9-hydroxy-2,7-nonadiynal | 283604-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-hydroxy-2,7-nonadiynal
• 英文别名: 9-Hydroxynona-2,7-diynal
• CAS: 283604-82-0
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: BEBBJISLDRAOPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxy-2,7-nonadiynal 在 吡啶 、 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到1,1,9-trichloro-2,7-nonadiyne
  参考文献：
  名称：

  Halo-enediynes：探测电子和立体声电子对Bergman环芳烃化的贡献。

  摘要：

  利用类胡萝卜素偶联策略制备了一系列卤素取代的环状二烯炔。最初用于鉴定合成候选物的DFT分析也用于合理化化合物的环芳烃化倾向。在所有研究的案例中，卤素原子对热伯格曼环芳烃化反应均具有强烈的阻滞作用。值得注意的是，第一个C-9一氯代二炔的分离非常重要，可能会在前药设计中得到应用。

  DOI：

  10.1021/jo025763e
• 作为产物：
  描述：

  diethyl nona-2,7-diynedioate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以52%的产率得到9-hydroxy-2,7-nonadiynal
  参考文献：
  名称：

  Halo-enediynes：探测电子和立体声电子对Bergman环芳烃化的贡献。

  摘要：

  利用类胡萝卜素偶联策略制备了一系列卤素取代的环状二烯炔。最初用于鉴定合成候选物的DFT分析也用于合理化化合物的环芳烃化倾向。在所有研究的案例中，卤素原子对热伯格曼环芳烃化反应均具有强烈的阻滞作用。值得注意的是，第一个C-9一氯代二炔的分离非常重要，可能会在前药设计中得到应用。

  DOI：

  10.1021/jo025763e

文献信息

• Halo-Enediynes:  Probing the Electronic and Stereoelectronic Contributions to the Bergman Cycloaromatization
  作者：Gary W. Plourde、Philip M. Warner、Dennis A. Parrish、Graham B. Jones

  DOI：10.1021/jo025763e

  日期：2002.7.1

  strategy. DFT analysis, initially used to identify synthesis candidates, was also employed to rationalize the propensity for cycloaromatization of the compounds. In all cases studied the halogen atom had a strongly retardative effect on the thermal Bergman cycloaromatization reaction. The isolation of the first C-9 monochloroenediyne is noteworthy, and may find application in prodrug design.

  利用类胡萝卜素偶联策略制备了一系列卤素取代的环状二烯炔。最初用于鉴定合成候选物的DFT分析也用于合理化化合物的环芳烃化倾向。在所有研究的案例中，卤素原子对热伯格曼环芳烃化反应均具有强烈的阻滞作用。值得注意的是，第一个C-9一氯代二炔的分离非常重要，可能会在前药设计中得到应用。