1,4-bis(4-amino-2,4-dihydro-3-thioxo-3H-1,2,4-triazol-5-ylthio)butane | 852415-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,4-bis(4-amino-2,4-dihydro-3-thioxo-3H-1,2,4-triazol-5-ylthio)butane
• 英文别名: 1,4-bis(4-amino-1,2,4-triazol-5(1H)-thion-3-ylsulfanyl)butane；4-amino-3-[4-[(4-amino-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]butylsulfanyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 852415-67-9
• 化学式: C₈H₁₄N₈S₄
• 分子量: 350.517
• InChiKey: AGJHXUXKWGAJGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4-amino-2,4-dihydro-3-thioxo-3H-1,2,4-triazol-5-ylthio)butane 在 TEA 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1,4-bis{(6-p-methoxyphenyl-5H-7-ethoxycarbonyl-6,7-dihydro-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-3-yl)sulfanyl}butane
  参考文献：
  名称：

  1，ω-双（4-氨基-1,2,4-三唑-5（1 H）-亚乙基-3-基硫烷基）烷烃：新型双（S-三唑并[3,4- b ] [1]的通用前体，3,4] thiadiazines）和新型双（大环席夫碱）

  摘要：

  尝试了两种合成路线来合成新颖的双（5,6-二氢-S-三唑并[3,4- b ]噻二嗪）12a，b和14。在第一途径中，使双（氨基三唑）4a，b与适当的α-卤代酮或α-卤代酯反应，得到相应的双（S-三唑并[3,4- b ]噻二嗪）11a-d，然后用NaBH还原4。在第二种方法中，使二（席夫碱）13d与适当的α-卤代酸酯在回流的含TEA的DMF中反应，得到目标化合物14。4a，b的环缩合用适当的双（羰基）醚15a，b在回流的乙酸中，在高稀释条件下，得到相应的大环席夫碱16a-c。后者用适当的卤素化合物进行烷基化，得到相应的烷基化衍生物17a-d。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420209
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 4-氨基-4H-1,2,4-噻唑-3,5-二硫醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,4-bis(4-amino-2,4-dihydro-3-thioxo-3H-1,2,4-triazol-5-ylthio)butane
  参考文献：
  名称：

  2-溴-1-（1 H-吡唑-4-基）乙酮：新型单，双和聚{6-（1 H-吡唑-4-基）-[1,2,4]的通用前体triazolo [3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪}

  摘要：

  新型单，双和聚{6-（1 H-吡唑-4-基）-[1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪的简单合成被报道。通过2-溴-1-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）乙酮与适当的氨基三唑硫醇的反应或6-吡唑基-的反应实现目标化合物的形成。7 H- [1,2,4]三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪-3-硫醇与适当的二-和聚（溴）化合物。通过光谱和元素分析确定了新合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.024

文献信息

• Synthesis of Some New 1,3/ or 1,4-Bis(Glucopyranosyl-1,2,4-Triazol-5-Ylthio)Propanes/ or Butanes as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Ashraf A. Abbas、Nasser S. A. M. Khalil

  DOI：10.1080/15257770500230632

  日期：2005.8

  Glucosidation of the appropriate 1,3 or 1,4-bis(4-amino or arylideneamino-2,4-dihydro-3-thioxo3H- 1, 2, 4-triazol-5 ylthio)propanes or butanes with 2, 3, 4, 6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide followed by chromatographic separation gave the corresponding N-, S-, and N S-bis(glucosides). Chemical transformation leading to new functionalities has been achieved. Antimicrobial screening of 10 selected compounds resulted in their activity against Aspergillus fumigatus, Penicillium italicum, Syncephalastrum racemosum, Candida albicans, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Bacillus subtilis, and Escherichia coli.