N-(3-acetylphenyl)-4-fluorobenzamide | 194783-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-acetylphenyl)-4-fluorobenzamide
• CAS: 194783-82-9
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO₂
• mdl: MFCD00157725
• 分子量: 257.264
• InChiKey: LXJNMMGOVWWKIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-acetylphenyl)-4-fluorobenzamide 、 3-(4-氟-苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到4-fluoro-N-(3-{3-[3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl]acryloyl}phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  PEG介导的不对称吡唑姜黄素类似物作为潜在的止痛，抗炎和抗氧化剂的合成和生物学评估

  摘要：

  使用聚乙二醇（PEG-400）作为绿色反应介质合成了新系列的不对称吡唑姜黄素类似物4a – g，并评估了它们的体内止痛和体外抗氧化剂（H 2 O 2，DPPH，亚铁还原能力和一氧化氮清除活性）和抗炎活性。与标准布洛芬相比，所有合成的4a – g化合物都具有显示镇痛活性的潜力。在测试的系列中，化合物4e和4b与标准丁基化羟基甲苯（BHT）相比，具有良好的过氧化氢清除活性。化合物4b，4d，4f和4g显示出良好的DPPH自由基清除活性。化合物4b，4c，4d，4e和4g表现出优异的亚铁还原能力，而所有化合物均表现出比标准抗坏血酸更好的一氧化氮清除能力。此外，还对所有合成化合物的体外抗炎活性进行了筛选。化合物4b，4d，4f与标准双氯芬酸钠相比，4g和4g具有良好的抗炎活性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12416
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯乙酮 、 对氟苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(3-acetylphenyl)-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  不对称吲哚姜黄素类似物作为潜在的抗炎和抗氧化剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  摘要合成了一系列不对称吲哚姜黄素类似物，并作为可能的促炎酶抑制剂，如COX-2，促炎细胞因子如TNF-α和IL-6，胰蛋白酶和β-葡萄糖醛酸苷酶抑制剂。还对它们的抗氧化活性进行了测试。结果表明，化合物5e和5h是最有效的COX-2抑制剂（83.33％，82.50％）和β-葡萄糖醛酸苷酶（67.80％，64.12％）。在10 µM的浓度下，所有合成的化合物在71-100％的范围内均显示出对IL-6的有希望的活性。化合物5f，5h，5e，5c和5d对TNF-α（28-51％）和IL-6（87-98％）表现出显着的抑制作用，对CCK-8细胞的毒性低（45-51％）。除少数例外，发现所有其他化合物均对优秀的IL-6抑制剂和中度TNF-α抑制剂有良好的作用。然而，这些化合物的毒性特征需要在进一步的优化研究中加以改善。在测试的化合物中，发现5c，5b，5j和5g具有出色的还原活性，而5b，5c和5h是中等的DPPH（1

  DOI：

  10.3109/14756366.2012.743536

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and molecular docking of N-{3-[3-(9-methyl-9H-carbazol-3-yl)-acryloyl]-phenyl}-benzamide/amide derivatives as xanthine oxidase and tyrosinase inhibitors
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Laxman K. Adsul、Hemant V. Chavan、Sadanand N. Shringare、Balaji L. Korbad、Shivkumar S. Jalde、Shrikant V. Lonikar、Shivraj H. Nile、Amol L. Shirfule

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.07.001

  日期：2012.9

  their in vitro xanthine oxidase (XO), tyrosinase and melanin production inhibitory activity. Most of the target compounds had more potent XO inhibitory activity than the standard drug (IC50 = 4.3–5.6 μM). Interestingly, compound 7q bearing cyclopropyl ring was found to be the most potent inhibitor of XO (IC50 = 4.3 μM). Molecular modelling study gave an insight into its binding modes with XO. Compounds

  3-甲酰基-9-甲基咔唑与3-氨基苯乙酮的各种酰胺的Claisen-Schmidt缩合反应得到N- 3- [3-（3-（9-甲基-9 H-咔唑-3-基）-丙烯酰基]-丙烯基]苯基}-苯甲酰胺/酰胺衍生物。研究了所有化合物的体外黄嘌呤氧化酶（XO），酪氨酸酶和黑色素生成抑制活性。大多数目标化合物具有比标准药物更强的XO抑制活性（IC 50  = 4.3–5.6μM）。有趣的是，发现带有环丙基环的化合物7q是最有效的XO抑制剂（IC 50  = 4.3μM）。分子建模研究深入了解了其与XO的结合模式。化合物7a，7d，7e，7克和7K被发现是酪氨酸酶的强效抑制剂（IC 50  = 14.01-17.52μM）。这些结果表明这些化合物可能用于设计和开发新型XO和酪氨酸酶抑制剂。
• Synthesis and biological evaluation of asymmetric indole curcumin analogs as potential anti-inflammatory and antioxidant agents
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Santosh N. Kinkar、Hemant V. Chavan、Shivkumar S. Jalde、Rafik U. Shaikh、Rajesh N. Gacche

  DOI：10.3109/14756366.2012.743536

  日期：2014.2.1

  Abstract A series of asymmetric indole curcumin analogs were synthesized and evaluated as possible inhibiters of pro-inflammatory enzymes such as COX-2, pro-inflammatory cytokines as TNF-α and IL-6, trypsin and β-glucuronidase. They were also tested for antioxidant activities. The results showed that compounds 5e and 5h were found to be the most potent inhibitors of COX-2 (83.33%, 82.50%) and β-glucuronidase

  摘要合成了一系列不对称吲哚姜黄素类似物，并作为可能的促炎酶抑制剂，如COX-2，促炎细胞因子如TNF-α和IL-6，胰蛋白酶和β-葡萄糖醛酸苷酶抑制剂。还对它们的抗氧化活性进行了测试。结果表明，化合物5e和5h是最有效的COX-2抑制剂（83.33％，82.50％）和β-葡萄糖醛酸苷酶（67.80％，64.12％）。在10 µM的浓度下，所有合成的化合物在71-100％的范围内均显示出对IL-6的有希望的活性。化合物5f，5h，5e，5c和5d对TNF-α（28-51％）和IL-6（87-98％）表现出显着的抑制作用，对CCK-8细胞的毒性低（45-51％）。除少数例外，发现所有其他化合物均对优秀的IL-6抑制剂和中度TNF-α抑制剂有良好的作用。然而，这些化合物的毒性特征需要在进一步的优化研究中加以改善。在测试的化合物中，发现5c，5b，5j和5g具有出色的还原活性，而5b，5c和5h是中等的DPPH（1
• Design and Discovery of Some Novel Chalcones as Antioxidant and Anti-Inflammatory Agents via Attenuating NF-κB
  作者：Jun Chu、Chun-Liang Guo

  DOI：10.1002/ardp.201500349

  日期：2016.1

  Concerning the role of antioxidant and anti‐inflammatory agents for hepatic fibrosis patients, the current study deals with the development of novel chalcone derivatives 5a–i via efficient synthetic methodology in a two‐step reaction involving Claisen–Schmidt condensation. The obtained target analogs were screened for in vitro antioxidant activity by various methods (H2O2, DPPH, ferrous reducing power

  关于抗氧化剂和抗炎剂对肝纤维化患者的作用，目前的研究通过有效的合成方法在涉及克莱森-施密特缩合的两步反应中开发新型查耳酮衍生物 5a-i。通过各种方法（H2O2、DPPH、亚铁还原能力和一氧化氮）筛选获得的目标类似物的体外抗氧化活性，它们表现出相当大的自由基清除活性。还评估了这些化合物对 LPS 诱导的 NF-κB 活化的抑制效力，以确定它们的抗炎活性。抑制值表明整套化合物有效地抑制了 LPS 引起的 NF-κB 激活。在该系列中，化合物 5i 被确定为最有效的 NF-κB 抑制剂，NF-κB 的相对活性为 1.12 ± 0.53。它还抑制多种炎症介质，如 TNF-α、IL-1β、IL-6 和 PGE2。
• Synthesis and antioxidant, cytotoxicity and antimicrobial activities of novel curcumin mimics
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Shivkumar S. Jalde、Balaji L. Korbad、Sachin A. Patil、Hemant V. Chavan、Santosh N. Kinkar、Laxman K. Adsul、Sadanand N. Shringare、Shivraj H. Nile

  DOI：10.3109/14756366.2011.587416

  日期：2012.4.1

  Claisen-Schmidt condensation of 3-(1,2,3,6-tetrahydro-1-methylpyridin-4-yl)-2,4,5-trimethoxybenzaldehyde 3 and various aromatic, heterocyclic and alicyclic amides of 3- aminoacetophenone 6(a-s) afforded novel curcumin mimics. All the synthesized compounds were characterized by IR, H-1 NMR, Mass spectroscopy and evaluated for antioxidant, cytotoxicity and antimicrobial activity. Out of the 20 compounds screened, compounds 7i, 7l, 7q, and 7n have shown excellent radical scavenging activity, compounds 7o, 7t, 7f, and 7r have shown significant xanthine oxidase inhibition, and compounds 7a, 7k and 7l were found to be potent inhibitors of selected cancer cell lines. Compounds 7h, 7t, 7l, 7i, and 7e have shown good antibacterial activity, whereas compounds 7j, 7f, 7o, 7h, and 7t exhibited significant antifungal activity.
• Synthesis and biological evaluation of novel curcumin analogues as anti-inflammatory, anti-cancer and anti-oxidant agents
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Baliram S. Hote、Shivkumar S. Jalde、Rajesh N. Gacche

  DOI：10.1007/s00044-011-9834-7

  日期：2012.10

  A series of novel curcumin analogues 5a-m were synthesized by Claisen-Schmidt condensation of various aromatic and heteroaromatic amides of 3-aminoactophenones 4a-m with 3-bromo-2,4,6-trimethoxybenzaldehyde and characterized by IR, H-1 NMR and mass spectroscopic analysis and were evaluated for anti-inflammatory, anti-cancer and anti-oxidant activity. Out of the 13 synthesized compounds, compounds 5f, 5j and 5m were excellent inhibitors of TNF-alpha and IL-6. Compounds 5c, 5e, 5b and 5d showed potent COX-2 inhibition, compounds 5d and 5f have shown good trypsin inhibition and compounds 5e, 5g and 5c exhibited excellent beta-glucuronidase inhibition. Compounds 5l and 5m showed potent anti-cancer activity against selected five human cancer cell lines. All the compounds exhibited moderate free radical scavenging activity, while compounds 5a and 5m were excellent OH radical scavengers.