3-Methoxy-2-(trimethylsilyl)benzaldehyde | 113337-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methoxy-2-(trimethylsilyl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-methoxy-2-trimethylsilylbenzaldehyde
• CAS: 113337-61-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂Si
• 分子量: 208.332
• InChiKey: FYIUJFWUDWHCHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-2-(trimethylsilyl)benzaldehyde 在 乙酸铵 、 甲酸 、 红铝 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 8-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱的区域特异性合成。芳基硅烷在定向皮克特-斯彭格勒环化反应中的应用

  摘要：

  在Pictet-Spengler反应中，三甲基甲硅烷基已显示出作为ipso攻击的活化基团是有效的，以控制四氢异喹啉合成中的区域化学。以这种方式，将2-（2-三甲基甲硅烷基-3-甲氧基苯基）乙胺环化并N-甲基化，以形成区域特异性的8-甲氧基-N-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉，而未甲硅烷基化的化合物仅给出6-甲氧基异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82436-3
• 作为产物：
  描述：

  (2-(氯甲基)-6-甲氧基苯基)三甲基硅烷 在 18-冠醚-6 、 苯硒钾 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到3-Methoxy-2-(trimethylsilyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Overriding normal Friedel-Crafts regiochemistry in cycliacylation. Regiospecific carbodesilylation and Parham cyclization routes to 7-methoxy-1-indanols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96247-6

文献信息

• SIBI, M. P.;SHANKARAN, K.;ALO, B. I.;HAHN, W. R.;SNIECKUS, V., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 26, 2933-2936
  作者：SIBI, M. P.、SHANKARAN, K.、ALO, B. I.、HAHN, W. R.、SNIECKUS, V.

  DOI：——

  日期：——
• MILLER, R. BRYAN;TSANG, TSZE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 51, C. 6715-6718
  作者：MILLER, R. BRYAN、TSANG, TSZE

  DOI：——

  日期：——
• Overriding normal Friedel-Crafts regiochemistry in cycliacylation. Regiospecific carbodesilylation and Parham cyclization routes to 7-methoxy-1-indanols
  作者：M.P. Sibi、K. Shankaran、B.I. Alo、W.R. Hahn、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96247-6

  日期：——
• Regiospecific synthesis of isoquinoline alkaloids. Use of arylsilanes in directed pictet-spengler cyclizations
  作者：R.Bryan Miller、Tsze Tsang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82436-3

  日期：——

  ipso attack in the Pictet-Spengler reaction to control the regiochemistry in tetrahydroisoquinoline synthesis. In this manner, 2-(2-trimethylsilyl-3-methoxyphenyl)ethylamine was cyclized and N-methylated to give regiospecifically 8-methoxy-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline while the non-silylated compound gave only the 6-methoxy isomer.

  在Pictet-Spengler反应中，三甲基甲硅烷基已显示出作为ipso攻击的活化基团是有效的，以控制四氢异喹啉合成中的区域化学。以这种方式，将2-（2-三甲基甲硅烷基-3-甲氧基苯基）乙胺环化并N-甲基化，以形成区域特异性的8-甲氧基-N-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉，而未甲硅烷基化的化合物仅给出6-甲氧基异构体。