N¹,N²-bis(2-aminoethyl)-N¹,N²-dimethyl-1,2-ethanediamine | 7382-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N¹,N²-bis(2-aminoethyl)-N¹,N²-dimethyl-1,2-ethanediamine
• 英文别名: 1,8-Diamino-3,6-dimethyl-3,6-diazaoctane；N,N'-bis(2-aminoethyl)-N,N'-dimethyl-1,2-ethanediamine；N,N'-bis(2-aminoethyl)-N,N'-dimethyl-1,2-diaminoethane；N,N'-bis(2-aminoethyl)-N,N'-dimethylethylenediamine；N,N'-bis(2-aminoethyl)-N,N'-dimethylethane-1,2-diamine；N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-aminoethyl)-1,2-ethanediamine；1,2-Bis-[(2-amino-aethyl)-methyl-amino]-aethan；1,2-bis-[(2-amino-ethyl)-methyl-amino]-ethane；4,7-dimethyl-1,4,7,10-tetraazadecane；N1-{2-[(2-aminoethyl)-methylamino]-ethyl}-N1-methyl-ethane-1,2-diamine；N1,N2-bis(2-aminoethyl)-N1,N2-dimethyl-1,2-Ethanediamine；N'-[2-[2-aminoethyl(methyl)amino]ethyl]-N'-methylethane-1,2-diamine
• CAS: 7382-58-3
• 化学式: C₈H₂₂N₄
• 分子量: 174.289
• InChiKey: DPXZYPCARKJGQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121-122 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N²-bis(2-aminoethyl)-N¹,N²-dimethyl-1,2-ethanediamine 在 镍 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1-amino-N-[2-[2-[2-[(1-amino-9-oxo-10H-acridine-4-carbonyl)amino]ethyl-methylamino]ethyl-methylamino]ethyl]-9-oxo-10H-acridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一系列双（[（（9-oxo-9,10-dihydroacridine-4-羰基）氨基]烷基）烷基胺的合成，细胞毒活性和建议的结合方式。

  摘要：

  已经制备了一系列双（[（（9-氧代-9,10-二氢ac啶-4-羰基氨基）烷基]烷基）烷基胺，并且已经针对HT-29细胞系测试了它们的抗增殖特性。化合物6b和6d显示出令人感兴趣的细胞毒性概况，并进行了进一步的细胞毒性评估，DNA结合特性和分子模型研究。对化合物6b和6d对顺铂敏感和耐药的卵巢肿瘤细胞对的细胞毒活性的评估表明，这两种化合物均具有有趣的抗肿瘤特性，因为它们能够绕过A2780cisR，CH1cisR和Pam 212- ras肿瘤细胞。另一方面，DNA结合数据表明，化合物6b和6d在双螺旋中的嵌入能力比a啶强。两种化合物都可以从几个线性双链DNA取代溴化乙锭，效率比a啶高10倍，并且在超螺旋pBR322 DNA中诱导43度解旋，而a啶仅使24度解开pBR322 DNA。总而言之，这些数据表明由化合物6b和6d在双螺旋结构中诱导的显着构象变化是由于双插入DNA结合模式所致。我们建议通

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01348-x
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dimethyl-1,8-diphthalimido-3,6-diazaoctane 在 盐酸 作用下， 生成 N¹,N²-bis(2-aminoethyl)-N¹,N²-dimethyl-1,2-ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  Searle,G.H. et al., Australian Journal of Chemistry, 1972, vol. 25, p. 2045 - 2048

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TRIENTINE PRODRUGS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF USE
  申请人：Nguyen Mark Quang

  公开号：US20170129868A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  Trientine prodrugs, pharmaceutical compositions comprising the trientine prodrugs, and methods of using trientine prodrugs and pharmaceutical compositions thereof for treating Wilson's disease.

  Trientine前药，包含Trientine前药的药物组合物，以及使用Trientine前药和药物组合物治疗威尔逊病的方法。
• Rational Design of an Organocatalyst for Peptide Bond Formation
  作者：Handoko、Sakilam Satishkumar、Nihar R. Panigrahi、Paramjit S. Arora

  DOI：10.1021/jacs.9b07742

  日期：2019.10.9

  important impact by reducing the significant waste generated during peptide synthesis. We describe the rational design of a biomimetic catalyst that can efficiently couple amino acids featuring standard protecting groups. The catalyst design combines lessons learned from enzymes, peptide biosynthesis, and organocatalysts. Under optimized conditions, 5 mol% catalyst efficiently couples Fmoc amino acids

  酰胺键普遍存在于肽、蛋白质、药物和聚合物中。酰胺键的形成是一个相对简单的过程：由于有效偶联剂的可用性，可以相对容易地合成酰胺键。然而，对于不需要过量试剂的方法存在实质性需求。缩合氨基酸的催化剂可以通过减少肽合成过程中产生的大量废物产生重要影响。我们描述了一种仿生催化剂的合理设计，该催化剂可以有效地偶联具有标准保护基团的氨基酸。催化剂设计结合了从酶、肽生物合成和有机催化剂中吸取的经验教训。在优化条件下，5 mol% 的催化剂可以有效地偶联 Fmoc 氨基酸，而不会发生显着的外消旋化。显着地，我们证明该催化剂可用于在固相上合成寡肽。这个结果很重要，因为它说明了催化剂在具有大量酰胺键的基材上发挥作用的潜力，这可能会抑制氢键催化剂。
• Rational Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Bis(pyrimido[5,6,1-<i>de</i>]acridines) and Bis(pyrazolo[3,4,5-<i>kl</i>]acridine-5-carboxamides) as New Anticancer Agents
  作者：Ippolito Antonini、Paolo Polucci、Amelia Magnano、Silvia Sparapani、Sante Martelli

  DOI：10.1021/jm049706k

  日期：2004.10.1

  des) 4. The noncovalent DNA-binding properties of these compounds have been examined using fluorometric techniques. The results indicate that (i) the target compounds are excellent DNA ligands; (ii) the bis derivatives 5 and 6 are more DNA-affinic than corresponding monomers 7 and 8; (iii) the new bis 5 and 6 result always less efficient in binding than related bis(acridine-4-carboxamides) 3 and 4;

  嘧啶并[5,6,1-de] ac啶7和吡唑并[3,4,5-kl] ac啶酰胺8的良好结果促使我们合成了两个新的双a啶衍生物系列：bis（pyrimidoacridines） 5和双（吡唑并r羧酰胺）6。化合物5也可被视为双（ac啶-4-甲酰胺）3的环化衍生物，化合物6也可被视为双（ac啶-4-羧酰胺）4的环化衍生物。这些化合物的性质已使用荧光技术进行了检查。结果表明：（i）目标化合物是优良的DNA配体；（ii）双衍生物5和6比相应的单体7和8具有更高的DNA亲和力；（iii）新的bis 5和6的结合效率始终不如相关的bis（acridine-4-carboxamides）3和4。（iv）在系列5和系列6中，在某些情况下明显的，显着的，可以注意到倾向于与富含AT的双链体结合。描述了这些衍生物对人结肠腺癌细胞系（HT29）的体外细胞毒性作用，并将其与参考药物进行了比较。讨论了构效关系。我们可以
• Novel combi-molecules having EGFR and DNA targeting properties
  申请人：Jean-Claude Bertrand

  公开号：US20060003970A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  A series of new chemical agents that demonstrate anti-tumor activity are described. The new chemical agents combine two major mechanisms of anti-tumor action. In an embodiment, the agents are capable of both inhibiting EGFR and damaging DNA while also, upon degradation, degrading to an inhibitor of EGFR and to an agent capable of damaging DNA. Moreover, a novel series of molecules capable of releasing two moles of EGFR inhibitor and a potent bi-functional alkylating agent are also described.

  描述了一系列展示抗肿瘤活性的新化学试剂。这些新化学试剂结合了两种主要的抗肿瘤作用机制。在一个实施例中，这些试剂既能够抑制EGFR又能够损伤DNA，同时，在降解时，会降解为EGFR抑制剂和能够损伤DNA的试剂。此外，还描述了一系列新颖的分子，能够释放两摩尔的EGFR抑制剂和一种强效的双功能烷基化剂。
• Dicationic Bis(9-methylphenazine-1-carboxamides):  Relationships between Biological Activity and Linker Chain Structure for a Series of Potent Topoisomerase Targeted Anticancer Drugs
  作者：Swarna A. Gamage、Julie A. Spicer、Graeme J. Finlay、Alistair J. Stewart、Peter Charlton、Bruce C. Baguley、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm0003283

  日期：2001.4.1

  reverse effects, with the R = Me analogue being more potent than the R = H one as well as being the most potent in the series [IC(50) in JL(C) cells 0.08 nM; superior to that for the clinical bis(naphthalimide) LU 79553]. Overall, the IC(50)s of analogues with linker chains (CH(2))(n)NH(CH(2))(m)NH(CH(2))(n) were inversely proportional to linker length. Constraining the rigidity of the linker chain by incorporating

  双（9-甲基吩嗪-1-羧酰胺）通过各种不同的dicicic（CH（2））（n）（）NR（CH（2））（m）NR（CH（2））（n）接头连接通过使9-甲基吩嗪-1-羧酸咪唑啉化物与适当的多胺反应，制备了长度（羧酰胺NN距离为11.0至18.4A）和刚性。评价了这些化合物在P388白血病，Lewis肺癌以及野生型（JL（C））和突变型（JL（A）和JL（D））形式的人Jurkat白血病中具有低水平的拓扑异构酶II的生长抑制特性（拓扑II）。这些化合物在抗性Jurkat品系中均具有小于1的IC（50）比，这与对topo II的抑制作用不是主要的作用机理相一致。由（CH（2））（2）NR（CH（2））（2）NR（CH（2））（2）接头连接的类似物是非常有效的细胞毒素，对人类细胞系具有选择性，但是绝对效能从R = H到R = Me急剧下降到R = Pr和Bu。相反，（CH（2））（2）NR（CH（2