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Fmoc-L-Phg-Cl | 111524-96-0

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
Fmoc-L-Phg-Cl
英文别名
9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1S)-2-chloro-2-oxo-1-phenylethyl]carbamate
Fmoc-L-Phg-Cl化学式
CAS
111524-96-0
化学式
C23H18ClNO3
mdl
——
分子量
391.854
InChiKey
OOKPLZJDPAOXFM-NRFANRHFSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    139-141 °C
  • 沸点:
    576.1±50.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5.3
  • 重原子数:
    28
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.13
  • 拓扑面积:
    55.4
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    Fmoc-L-苯基甘氨酸 Fmoc-Phg-OH 102410-65-1 C23H19NO4 373.408
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    —— Fmoc-Phg-N3 329309-02-6 C23H18N4O3 398.421
    —— Fmoc-(L)-Phg-Phe-OMe 111524-86-8 C33H30N2O5 534.612

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    Fmoc-L-Phg-Cl2,3,5-三甲基吡啶 、 sodium azide 作用下, 以 二氯甲烷丙酮 为溶剂, 反应 18.25h, 生成 Fmoc-(L)-Phg-Phe-OMe
    参考文献:
    名称:
    Babu, Vommina V. Suresh; Ananda, Kuppanna; Vasanthakumar, Ganga-Ramu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 24, p. 4328 - 4331
    摘要:
    DOI:
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    使用通用氯化剂 CPI-Cl 从 Nα 保护的氨基酸合成 Nα 保护的氨基异羟肟酸
    摘要:
    已经在一锅中描述了使用多功能氯化试剂 CPI-Cl 从 N-保护的氨基酸合成 N-保护的氨基异羟肟酸。本协议已显示出对氨基甲酸酯保护基团(如 Boc、Cbz 和 Fmoc)的兼容性,并且氨基酸的侧链保护显示出完全的耐受性。
    DOI:
    10.24820/ark.5550190.p010.727
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文献信息

  • The synthesis of Nα-protected amino hydroxamic acids from Nα-protected amino acids employing versatile chlorinating agent CPI-Cl
    作者:U. Vathsala、C. Srinivasulu、L. Santhosh、Vommina V. Sureshbabu
    DOI:10.24820/ark.5550190.p010.727
    日期:——
    Racemization free synthesis of N-protected amino hydroxamic acids from N-protected amino acids employing the versatile chlorinating reagent CPI-Cl has been described in one-pot. The present protocol has shown compability towards urethane protecting groups like Boc, Cbz and Fmoc, and side chain protections of amino acids showed complete tolerance.
    已经在一锅中描述了使用多功能氯化试剂 CPI-Cl 从 N-保护的氨基酸合成 N-保护的氨基异羟肟酸。本协议已显示出对氨基甲酸酯保护基团(如 Boc、Cbz 和 Fmoc)的兼容性,并且氨基酸的侧链保护显示出完全的耐受性。
  • HOBt·DCHA-Mediated Synthesis of Sterically Hindered Peptides employing Fmoc-Amino Acid Chlorides in Both Solution-Phase and Solid Phase Methods
    作者:Vommina V. Sureshbabu、Naremaddepalli S. Sudarshan、G. Chenna Krishna
    DOI:10.1080/00397910802219536
    日期:2008.7.24
    Abstract The synthesis of peptides employing Fmoc-amino acid chlorides in presence of HOBt·DCHA salt in solution as well as by the solid-phase methods is described. The coupling was found to be complete in 30 min and free from racemization. The synthesis of β-casomorphin by solid-phase protocol employing Fmoc-amino acid chloride/HOBt·DCHA in DMF–CH2Cl2 has also been outlined. The final peptide was
    摘要 描述了在溶液中存在 HOBt·DCHA 盐的情况下使用 Fmoc-氨基酸氯化物以及固相方法合成肽。发现偶联在 30 分钟内完成并且没有外消旋。还概述了使用 Fmoc-氨基酸氯化物/HOBt·DCHA 在 DMF-CH2Cl2 中通过固相方案合成 β-酪啡肽。最终的肽以 80% 的产率获得并被充分表征。
  • Synthesis of Peptides Employing Protected-Amino Acid Halides Mediated by Commercial Anion Exchange Resin
    作者:K. M. Bhaskara Redddy、Y. Bharathi Kumari、Kuppanna Ananda
    DOI:10.1007/s10989-012-9337-5
    日期:2013.9
    AbstractCoupling of protected-amino acid halides (chloride, fluoride) mediated by commercial anion exchange resin for the solution phase synthesis of peptides is described. The reaction was carried out in an organic medium, circumventing the use of an organic base or an inorganic base. The coupling is fast, clean and racemization free. The anion exchange resin functions as a solid-phase basic scavenger
    摘要描述了由商业阴离子交换树脂介导的用于肽的溶液相合成的受保护氨基酸卤化物(氯化物,氟化物)的偶联。该反应在有机介质中进行,从而避免了使用有机碱或无机碱。联轴器快速,清洁且无外消旋。阴离子交换树脂起着固相碱性清除剂的作用,吸收产生的HCl,并使胺发生反应。该方法被扩展用于空间位阻的α,α,-二烷基氨基酸的偶联。 图形概要
  • Gopi, H. N.; Babu, V. V. Suresh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 4, p. 394 - 396
    作者:Gopi, H. N.、Babu, V. V. Suresh
    DOI:——
    日期:——
  • Babu, Vommina V. Suresh; Ananda, Kuppanna; Vasanthakumar, Ganga-Ramu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 24, p. 4328 - 4331
    作者:Babu, Vommina V. Suresh、Ananda, Kuppanna、Vasanthakumar, Ganga-Ramu
    DOI:——
    日期:——
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