4-Chloro-4-(4-methoxy-phenyl)-3,3-dimethyl-butan-2-one | 56773-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chloro-4-(4-methoxy-phenyl)-3,3-dimethyl-butan-2-one
• 英文别名: 2-Butanone, 4-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-；4-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethylbutan-2-one
• CAS: 56773-18-3
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₂
• 分子量: 240.73
• InChiKey: CLOGQZANCXSNNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-4-(4-methoxy-phenyl)-3,3-dimethyl-butan-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以72%的产率得到4-(4'-Methoxyphenyl)-4-hydroxy-3,3-dimethyl-2-butanon
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2-羟基-2,2-二甲基-丙酸乙酯和6-芳基-3,3,5,5-四甲基-四氢吡喃-2,4-二酮

  摘要：

  氯酮1提供10%的等摩尔量。丙酮中的氢氧化钠溶液形成羟基酮 2，其应转化为取代的丙酸乙酯 5，类似于氯贝特。由于直接路线失败，芳香醛与 4 一起得到 5 和四氢吡喃二酮 6。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130912
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 生成 4-Chloro-4-(4-methoxy-phenyl)-3,3-dimethyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-4-氯-3,3-二甲基-丁酮的合成及反应行为

  摘要：

  在气态氯化氢存在下，3-甲基-2-丁酮和芳香醛之间的反应几乎不会产生任何α，β-不饱和酮，而是β-氯酮。其中，氯原子可以被亲核试剂取代。

  DOI：

  10.1002/ardp.19753080605

文献信息

• UNTERHALT B.; WEYRICH K., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 9, 795-799
  作者：UNTERHALT B.、 WEYRICH K.

  DOI：——

  日期：——
• UNTERHALT B.; REINHOLD H. J., ARCH. PHARM. <APBD-AY>, 1975, 308, NO 6, 422-429
  作者：UNTERHALT B.、 REINHOLD H. J.

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Herstellung von 2,2-Dimethyl-3-arylcyclopropan-carbonsäuren (carbonsäureestern), neue Zwischenprodukte hierfür und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0095696B1

  公开（公告）日：1985-04-10
• US4663465A
  申请人：——

  公开号：US4663465A

  公开（公告）日：1987-05-05
• 3-Aryl-2-hydroxy-2,2-dimethyl-propansäureethylester und 6-Aryl-3,3,5,5-tetramethyl-tetrahydropyran-2,4-dione
  作者：Bernard Unterhalt、Klaus Weyrich

  DOI：10.1002/ardp.19803130912

  日期：——

  Hydroxyketone 2, die in die dem Clofibrat ähnlichen substituierten Propansäureethylester 5 überge‐führt werden sollten. Da der direkte Syntheseweg fehlschlug, wurden aromatische Aldehyde mit 4 grignardiert und ergaben sowohl 5 als auch Tetrahydropyran‐dione 6.

  氯酮1提供10%的等摩尔量。丙酮中的氢氧化钠溶液形成羟基酮 2，其应转化为取代的丙酸乙酯 5，类似于氯贝特。由于直接路线失败，芳香醛与 4 一起得到 5 和四氢吡喃二酮 6。