N,N-bis(1-methylethyl)-α-oxobenzeneacetamide-4-carboxylic acid | 360789-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(1-methylethyl)-α-oxobenzeneacetamide-4-carboxylic acid
• 英文别名: 4-[2-[Di(propan-2-yl)amino]-2-oxoacetyl]benzoic acid
• CAS: 360789-47-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: FUXZEQCPDKIZIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(1-methylethyl)-α-oxobenzeneacetamide-4-carboxylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.12h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-Oxoamides 的阳环化过程中的不对称诱导：共价连接的手性助剂在结晶状态下的能力增强

  摘要：

  通过光化学和 X 射线结构研究，γ-氢提取已被揭示是 α-氧代酰胺结晶状态的主要光处理过程。共价手性助剂在光产物 β-内酰胺中产生不对称诱导的杰出能力已通过 10 个例子得到证实。我们已经表明，晶格将反应物分子预组织为 β-内酰胺的单个非对映异构体，并防止 1,4-双基中间体的大运动，这将导致立体化学记忆的丧失。所研究的一个实例的罕见单晶到单晶转化路径建立了反应物和产物的立体化学之间的直接相关性。

  DOI：

  10.1021/ja043999p
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 selenium(IV) oxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N,N-bis(1-methylethyl)-α-oxobenzeneacetamide-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  固态离子手性辅助法光化学合成β-内酰胺

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,08,1253,1257,ftx,en;C00701SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：通过盐桥连接光学纯铵离子（离子手性助剂）的含羧酸 N,N-二烷基芳基乙醛酰胺晶体的光解导致β-内酰胺的分离产率为 91%，对映体过量大于 99%。晶体在己烷中的悬浮允许光反应以 500 mg 的规模进行，从而证明了固态离子手性辅助方法在不对称合成中的合成效用。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15056