tert-butyl 1-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pentanoyl]-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate | 123475-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: tert-butyl 1-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pentanoyl]-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate
• CAS: 123475-52-5
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₅
• 分子量: 456.582
• InChiKey: ZCALKZRBZGYEDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  97.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pentanoyl]-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 氢溴酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 hexahydro-2,3,4,6,7,12 ethyl-3 indolo (2,3-a) quinolizidine
  参考文献：
  名称：

  邻位三羰基化合物的化学性质。在长春胺相关生物碱的合成中的应用

  摘要：

  连接到合适的酯残基上的邻位三羰基系统已被用作合成吲哚生物碱，金枪鱼碱和他卡莫宁的关键单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80640-7
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸叔丁酯 在 sodium hydroxide 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 65.1h， 生成 tert-butyl 1-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pentanoyl]-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  叶立德前体氧化为邻位三羰基。在长春胺生物碱合成中的应用。

  摘要：

  乙氧羰基烷基残基与α，β-二酮酯的连接提供了适用于长春胺生物碱，金枪鱼碱和他卡莫宁合成的介电物质。通过用臭氧或单线态氧氧化合适的叶立德前体形成所需的邻位三羰基聚集体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88248-x

文献信息

• WASSERMAN, HARRY H.;KUO, GEE-HONG, TETRAHEDRON. LETT., 30,(1989) N, C. 873-876
  作者：WASSERMAN, HARRY H.、KUO, GEE-HONG

  DOI：——

  日期：——