3-(2-三甲基硅乙炔基)吡啶-4-甲醛 | 222167-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-三甲基硅乙炔基)吡啶-4-甲醛
• 英文名称: 3-((trimethylsilyl)ethynyl)isonicotinaldehyde
• 英文别名: 3-(2-trimethylsilylethynyl)pyridine-4-carbaldehyde
• CAS: 222167-62-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NOSi
• 分子量: 203.316
• InChiKey: GUTVGUCXXZAUBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-182 °C
• 沸点：
  283.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-三甲基硅乙炔基)吡啶-4-甲醛 在 platinum(IV) oxide 、 calcium peroxide 、 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,2,3,4-四氢-2,6-萘啶
  参考文献：
  名称：

  高通量筛选和细胞外相关激酶5（ERK5）抑制剂的命中验证

  摘要：

  细胞外相关激酶5（ERK5）是癌症治疗的有希望的目标。基于IMAP FP渐进结合系统，针对ERK5开发了高通量筛选，并用于从57 617种化合物的文库中鉴定命中。筛选命中明显有四个不同的化学系列。命中的重新合成和重新测定表明，一个系列没有返回活性化合物，而三个系列返回了活性命中。结构活性研究表明，4-苯甲酰基吡咯-2-羧酰胺药效团具有很好的进一步开发潜力。鉴定了最小的激酶结合药效基团，关键实例证明了对ERK5的选择性优于p38α激酶。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.5b00155
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 3-(2-三甲基硅乙炔基)吡啶-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  General Synthetic Method for Naphthyridines and Their N-Oxides Containing Isoquinolinic Nitrogen

  摘要：

  通过o-乙炔基吡啶甲醛与氨的反应，合成了含有异喹啉氮的取代萘啶。通过相应的肟，这些吡啶衍生物的N-氧化物也通过基本的环化反应得到合成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3379

文献信息

• SUBSTITUTED SULFONAMIDE COMPOUNDS
  申请人：OBERBOERSCH Stefan

  公开号：US20080153843A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Substituted sulfonamide derivatives, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds, and to the use of substituted sulfonamide derivatives in the treatment or inhibition of pain and/or various disorders or disease states.

  磺胺取代物，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及磺胺取代物在治疗或抑制疼痛和/或各种疾病或疾病状态中的用途。
• Synthetic Strategy Studies for a Concise Access to Functionalized Pyrano[4,3‐ <i>b</i> ]pyridin‐7‐ones: An Entry to Semi‐Rigid Analogs of Antihistamines
  作者：Anissa Beghennou、Kevin Passador、Anthony Passador、Vincent Corcé、Serge Thorimbert、Candice Botuha

  DOI：10.1002/ejoc.202001016

  日期：2020.9.30

  Original pyranopyridinones containing polyfunctionalized delta‐lactones ring have been synthesized using three concise and efficient synthetic methodologies. Potential semi‐rigid analogs of antihistamines containing a pyranopyridinone scaffold have also been prepared using the outlined synthetic methodologies.

  含有多官能化δ-内酯环的原始吡喃并吡啶酮已使用三种简洁有效的合成方法进行了合成。还使用概述的合成方法制备了含有吡喃并吡啶酮骨架的抗组胺药的半刚性类似物。
• <scp>One‐pot</scp> homo‐ and <scp>cross‐coupling</scp> of diazanaphthalenes via <scp>C‐H</scp> substitution: Synthesis of Bis‐ and <scp>Tris‐diazanaphthalenes</scp>
  作者：Sefa Ucar、Arif Dastan

  DOI：10.1002/jhet.4111

  日期：2020.11

  The transition metal‐free coupling reactions of unactivated diazanaphthalenes were studied using only lithium tetramethylpiperidine (LiTMP) reagent. Symmetrical and nonsymmetrical bis‐diazanaphthalenes were synthesized in moderate to high yield by homo‐ and cross‐coupling of related monomers. In addition, the single‐step synthesis of diquinoxalino [2,3‐a: 2', 3'c] phenazine and 2,2': 3', 2″ ‐ terquinoxaline

  仅使用四甲基哌啶锂（LiTMP）试剂研究了未活化的重氮萘的无过渡金属偶联反应。对称和不对称的双二氮杂萘通过相关单体的均相和交叉偶联以中等至高收率合成。另外，使用适当当量的LiTMP进行了二喹喔啉[2,3-a：2'，3'c]吩嗪和2,2'：3'，2''-terquinoxaline的一步合成。通过NMR光谱和HRMS光谱对产物进行表征。
• Difunctionalisation of Arenes and Heteroarenes by Directed Metallation and Sulfoxide–Magnesium Exchange
  作者：Laurin Melzig、Christian B. Rauhut、Nikolaus Naredi‐Rainer、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201003657

  日期：2011.5.2

  The aryl sulfoxide moiety allows an expedient two‐step difunctionalisation of readily available diaryl sulfoxides. Highly functionalised 1,2,4‐trisubstituted arenes and difunctionalised heteroarenes (furans, thiophenes, benzofurans and pyridines) were prepared in a two‐step sequence, triggered by an aryl sulfoxide group. In the first step, the sulfoxide moiety acts as a metallation‐directing group

  芳基亚砜部分可以方便地实现容易获得的二芳基亚砜的两步双官能化。高度官能化的1,2,4-三取代的芳烃和双官能化的杂芳烃（呋喃，噻吩，苯并呋喃和吡啶）按两步顺序制备，由芳基亚砜基触发。在第一个步骤中，将亚砜部分用作金属化导向组，允许平稳邻与TMPMgCl -magnesiation ⋅的LiCl（TMP =四甲基哌啶）。与亲电子猝灭反应后，将所得亚砜转化成第二镁试剂与我PrMgCl ⋅的LiCl（亚砜-镁交换），其可被捕获与各种亲电子。高化学选择性TMPMgCl⋅ LiCl和我PrMgCl ⋅的LiCl是具有宽范围的官能团（例如，氟，氯，CF的兼容3，CN，CO 2吨卜，炔基，醚，硫醚）。还报道了大规模反应（25–40 mmol）以及功能齐全的呋喃和噻吩的制备。
• Divergent CH Insertion–Cyclization Cascades of <i>N</i> ‐Allyl Ynamides
  作者：Holly V. Adcock、Elli Chatzopoulou、Paul W. Davies

  DOI：10.1002/anie.201507167

  日期：2015.12.14

  reactivity patterns were accessed by ynamide insertion into a C(sp3)H bond. A substantial increase in molecular complexity occurred through the cascade polycyclization of N‐allyl ynamides to form fused nitrogen‐heterocycle scaffolds. Exquisite selectivity was observed despite several competing pathways in an efficient gold‐catalyzed synthesis of densely functionalized C(sp3)‐rich polycycles and a copper‐catalyzed

  通过将 ynamide 插入 C(sp 3 )  H 键来获取金卡宾反应模式。通过N-烯丙基酰胺的级联多环化形成稠合氮杂环支架，分子复杂性显着增加。尽管在金催化高效合成富含 C(sp 3 ) 的多环化合物和铜催化合成稠合吡啶衍生物方面存在多种竞争途径，但仍观察到了出色的选择性。通过结构-反应性研究探索了各自的金-烯酮亚胺和烯酮亚胺活化途径，并且同位素标记识别了这两个过程中限制周转的C- H键断裂。