3-(2,6-二甲基苯基)-1-乙基-2-甲基咪唑烷-4-酮 | 32845-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-(2,6-二甲基苯基)-1-乙基-2-甲基咪唑烷-4-酮
• 英文名称: 1-ethyl-2-methyl-3-(2,6-dimethylphenyl)imidazolidin-4-one
• 英文别名: 3-(2,6-dimethylphenyl)-1-ethyl-2-methylimidazolidin-4-one；3-(2,6-dimethyl-phenyl)-1-ethyl-2-methyl-imidazolidin-4-one
• CAS: 32845-42-4
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: CVIWUPKHXMVJBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸利多卡因 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 cytochrome P_450BM3 R₄₇L/Y₅₁F/A₁₉₁T/N₂₃₉H/I₂₅₉V/A₂₇₆T/A₃₃₀W/L₃₅₃I mutant 、 氧气 、 NADP⁺ monosodium salt 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到3-(2,6-二甲基苯基)-1-乙基-2-甲基咪唑烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  细胞色素P450BM3氧化药物：代谢产物的合成和发现新的P450反应类型

  摘要：

  后期催化CH键功能化作为合成不可或缺的一部分引起了人们极大的兴趣。有效的催化剂必须具有广泛的底物范围，并能耐受各种官能团。药物分子可以很好地测试催化剂的这些属性。P450 BM3库由对碳氢化合物具有高活性的四个碱基突变体开发的突变体产生了一系列药物的人类代谢产物，其中包括中性（氯唑沙宗，睾丸激素），阳离子（阿米替林，利多卡因）和阴离子（双氯芬酸，萘普生）化合物。没有一个突变体对所有测试药物都具有活性，但是文库中的多个变体对每种化合物均显示出高活性。高转化率可实现完整的产品表征，从而导致发现了新的P450反应类型，即α-羟基羧酸的氧化脱羧反应，并形成了受胺保护的亚胺，为胺的α-官能化提供了一条新途径。底物范围和不同的产物谱表明该酶库是开发晚期C的良好基础H活化催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201502020

文献信息

• Photoredox-Catalyzed C_α–H Cyanation of Unactivated Secondary and Tertiary Aliphatic Amines: Late-Stage Functionalization and Mechanistic Studies
  作者：Ozgur Yilmaz、Martins S. Oderinde、Marion H. Emmert

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01700

  日期：2018.9.21

  general, high-yielding amine Cα–H cyanation protocol via photoredox catalysis. Inexpensive NaCN is employed as the cyanide source and air is the external oxidant, resulting in mild and highly functional group tolerant conditions. Notably, efficient Cα–H cyanations of secondary and tertiary aliphatic amines and of complex, biologically active compounds (drugs) can be performed using the established methodology

  本文描述了开发和一个一般地，高产胺的C机理研究α -H氰化经由photoredox催化协议。廉价的NaCN用作氰化物源，空气是外部氧化剂，导致温和且高度官能团耐受的条件。值得注意的是，高效的C α -H的cyanations二级和三级可使用所建立的方法进行脂族胺和复杂的，生物活性化合物（药物）的。机理研究表明，该羧酸添加剂具有三种作用：形成稳定的半胱氨酸中间体，通过使底物质子化来防止催化剂分解以及调节光激发催化剂物种的荧光猝灭。
• Nanoporous Gold Catalyst for the Oxidative N‐Dealkylation of Drug Molecules: A Method for Synthesis of N‐Dealkylated Metabolites
  作者：Ali Alipour Najmi、Elchin Jafariyeh‐Yazdi、Mojgan Hadian、Jos Hermans、Rainer Bischoff、Jun Yue、Alexander Dömling、Arne Wittstock、Hjalmar P. Permentier

  DOI：10.1002/cmdc.202200040

  日期：2022.6.3

  Facilitating drug discovery: We describe a novel method for the selective catalytic N-dealkylation of drug molecules on a nanoporous gold (NPG) catalyst producing valuable N-dealkylated metabolites and intermediates. Various examples examined in this study showed that aerobic catalytic N-dealkylation of drug molecules on NPG has a broad scope, supporting N-deethylation, N-deisopropylation and N-demethylation

  促进药物发现：我们描述了一种在纳米多孔金 (NPG) 催化剂上选择性催化 N-脱烷基化药物分子的新方法，可产生有价值的 N-脱烷基代谢物和中间体。本研究中检查的各种示例表明，药物分子在 NPG 上的有氧催化 N-脱烷基化具有广泛的范围，支持 N-去乙基化、N-去异丙基化和 N-去甲基化，将 3° 胺转化为 2° 胺或 2° 胺至 1° 胺。
• Mild and Functional Group-Tolerant Aerobic <i>N</i>-Dealkylation of Tertiary Amines Promoted by Photoredox Catalysis
  作者：Ozgur Yilmaz、Marion H. Emmert

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00656

  日期：2023.7.7

  N-dealkylation of tertiary amines via photoredox catalysis and its application in late-stage functionalization. Using the developed method, more than 30 diverse aliphatic, aniline-type, and complex substrates are shown to undergo N-dealkylation, providing a method with broader functional group tolerance compared to methods found in the literature. The scope also includes tertiary and secondary amine molecules

  本文介绍了一种通过光氧化还原催化叔胺N-脱烷基化的温和方法的开发及其在后期功能化中的应用。使用所开发的方法，超过 30 种不同的脂肪族、苯胺型和复杂底物被证明可以进行N-脱烷基化，与文献中的方法相比，提供了一种具有更广泛官能团耐受性的方法。该范围还包括具有复杂子结构和药物底物的叔胺和仲胺分子。有趣的是，在几个环状子结构中观察到亚胺的α-氧化而不是N-脱烷基化，这表明亚胺是相关的反应中间体。
• Carrier, M. N.; Battioni, P.; Mansuy, D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 405 - 416
  作者：Carrier, M. N.、Battioni, P.、Mansuy, D.

  DOI：——

  日期：——
• USE OF SYNTHETIC METALLOPORPHYRINS FOR PREPARATION AND PREDICTION OF DRUG METABOLITES
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0781261A2

  公开（公告）日：1997-07-02