(2R,3R)/(2S,3S)-1-dimethylamino-3-(3-methoxyphenyl)-2-methylpentan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)/(2S,3S)-1-dimethylamino-3-(3-methoxyphenyl)-2-methylpentan-3-ol
• 英文别名: (2S,3S)-1-dimethylamino-3-(3-methoxyphenyl)-2-methylpentan-3-ol；(2S,3S)-1-(dimethylamino)-3-(3-methoxyphenyl)-2-methylpentan-3-ol
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂
• 分子量: 251.369
• InChiKey: PZNRRUTVGXCKFC-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)/(2S,3S)-1-dimethylamino-3-(3-methoxyphenyl)-2-methylpentan-3-ol 在 三甲基氯硅烷 、 水 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 (-)-(2S,3S)-1-dimethylamino-3-(3-methoxy-phenyl)-2-methyl-pentan-3-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-phenyl-3-dimethylaminopropane compounds with a pharmacological effect

  摘要：

  1-苯基-3-二甲基氨基丙烷化合物对应于公式I，一种制备它们的方法，以及将这些物质用作药物组合物中的镇痛活性成分。

  公开号：

  US06344558B1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-dimethylamino-3-(3-methoxyphenyl)-2-methylpentan-3-ol S-naproxen 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2R,3R)/(2S,3S)-1-dimethylamino-3-(3-methoxyphenyl)-2-methylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED RESOLUTION METHODS FOR ISOLATING DESIRED ENANTIOMERS OF TAPENTADOL INTERMEDIATES AND USE THEREOF FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL
  [FR] PROCÉDÉS DE RÉSOLUTION PERFECTIONNÉS POUR L'ISOLEMENT D'ÉNANTIOMÈRES SOUHAITÉS D'INTERMÉDIAIRES DU TAPENTADOL ET LEUR UTILISATION POUR LA PRÉPARATION DE TAPENTADOL

  摘要：

  公开号：

  WO2011107876A3

文献信息

• [EN] NOVEL INTERMEDIATE OF TAPENTADOL<br/>[FR] NOUVEL INTERMÉDIAIRE DE TAPENTADOL
  申请人：SUN PHARMA ADVANCED RES CO LTD

  公开号：WO2015075744A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present invention relates to novel carbamate intermediate of formula (II), process for its preparation and process for its conversion into 3-[(1R,2R)-3-(dimethylamino)-1-ethyl-2-methylpropyl]phenol, tapentadol and its pharmaceutically acceptable salts.

  本发明涉及公式（II）的新型氨基甲酸酯中间体，其制备方法以及将其转化为3-[(1R,2R)-3-(二甲氨基)-1-乙基-2-甲基丙基]苯酚、替派诺酚及其药用盐的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-PHENYL-3-DIMETHYLAMINOPROPANE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE 1-PHÉNYL-3-DIMÉTHYLAMINOPROPANE
  申请人：IND SWIFT LAB LTD

  公开号：WO2011080756A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  A process for the preparation of 1-phenyl-3-dimethylaminopropane derivatives of formula (I) and its pharmaceutically acceptable salts thereof from cyano intermediate of formula (II), wherein R1 can be selected from -OR2, halo, -CH2OR2, -SR2, -SOR2, SO2R2, -SO3H, -NO2, -NR2R2', -CONR2R2', carboxylic esters, sulfonate esters or phosphate esters, R2 and R2' can be same or different, and can be selected from hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl, -COR2", -P03(R2")2 wherein R2" can be selected from alkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl and the like.

  一种从公式（II）的氰基中制备1-苯基-3-二甲胺基丙烷衍生物（I）及其药用可接受盐的方法，其中R1可从-OR2，卤素，-CH2OR2，-SR2，-SOR2，SO2R2，-SO3H，-NO2，-NR2R2'，-CONR2R2'，羧酸酯，磺酸酯或磷酸酯中选择，R2和R2'可以相同也可以不同，并且可以从氢，烷基，芳基，芳基烷基，杂环芳基，-COR2"，-P03（R2"）2中选择，其中R2"可以从烷基，芳基，芳基烷基，杂环芳基等中选择。
• Substituted n-pentanamide compounds, preparation method and the use thereof
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20140046074A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention relates to a (2R, 3R)-3-(3-substituted phenyl)-2-methyl n-pentanamide compounds as shown in the formula I and the preparation method thereof, wherein, the substituents are as defined in the specification, the present invention further relates to a use of the above compounds for the preparation of tapentadol II or its pharmaceutically acceptable salt, and the intermediates involved in the preparation process.

  本发明涉及一种如化学式I所示的(2R, 3R)-3-(3-取代苯基)-2-甲基n-戊酰胺化合物及其制备方法，其中，取代基如规范中所定义，本发明还涉及上述化合物用于制备tapentadol II或其药用可接受盐，以及制备过程中涉及的中间体。
• Novel Intermediate Used for Preparing Tapentadol or Analogues Thereof
  申请人：Anhui New Star Pharmaceutical Development Co., Ltd

  公开号：US20160052873A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The invention discloses a novel intermediate for preparing tapentadol and analogues thereof, wherein the structural formula is shown as formula I or II, and the groups are defined as the specification. The invention further discloses a method for preparing the novel intermediate and use of the intermediate for preparing tapentadol and analogues thereof. The invention can remarkably improve the product yield and quality of tapentadol, reduce the production cost, and simplify the production procedure. The preparation process is environment friendly, thus more suitable for the requirements of industrial production.

  这项发明揭示了一种用于制备替派诺酯及其类似物的新型中间体，其中结构式显示为式I或II，并且所述基团的定义如规范所示。该发明还揭示了制备这种新型中间体的方法以及利用该中间体制备替派诺酯及其类似物的用途。该发明可以显著提高替派诺酯的产品产量和质量，降低生产成本，并简化生产程序。制备过程环保友好，因此更适合工业生产的要求。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TAPENTADOL
  申请人：INDOCO REMEDIES LTD

  公开号：WO2012023147A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  Disclosed herein is an improved process for the preparation of 3-[(2R,3R)-1- (dimethylamino)-2-methylpentan-3-yl] phenol of Formula - I and its pharmaceutically acceptable salt which comprises the reaction of (S)-1-(dimethylamino)-2-methylpentan- 3-one of formula VIII with 3 - bromo anisole of formula II under Grignard conditions to get the compound (2S, 3R)-1- (dimethylamino)-3-(3-methoxyphenyl)-2-methyl pentan-3- ol of formula V followed by activation of the -OH group of the formula V to convert into sulfonate esters of formula IX, which are on reductive deoxygenation to yield (2R,3R)-3- (3-methoxyphenyl)-N,N,2-trimethylpentan-1 -amine of formula VII and demethylation of formula VII to obtain the compound 3-[(2R,3R)-1-(dimethylamino)-2-methylpentan-3- yl]phenol of Formula - 1.

  本文揭示了一种改进的制备3-[(2R,3R)-1-(二甲氨基)-2-甲基戊-3-基]苯酚式-I及其药用可接受盐的过程，该过程包括将式VIII的(S)-1-(二甲氨基)-2-甲基戊-3-酮与式II的3-溴苯甲醚在Grignard条件下反应，得到化合物(2S,3R)-1-(二甲氨基)-3-(3-甲氧基苯基)-2-甲基戊-3-醇式V，然后激活式V的-OH基团，转化为式IX的磺酸酯，再通过还原脱氧作用得到化合物(2R,3R)-3-(3-甲氧基苯基)-N,N,2-三甲基戊-1-胺式VII，最后通过去甲基化反应得到化合物3-[(2R,3R)-1-(二甲氨基)-2-甲基戊-3-基]苯酚式-I。