甲基丁基硝基胺 | 7068-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 甲基丁基硝基胺
• 英文名称: N-nitrosomethylbutylamine
• 英文别名: N-butyl-N-methylnitrous amide；N-butyl-N-methyl-nitrosamine；N-nitroso-N-methylbutylamine；butyl-methyl-nitroso-amine；Butyl-methyl-nitroso-amin；Methyl-butyl-nitrosamin；Nitrosomethyl-N-butylamine
• CAS: 7068-83-9
• 化学式: C₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00056645
• 分子量: 116.163
• InChiKey: PKTSCJXWLVREKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.23°C (rough estimate)
• 密度：
  0.93 g/mL(lit.)
• 溶解度：
  甲醇（可溶）
• 闪点：
  32.6°C
• 蒸汽密度：
  1
• 蒸汽压力：
  0.6 mmHg
• 保留指数：
  1540.7
• 稳定性/保质期：
  存在于烟叶和烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T+
• 危险类别码：
  R26/27/28,R45,R46
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  EO5425000
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丁基硝基胺 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到N-甲基-N-硝基-1-丁胺
  参考文献：
  名称：

  由正烷基-正-（1-乙酰氧基烷基）亚硝胺形成正烷基-正（1-氢过氧烷基）亚硝胺

  摘要：

  N-烷基-N-（1-氢过氧烷基）亚硝胺是通过酸催化的亲核取代反应，在乙酸中用过氧化氢处理相应的1-乙酰氧基烷基亚硝胺来制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77830-0
• 作为产物：
  描述：

  甲基丁胺 在 叔丁基过氧化氢 、 硝基甲烷 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到甲基丁基硝基胺
  参考文献：
  名称：

  Iodide-Catalyzed Synthesis of N-Nitrosamines via C–N Cleavage of Nitromethane

  摘要：

  An iodide-catalyzed process to synthesize N-nitrosamines has been developed using TBHP as the oxidant. The mild catalytic system succeeded in cleaving the carbon-nitrogen bond in nitromethane. This methodology uses commercially available, inexpensive catalysts and oxidants and has a wide substrate scope and operational simplicity.

  DOI：

  10.1021/jo401915t

文献信息

• Isolation and structural identification of a direct-acting mutagen derived from N-nitroso-N-methylpentylamine and Fenton’s reagent with copper ion
  作者：Motofumi Miura、Keiko Inami、Masafumi Yoshida、Kentaro Yamaguchi、Tadahiko Mashino、Masataka Mochizuki

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.07.012

  日期：2011.9

  crystals as a product. The direct-acting mutagen that was isolated was provisionally identified as 5-ethyl-5-nitro-1-pyrazoline 1-oxide by 1H and 13C nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy, infrared (IR) spectroscopy and X-ray crystallography. To confirm the structure of the mutagen, the authentic compound was synthesized from 2-nitrobutene and diazomethane, followed by N-oxidation with m-chloroperoxybenzoic

  N-亚硝基二烷基胺通过在Ames试验中在大鼠S9混合物存在下形成α-羟基亚硝胺来显示其诱变性。Fe 2+ –H 2 O 2（芬顿试剂）和Cu 2+衍生的羟基将N-亚硝胺（其烷基链长于丙基部分）活化为直接作用的诱变剂。Fe 2+ –Cu 2+ –H 2 O 2对亚硝胺的代谢活化反应活性尚未完全表征。在这里，我们报告了从N-亚硝基N衍生的直接作用诱变剂的鉴定Fe 2 +，Cu 2 +，H 2 O 2和一氧化氮（NO）存在下的N-甲基戊胺（NMPe），这是亚硝胺代谢的产物。将NMPe反应混合物的二氯甲烷萃取液通过硅胶柱色谱法和制备型高效液相色谱法（HPLC）分馏数次。我们获得了白色晶体作为产品。分离出的直接作用诱变剂通过1 H和13临时鉴定为5-乙基-5-硝基-1-吡唑啉1-氧化物C核磁共振（NMR）光谱，红外（IR）光谱和X射线晶体学。为了确认诱变剂的结构中，正宗化合物由2- nitrobut
• Jensen,K.A. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1961, vol. 15, p. 1109 - 1123
  作者：Jensen,K.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ioffe, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 1296,1299;engl.Ausg.S.1354,1357
  作者：Ioffe

  DOI：——

  日期：——
• Neurath,G. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 1631 - 1638
  作者：Neurath,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Franchimont; van Erp, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1895, vol. 14, p. 318,323
  作者：Franchimont、van Erp

  DOI：——

  日期：——