9-phenyldibenzanthracene | 16304-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9-phenyldibenzanthracene
• 英文别名: 9-phenyldibenzo[a,c]anthracene；9-phenylbenzo[f]tetraphene；9-phenyl-benzo[b]triphenylene；9-Phenyl-benzo[b]triphenylen；9-Phenyldibenzo-anthracen；9-Phenylbenzo[b]triphenylene
• CAS: 16304-93-1
• 化学式: C₂₈H₁₈
• 分子量: 354.451
• InChiKey: RYKYNJYYTPFERN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三苯基萘 在 乙醚 、 lithium 作用下， 生成 9-phenyldibenzanthracene
  参考文献：
  名称：

  Bergmann; Zwecker, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 487, p. 155,160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Revisit of the Dessy−White Intramolecular Acetylene−Acetylene [2 + 2] Cycloadditions
  作者：Chung-Chieh Lee、Man-kit Leung、Gene-Hsiang Lee、Yi-Hung Liu、Shie-Ming Peng

  DOI：10.1021/jo061334v

  日期：2006.10.1

  thermal reactions of 4,4‘-disubstituted 2,2‘-bis(phenylethynyl)biphenyls with 2,3,4,5-tetraphenylcyclopenta-2,4-dienone were carried out under neat conditions and in diphenyl ether at temperatures between 260 and 270 °C to give rise to 9,10,11,12,13,14-hexaphenylcycloocta[l]phenanthrenes as the adducts in 12−23% yields. We traced these results to the intramolecular [2 + 2] thermal cyclization of 2,2‘-b

  在该实验中，在纯净的条件下，在4,4'-二取代的2,2'-双（苯基乙炔基）联苯与2,3,4,5-四苯基环戊-2,4-二烯酮中进行了一系列热反应。在260至270°C的温度下生成二苯醚，生成9,10,11,12,13,14-六苯基环八[1]菲作为加合物，收率为12-23％。我们将这些结果追溯到2,2'-双（苯基乙炔基）联苯的分子内[2 + 2]热环化反应以形成1,2-二苯基环丁[1]菲，并进一步被捕获为桥联酮Diels-Alder加合物，然后进行热脱羰基开环，生成了产物。
• Azulenophenanthrenes from 2,2′-Di(arylethynyl)biphenyls through CC Bond Cleavage of a Benzene Ring
  作者：Takanori Matsuda、Tsuyoshi Goya、Lantao Liu、Yusuke Sakurai、Shoichi Watanuki、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201300570

  日期：2013.6.17

  From six to seven: 2,2′‐Di(arylethynyl)biphenyls undergo a skeletal rearrangement in the presence of a platinum(II) catalyst to afford polycyclic aromatic compounds containing an azulene unit. The reaction involves CC bond cleavage of a benzene ring, which expands into a seven‐membered ring.

  从六到七个：2,2'-二（芳基乙炔基）联苯在铂（II）催化剂的存在下进行骨架重排，以提供含氮杂单元的多环芳族化合物。该反应涉及苯环的CC键裂解，该环扩展成七元环。
• Schlenk; Bergmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 463, p. 208
  作者：Schlenk、Bergmann

  DOI：——

  日期：——
• Anomaly in palladium-catalyzed phenylethynylation of 2,2'-dihalobiphenyls: formation of alkylidenefluorenes
  作者：T. Kirk Dougherty、Kreisler S. Y. Lau、Frederick L. Hedberg

  DOI：10.1021/jo00174a023

  日期：1983.12
• Bergmann; Berlin, Journal of the Chemical Society, 1939, p. 493
  作者：Bergmann、Berlin

  DOI：——

  日期：——