tert-butyl N-[(1R)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylethyl]carbamate | 280766-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1R)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylethyl]carbamate
• CAS: 280766-60-1
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₄
• 分子量: 397.514
• InChiKey: ZFXCOAQFUUESKK-HKBOAZHASA-N

物化性质

• 沸点：
  524.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1R)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylethyl]carbamate 在 四氯化钌 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Boc-D-苯基丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过2,3-二烷氧基腈的还原烷基化非对映选择性合成3-氨基-1,2-二醇

  摘要：

  将格氏试剂添加到丙酮化物保护的顺式2，3-二羟基腈中，然后还原所得的镁亚胺，以高对映体纯度提供所有的顺式1，3-二取代的3-氨基-1，2-二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00202-1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl N-[(1R)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylethyl]carbamate 、 [(S)-1-((4S,5S)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过2,3-二烷氧基腈的还原烷基化非对映选择性合成3-氨基-1,2-二醇

  摘要：

  将格氏试剂添加到丙酮化物保护的顺式2，3-二羟基腈中，然后还原所得的镁亚胺，以高对映体纯度提供所有的顺式1，3-二取代的3-氨基-1，2-二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00202-1

文献信息

• Diastereoselective synthesis of 3-amino-1,2-diols by reductive alkylation of 2,3-dialkoxynitriles
  作者：Pierre Hutin、Marc Larchevêque

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00202-1

  日期：2000.4

  The addition of Grignard reagents to acetonide protected syn 2,3-dihydroxynitriles, followed by reduction of the resulting magnesioimines, affords all syn 1,3-disubstituted 3-amino-1,2-diols in high enantiomeric purities.

  将格氏试剂添加到丙酮化物保护的顺式2，3-二羟基腈中，然后还原所得的镁亚胺，以高对映体纯度提供所有的顺式1，3-二取代的3-氨基-1，2-二醇。