2-ethoxy-4-methylbenzimidazole | 412308-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-ethoxy-4-methylbenzimidazole
• 英文别名: 2-ethoxy-4-methyl-1H-benzimidazole
• CAS: 412308-05-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: FVCDNIXYCMZGGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-4-methylbenzimidazole 生成 1-benzyl-2-ethoxy-4-methylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Haque M. Rezaul, Rasmussen Malcolm, Tetrahedron, 50 (1994) N 18, S 5535-5554

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  原碳酸四乙酯 、 2,3-二氨基甲苯 在 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give the title compound (6.89 g, 78%)的产率得到2-ethoxy-4-methylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic compounds

  摘要：

  本发明提供了一种PPARγ激动剂，其作为活性成分包含由式（I）表示的三环化合物（其中R1表示较低的烷基，可选地具有取代基或类似物，R2和R3相同或不同，且每个表示较低的烷基，可选地具有取代基或类似物，R4和R5相同或不同，且每个表示氢原子或类似物，Q1-Q2-Q3表示CH═CH—CH═CH或类似物，Y表示单键或类似物，Z1-Z2表示C═CR13（其中R13表示氢原子或类似物）或类似物，A表示—COOH或类似物），或其药学上可接受的盐等。

  公开号：

  US08242151B2

文献信息

• Ambident heterocyclic reactivity: Alkylation of 2-substituted-4-methylbenzimidazoles
  作者：M.Rezaul Haque、Malcolm Rasmussen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80708-0

  日期：1994.5

  inducing changes in alkylation regioselectivity. The combined results are consistent with dominant ‘steric approach control’ for the alkylations, where the magnitude of the steric effect is critically dependent on the length of the developing N - - - C bond in the variable geometry SN2 alkylation transition states involved. Unequal steric effects of 2-substituents on N1 and N3 alkylations and their variation

  确定了对4-甲基-，2,4-二甲基-，2-氨基-4-甲基-，2-氯-4-甲基-，2-乙氧基-4-甲基-苯并咪唑和4-甲基的烷基化的区域选择性。甲基苯并咪唑酮（作为二甲基甲酰胺中的阴离子）与各种伯烷基化剂。在可比较的条件下，这些N 1 / N 3区域选择性与这些热杂环阴离子的苄基化的二级速率常数（苄基氯/二甲基甲酰胺/ 30°）相关。改变所述烷基化剂，[R “CH 2氯，导致沿S的松密轴移动Ñ 2过渡态的结构，并产生在区域选择性显着变化。沿晚期S N的变化由改变2- R -4-甲基苯并咪唑阴离子中的2-取代基引起的2轴在诱导烷基化区域选择性变化方面效果不佳。结合的结果与烷基化的主要“空间方法控制”相一致，其中空间效应的大小主要取决于所涉及的可变几何结构S N 2烷基化过渡态中正在发展的N--C键的长度。2-取代基对N 1和N 3烷基化的不等空间效应及其随烷基化剂的变化是通过调用氮烷基化位点的
• TRICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP1988091B1

  公开（公告）日：2015-06-10
• Haque, M. Rezaul; Rasmussen, Malcolm, Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 8, p. 1523 - 1536
  作者：Haque, M. Rezaul、Rasmussen, Malcolm

  DOI：——

  日期：——
• Haque M. Rezaul, Rasmussen Malcolm, Tetrahedron, 50 (1994) N 18, S 5535-5554
  作者：Haque M. Rezaul, Rasmussen Malcolm

  DOI：——

  日期：——
• US8242151B2
  申请人：——

  公开号：US8242151B2

  公开（公告）日：2012-08-14