[(2S,3S,4Z,6Z,8S,9S,10S,11R,12E)-2-[(2E,4E)-6-[(2R,3R,4R)-2-ethyl-4-hydroxy-3-methyl-6-oxooxan-4-yl]hexa-2,4-dien-2-yl]-10-hydroxy-3,9,11,12-tetramethyl-16-oxo-1-oxacyclohexadeca-4,6,12-trien-8-yl] carbamate | 1439387-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: [(2S,3S,4Z,6Z,8S,9S,10S,11R,12E)-2-[(2E,4E)-6-[(2R,3R,4R)-2-ethyl-4-hydroxy-3-methyl-6-oxooxan-4-yl]hexa-2,4-dien-2-yl]-10-hydroxy-3,9,11,12-tetramethyl-16-oxo-1-oxacyclohexadeca-4,6,12-trien-8-yl] carbamate
• CAS: 1439387-68-4
• 化学式: C₃₄H₅₁NO₈
• 分子量: 601.781
• InChiKey: MKLPPSQFKKCRHA-XRZHUBFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  783.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R,7S,8S,9R,E)-ethyl 9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(methoxymethoxy)-5,6,8-trimethyldodec-4-en-10-ynoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 copper/silver activated zinc 、 三(N-叔丁基-3,5-二甲基苯胺基)钼(III) 、 potassium trimethylsilonate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 thallium (I) ethoxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 2-溴丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.84h， 生成 [(2S,3S,4Z,6Z,8S,9S,10S,11R,12E)-2-[(2E,4E)-6-[(2R,3R,4R)-2-ethyl-4-hydroxy-3-methyl-6-oxooxan-4-yl]hexa-2,4-dien-2-yl]-10-hydroxy-3,9,11,12-tetramethyl-16-oxo-1-oxacyclohexadeca-4,6,12-trien-8-yl] carbamate
  参考文献：
  名称：

  不同的全合成抗有丝分裂剂Leodermatolide。

  摘要：

  微妙但与众不同：生物学上很有前途的抗有丝分裂剂leiodermatolide的立体结构尚不确定。以开环炔烃复分解为关键步骤的短而有效且灵活的全合成方法现已解决了这个难题。所示结构和可能的异构体在1 H NMR光谱中的细微差异证明对于该赋值是无价的。

  DOI：

  10.1002/anie.201206670

文献信息

• Divergent Total Synthesis of the Antimitotic Agent Leiodermatolide
  作者：Jens Willwacher、Nina Kausch-Busies、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201206670

  日期：2012.11.26

  Subtle but distinctive: The stereostructure of the biologically highly promising antimitotic agent leiodermatolide was uncertain. A short, efficient, and flexible total synthesis based on ring‐closing alkyne metathesis as the key step has now solved the puzzle. Subtle differences in the 1H NMR spectra of the structure shown and the conceivable isomer proved invaluable for the assignment.

  微妙但与众不同：生物学上很有前途的抗有丝分裂剂leiodermatolide的立体结构尚不确定。以开环炔烃复分解为关键步骤的短而有效且灵活的全合成方法现已解决了这个难题。所示结构和可能的异构体在1 H NMR光谱中的细微差异证明对于该赋值是无价的。