1,2,5-tricarbethoxy-3-methyl-Δ³-1,2,4-triazoline | 125422-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,5-tricarbethoxy-3-methyl-Δ³-1,2,4-triazoline
• 英文别名: triethyl 5-methyl-3H-1,2,4-triazole-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 125422-58-4
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₆
• 分子量: 301.299
• InChiKey: KQYPZBHNBLBUAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5-tricarbethoxy-3-methyl-Δ³-1,2,4-triazoline 在 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以87 %的产率得到3-甲基-1H-1,2,4-噻唑
  参考文献：
  名称：

  通过三重态中间体与重氮烷和偶氮甲碱叶立德中间体的加成反应光化学合成1,2,4-三唑

  摘要：

  重氮烷烃的反应性最常见地通过卡宾中间体的形成或偶极环加成反应进行。然而，重氮烷与具有不成对电子的中间体的反应却远没有那么复杂。在此，我们报道了仅受体重氮烷与偶氮二羧酸盐的光化学反应。后者的光激发导致三重态物质的形成，该三重态物质与重氮烷进行加成反应并形成偶氮甲碱叶立德，然后与有机腈进行偶极环加成反应，得到1,2,4-三唑。这种转化的应用在广泛而通用的底物范围（48 个示例）中得到了详细阐述，包括通过流动化学和下游转化进行放大。进行实验和计算研究以阐明反应机理并使反应结果合理化。

  DOI：

  10.1039/d2sc04720a
• 作为产物：
  描述：

  5-乙氧基-2-甲基-1,3-恶唑 、 二乙基偶氮二羧酸酯 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以41%的产率得到1,2,5-tricarbethoxy-3-methyl-Δ³-1,2,4-triazoline
  参考文献：
  名称：

  恶唑酮是否与异二烯体发生Diels-Alder反应？

  摘要：

  研究表明5-烷氧基和2-烷氧基恶唑与N，N，C orN或CO亲二烯体反应形成产物，在大多数情况下，这可以解释为由Diels-Alder加成或恶唑的亲核攻击导致在亲双烯体上，然后重排。产物分别是三唑啉，咪唑啉或恶唑啉。建立了相对反应性并讨论了机理途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81032-2

文献信息

• 一种1,2,4-三氮唑衍生物的合成方法
  申请人：安徽大学

  公开号：CN114456121A

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公开了一种1,2,4‑三氮唑衍生物的合成方法，在光照条件下，利用重氮化合物和偶氮化合物在腈类溶剂中进行反应，重氮化合物首先在光照条件下脱去一分子氮气产生活性卡宾物种，此时腈类溶剂作为卡宾捕获试剂可产生1,3‑偶极子中间体，随后通过与偶氮化合物的[3+2]环加成反应获得目标1,2,4‑三氮唑衍生物。本方法不需要任何催化剂以及添加剂，只需要可见光作为绿色能源进行驱动，反应条件温和，易于操作，并能通过流动光化学的方法进行大量合成。
• 一种铜催化的1,2,4-三氮唑衍生物的合成方法
  申请人：安徽德信佳生物医药有限公司

  公开号：CN114933570A

  公开（公告）日：2022-08-23

  本发明公开一种铜催化的1,2,4‑三氮唑衍生物的合成方法，在三氟甲烷磺酸铜(Ⅱ)催化条件下，利用重氮化合物和偶氮化合物在腈类溶剂中进行反应高效构建1,2,4‑三氮唑衍生物的合成方法。该方法利用偶氮化合物作为亲偶极体，通过[3+2]环加成反应成功捕获了腈类溶剂与重氮化合物产生的1,3‑偶极子中间体，并以较高收率获得目标1,2,4‑三氮唑衍生物。本方法只需要非常廉价的三氟甲烷磺酸铜(Ⅱ)作为催化剂，反应条件温和，在室温下即可进行，并且进行克级规模合成时，收率上并没有明显的下降。