芴基甲氧基羰基肼，然后通过酮-肼交联反应，环化，脱保护，氯甲酰化和缩合反应以高收率生产。