2-<8-fluoro-4,12-dimethyl-18-(trimethylsilyl)octadeca-4(E),8(Z),12(E)-trien-16-ynyl>-4(S),6(S)-dimethyl-1,3-dioxane | 144408-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-<8-fluoro-4,12-dimethyl-18-(trimethylsilyl)octadeca-4(E),8(Z),12(E)-trien-16-ynyl>-4(S),6(S)-dimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-[8-fluoro-4,12-dimethyl-18-(trimethylsilyl)octadeca-4(E),8(Z),12(E)-trien-16-ynyl]-4(S),6(S)-dimethyl-1,3-dioxane；[(6E,10Z,14E)-18-[(4S,6S)-4,6-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]-11-fluoro-7,15-dimethyloctadeca-6,10,14-trien-2-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 144408-52-6
• 化学式: C₂₉H₄₉FO₂Si
• 分子量: 476.791
• InChiKey: ONSJANJPBCYJJZ-PGLVAAARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.12
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<8-fluoro-4,12-dimethyl-18-(trimethylsilyl)octadeca-4(E),8(Z),12(E)-trien-16-ynyl>-4(S),6(S)-dimethyl-1,3-dioxane 在 六甲基二硅氧烷 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2S,4S)-4-((4S,5R,8S,9R,10S,13S,14R)-8-Fluoro-10,13-dimethyl-17-vinylidene-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-4-yloxy)-pentan-2-ol 、 (2S,4S)-4-((4S,5R,10S,13S,14S)-10,13-Dimethyl-17-vinylidene-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-4-yloxy)-pentan-2-ol 、 (2S,4S)-4-((4S,5R,9R,10R,13S,14S)-10,13-Dimethyl-17-vinylidene-2,3,4,5,6,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-4-yloxy)-pentan-2-ol 、 (2S,4S)-4-((4S,5R,9R,10R,13S,14R)-10,13-Dimethyl-17-vinylidene-2,3,4,5,6,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-4-yloxy)-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  多烯环化中的阳离子稳定助剂。5.氟原子在仿生多烯环化中作为阳离子稳定助剂。2. 类固醇的不对称合成

  摘要：

  通过证明缩醛 5 可以转化为外消旋氟环，具有类固醇的天然骨架构型，氟原子作为阳离子稳定 (CS) 助剂用于增强多烯环化在合成效率方面得到了提高

  DOI：

  10.1021/ja00055a020
• 作为产物：
  描述：

  6-(trimethylsilyl)-4-hexynal 在 仲丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 21.84h， 生成 2-<8-fluoro-4,12-dimethyl-18-(trimethylsilyl)octadeca-4(E),8(Z),12(E)-trien-16-ynyl>-4(S),6(S)-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  多烯环化中的阳离子稳定助剂。5.氟原子在仿生多烯环化中作为阳离子稳定助剂。2. 类固醇的不对称合成

  摘要：

  通过证明缩醛 5 可以转化为外消旋氟环，具有类固醇的天然骨架构型，氟原子作为阳离子稳定 (CS) 助剂用于增强多烯环化在合成效率方面得到了提高

  DOI：

  10.1021/ja00055a020

文献信息

• Cation-stabilizing auxiliaries in polyene cyclizations. 5. The fluorine atom as a cation-stabilizing auxiliary in biomimetic polyene cyclizations. 2. Asymmetric synthesis of a steroid
  作者：William S. Johnson、Vernon R. Fletcher、Balan Chenera、William R. Bartlett、Fook S. Tham、Rudolph K. Kullnig

  DOI：10.1021/ja00055a020

  日期：1993.1

  The use of the fluorine atom an a cation-stabilizing (C-S) auxiliary for enhancing polyene cyclization has been improved in synthetic effectiveness by the demonstration that an acetal 5 can be converted to a racemic fluorocycle, bearing the natural backbone configuration of the steroids

  通过证明缩醛 5 可以转化为外消旋氟环，具有类固醇的天然骨架构型，氟原子作为阳离子稳定 (CS) 助剂用于增强多烯环化在合成效率方面得到了提高