3-(2-乙烯基苯基)丙酸甲酯 | 195969-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-乙烯基苯基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(2-vinylphenyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-(2-ethenylphenyl)propanoate
• CAS: 195969-54-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: UCVIJKUVJOJYBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-乙烯基苯基)丙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到3-(2-vinylphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在双(可力定)卤(I)六氟磷酸盐存在下通过不饱和醇的亲电环化制备氧杂环己烷

  摘要：

  制备了在 sp3-sp3 碳链中被碳环（苯基和环丙烷）和杂环（环氧化物和二氧戊环）部分取代的 7-Octen-1-ols 并在双（可力丁）碘鎓（I）和 -溴鎓存在下进行环化(I) 研究了六氟磷酸盐作为亲电试剂。当链中存在刚性环状部分（环丙烷或苯基）时，以适度到良好的产率获得氧杂环辛烷，而如果环状组分具有一定的柔韧性（二氧戊环），则环化的产率较低。使用带有环氧化物取代基的底物获得低产率，可能是因为存在可力丁导致稳定性问题。对于乙烯基环丙烷醇 12，我们主要观察到环丙烷环的开环和环化作用产生了四氢吡喃衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390080
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(1-phenylethylidene)amine 在 copper(l) iodide 、 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-乙烯基苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的N-甲苯磺酰hydr生成α-烷氧基环烯酮

  摘要：

  20 mol％的碘化亚铜和叔丁醇锂的组合会触发从很容易获得的N-甲苯磺酰azo生成大量取代的，官能化的α-烷氧基2 H-萘烯酮。数据表明，这种转变是通过类铜环铜与酯的环加成反应发生的，然后是路易斯酸催化的原位生成的烷氧基环氧中间体的[1,2]烷基转移。

  DOI：

  10.1002/anie.201505993

文献信息

• Development of a Bio-Inspired Acyl-Anion Equivalent Macrocyclization and Synthesis of a <i>trans-</i>Resorcylide Precursor
  作者：Steven M. Mennen、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jo070676d

  日期：2007.7.1

  N-pentafluorophenyl triazolium variant led to cyclization at room temperature within a short 90-min reaction time. These findings were applied to a range of substrates, including the synthesis of a key intermediate in a rapid synthesis of trans-resorcylide.

  关于α，ω-二醛的大环化的研究表明，在反应的最终效率方面强烈依赖于环的大小。观察到强烈的催化剂依赖性，因为噻唑鎓盐导致没有可检测的产物形成，而缺电子的三唑鎓盐用作环化的预催化剂。出人意料的是，N-五氟苯基三唑鎓变体导致在室温下短短90分钟的反应时间内环化。这些发现被应用于一系列底物，包括快速合成反式间苯二酚的关键中间体的合成。
• Benzannulated Cyclooctanol Derivatives by Samarium Diiodide Induced Intramolecular Carbonyl–Alkene Coupling – Scope, Limitations, Stereoselectivity
  作者：Hans-Ulrich Reißig、Faiz Ahmed Khan、Regina Czerwonka、Chimmanamada U. Dinesh、Aarif L. Shaikh、Reinhold Zimmer

  DOI：10.1002/ejoc.200600360

  日期：2006.10

  A series of γ-oxo esters 27-34 was prepared from methyl 2-silyloxycyclopropanecarboxylates 1-9 as key building blocks in a flexible modular synthesis. Their samarium diiodide promoted cyclization to benzannulated cyclooctanol derivatives was systematically investigated. Samarium ketyl compounds derived from aldehydes 27 and 28 mainly provided tricyclic γ-lactones 38 and 39 as a result of a cis-selective

  一系列 γ-氧代酯 27-34 是由 2-甲硅烷氧基环丙烷羧酸甲酯 1-9 制备的，作为灵活模块化合成中的关键构建块。系统地研究了他们的二碘化钐促进环化成苯并环化的环辛醇衍生物。作为顺式选择性闭环过程的结果，源自醛 27 和 28 的钐羰基化合物主要提供三环 γ-内酯 38 和 39，而相关的酮 29-31 进行反式选择性还原环化以提供预期的苯并环辛醇衍生物 43-45 的产量中等至极好。对于环己酮 33 和 34，观察到有趣的立体化学匹配/错配情况。而非对映异构体 33a 和 34a 以良好的产率顺利提供三环产物 47 和 48，具有明显错配构型的化合物 33b 没有经历二碘化钐促进的闭环过程。提出了对这种有趣行为的解释，以及对顺式/反式选择性的解释。三环γ-内酯38可以在一个桥头顺利去质子化，生成的烯醇锂被合适的卤代烷捕获。值得注意的是，通过直接使用分子氧进行 38 和 39 的清洁 α-羟基化是可能的，提供相应的叔醇
• A Novel Sm(II)-Induced Route to Highly Substituted Benzannulated Cyclooctanol Derivatives
  作者：Faiz Khan、Regina Czerwonka、Reinhold Zimmer、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1055/s-1997-934

  日期：1997.8

  Siloxycyclopropane derivatives 3 with a suitable styrene side chain can effectively be ring opened to precursors 2 which undergo reductive ring closure with SmI2 to furnish benzannulated cyclooctanols 1 or lactones 7 derived thereof. Tricyclic lactone 7c can be further substituted by conversion into a bridgehead enolate and reactions with electrophiles.

  具有合适苯乙烯侧链的硅氧环丙烷衍生物3可以有效地环开为前体2，后者与SmI2发生还原环合，生成苯环化的环辛醇1或由此衍生的内酯7。三环内酯7c可以通过转化为桥头烯醇和与亲电试剂的反应进一步取代。
• Stereoselective Synthesis and Biological Profile of All Stereoisomers of Lactam Analogues of Strigolactones GR24 and GR18
  作者：Pierre Quinodoz、Alexandre Lumbroso、Mathilde Lachia、Claudio Screpanti、Stefano Rendine、Beyza Horoz、Mert Bozoflu、Saron Catak、Raymonde Fonné‐Pfister、Katrin Hermann、Alain De Mesmaeker

  DOI：10.1002/hlca.202200145

  日期：2023.1

  namely strigolactams, displaying outstanding potency to induce the germination of parasitic weed O. cumana as well as enhanced chemical and soil stability. Herein, we describe the stereoselective synthesis of GR24 and GR18 lactams harnessing the chemistry of chiral keteniminium (KI) salts, in particular the unprecedented reactivity of chloro-substituted KI, supported by DFT calculations. We disclose

  独脚金内酯 (SL) 是参与植物发育和控制与根际土壤微生物的相互作用以及寄生杂草萌发的信号分子。通过减轻生物和非生物胁迫，开发它们在作物保护中的用途是实现可持续农业的一种有前途的方法。最近，出现了一类新的 SL 内酰胺类似物，即独脚金内酰胺，显示出诱导寄生杂草O. cumana发芽的卓越效力以及增强的化学和土壤稳定性。在此，我们描述了 GR24 和 GR18 内酰胺的立体选择性合成，利用手性酮亚胺 (KI) 盐的化学性质，特别是氯代 KI 前所未有的反应性，并得到 DFT 计算的支持。我们随后公开了所制备的 32 种立体纯独脚金内酰胺对玉米的生物活性，强调了立体化学和内酰胺替代的关键影响，并通过对接分析进行了合理化。最后，我们在土壤中进行了稳定性研究，结果表明立体异构体显示出非常不同的半衰期，反映了立体化学对降解动力学的重大影响。
• Preparation of Oxocanes by Electrophilic Cyclizations of Unsaturated Alcohols in the Presence of Bis(collidine)halonium(I) Hexafluorophosphates
  作者：Christelle Mendès、Sylvie Renard、Mazin Rofoo、Marie-Claude Roux、Gérard Rousseau

  DOI：10.1002/ejoc.200390080

  日期：2003.2

  carbon chain with carbocyclic (phenyl and cyclopropane) and heterocyclic (epoxide and dioxolane) moieties were prepared and their cyclizations in the presence of bis(collidine)iodonium(I) and -bromonium(I) hexafluorophosphates as electrophiles were studied. Oxocanes were obtained in modest to good yields when a rigid cyclic moiety (cyclopropane or phenyl) was present in the chain, while yields of cyclizations

  制备了在 sp3-sp3 碳链中被碳环（苯基和环丙烷）和杂环（环氧化物和二氧戊环）部分取代的 7-Octen-1-ols 并在双（可力丁）碘鎓（I）和 -溴鎓存在下进行环化(I) 研究了六氟磷酸盐作为亲电试剂。当链中存在刚性环状部分（环丙烷或苯基）时，以适度到良好的产率获得氧杂环辛烷，而如果环状组分具有一定的柔韧性（二氧戊环），则环化的产率较低。使用带有环氧化物取代基的底物获得低产率，可能是因为存在可力丁导致稳定性问题。对于乙烯基环丙烷醇 12，我们主要观察到环丙烷环的开环和环化作用产生了四氢吡喃衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &